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電荷移動錯体の光励起を鍵とする新機軸キラル光化学

研究課題

研究課題/領域番号 18H01964
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関大阪大学

研究代表者

森 直  大阪大学, 工学研究科, 准教授 (70311769)

研究分担者 西嶋 政樹  東北大学, 多元物質科学研究所, 助教 (70448017)
研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
17,290千円 (直接経費: 13,300千円、間接経費: 3,990千円)
2021年度: 3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円)
2020年度: 3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円)
2019年度: 3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円)
2018年度: 5,980千円 (直接経費: 4,600千円、間接経費: 1,380千円)
キーワード不斉光反応 / 電荷移動錯体 / エキシプレックス / エントロピー制御 / 分子キラリティー / 可視光励起 / キラルルイス酸 / 励起三重項 / 光不斉反応 / キラリティー / CT錯体
研究成果の概要

本研究では、励起状態化学種の特異な反応性、立体選択性を活かしたキラル光反応を検討した。ナフトキノンとアルケンの[2+2]環化付加反応において、キラルルイス酸として添加したオキサザボロリジン触媒が複数配位した錯体を光励起すると、励起状態で一部解離し、1:1錯体からの反応により高立体選択性が達成された。また、錯形成において、非共有結合性相互作用が重要であることも示唆された。本結果は、これまであまり考慮してこなかった励起状態錯形成・解離の重要性を示しており、今後のキラル光反応立体制御の新たな指針として重要であることが明らかとなった。一連の成果は国際会議の招待講演、原著論文などで公表した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

キラル光反応は、励起状態化学種の特異な反応性、立体選択性を活かした光反応に不斉情報を取り込み、高ひずみで複雑な構造を一気に構成する優れた方法論である。しかしながら、高反応性、短寿命などの制約により、効率的にキラル情報を伝達することは本質的に難しい。本研究では、ナフトキノンを基質とし、キラルルイス酸を配位させた環化付加光反応系を検討し、このような問題の解決を試みた。成果は医薬品などの新規合成法にも応用可能である。

報告書

(5件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実績報告書
  • 2019 実績報告書
  • 2018 実績報告書
  • 研究成果

    (41件)

すべて 2021 2020 2019 その他

すべて 国際共同研究 (8件) 雑誌論文 (20件) (うち国際共著 6件、 査読あり 20件、 オープンアクセス 7件) 学会発表 (12件) (うち国際学会 8件、 招待講演 8件) 図書 (1件)

  • [国際共同研究] ミュンヘン工科大学(ドイツ)

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      2021 実績報告書
  • [国際共同研究] 四川大学(中国)

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      2018 実績報告書
  • [雑誌論文] Cyclodextrins with Multiple Pyrenyl Groups: An Approach to Organic Molecules Exhibiting Bright Excimer Circularly Polarized Luminescence2021

    • 著者名/発表者名
      Shigemitsu Hajime、Kawakami Kosei、Nagata Yuuya、Kajiwara Rikuo、Yamada Shintaro、Mori Tadashi、Kida Toshiyuki
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 61 号: 8

    • DOI

      10.1002/anie.202114700

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Overtemperature-protection intelligent molecular chiroptical photoswitches2021

    • 著者名/発表者名
      Yao Jiabin、Wu Wanhua、Xiao Chao、Su Dan、Zhong Zhihui、Mori Tadashi、Yang Cheng
    • 雑誌名

      Nature Communications

      巻: 12 号: 1 ページ: 2600-2600

    • DOI

      10.1038/s41467-021-22880-z

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      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis, Structure, and Chiroptical Properties of Indolo‐ and Pyridopyrrolo‐Carbazole‐Based C2‐Symmetric Azahelicenes2021

    • 著者名/発表者名
      T. Taniguchi, U. Nishii, T. Mori, K. Nakayama, M. Miura
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 27 号: 26 ページ: 1-7

    • DOI

      10.1002/chem.202100327

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      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A cyanine dye based supramolecular photosensitizer enabling visible-light-driven organic reaction in water2021

    • 著者名/発表者名
      Shigemitsu Hajime、Tamemoto Tomoe、Ohkubo Kei、Mori Tadashi、Osakada Yasuko、Fujitsuka Mamoru、Kida Toshiyuki
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 57 号: 85 ページ: 11217-11220

    • DOI

      10.1039/d1cc04685c

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      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Chiroptical Properties of Symmetric Double, Triple, and Multiple Helicenes2021

    • 著者名/発表者名
      Mori Tadashi
    • 雑誌名

      Chemical Reviews

      巻: 121 号: 4 ページ: 2373-2412

    • DOI

      10.1021/acs.chemrev.0c01017

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      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Irreverent Nature of Dissymmetry Factor and Quantum Yield in Circularly Polarized Luminescence of Small Organic Molecules2021

    • 著者名/発表者名
      Nagata Yuya、Mori Tadashi
    • 雑誌名

      Frontiers in Chemistry

      巻: 8 ページ: 448-448

    • DOI

      10.3389/fchem.2020.00448

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      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Relevance of the Entropy Factor in Stereoselectivity Control of Asymmetric Photoreactions2021

    • 著者名/発表者名
      Mori Tadashi
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 31 号: 13 ページ: 1259-1267

    • DOI

      10.1055/s-0040-1707962

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      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantiodifferentiating Photodimerization of a 2,6-Disubstituted Anthracene Assisted by Supramolecular Double-Helix Formation with Chiral Amines2020

    • 著者名/発表者名
      A. Urushima, D. Taura, M. Tanaka, N. Horimoto, J. Tanabe, N. Ousaka, T. Mori, E. Yashima
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed.

      巻: 59 号: 19 ページ: 7478-7486

    • DOI

      10.1002/anie.201916103

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Combined Experimental and Theoretical Studies on Planar Chirality of Partially Overlapped C2-Symmetric [3.3](3,9)Dicarbazolophanes2020

    • 著者名/発表者名
      Tani Keita、Imafuku Risa、Miyanaga Kanae、Masaki Miyuki Eiraku、Kato Haruka、Hori Kazushige、Kubono Koji、Taneda Masatsugu、Harada Takunori、Goto Kenta、Tani Fumito、Mori Tadashi
    • 雑誌名

      The Journal of Physical Chemistry A

      巻: 124 号: 10 ページ: 2057-2063

    • DOI

      10.1021/acs.jpca.0c00286

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aggregation-induced photocatalytic activity and efficient photocatalytic hydrogen evolution of amphiphilic rhodamines in water2020

    • 著者名/発表者名
      Shigemitsu Hajime、Tani Youhei、Tamemoto Tomoe、Mori Tadashi、Li Xinxi、Osakada Yasuko、Fujitsuka Mamoru、Kida Toshiyuki
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 11 号: 43 ページ: 11843-11848

    • DOI

      10.1039/d0sc04285d

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Enhancing Photostability of a Coumarin Dye by Self‐inclusion into a Cyclodextrin Cavity in Aqueous Solution and Living Cells2020

    • 著者名/発表者名
      Shigemitsu Hajime、Matsuda Keigo、Mori Tadashi、Nakatsuji Hirotaka、Matsusaki Michiya、Kida Toshiyuki
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 9 号: 12 ページ: 2112-2115

    • DOI

      10.1002/ajoc.202000365

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Thioxanthone Sensitizer with a Chiral Phosphoric Acid Binding Site: Properties and Applications in Visible Light‐Mediated Cycloadditions2020

    • 著者名/発表者名
      Pecho Franziska、Zou You‐Quan、Gram?ller Johannes、Mori Tadashi、Huber Stefan M.、Bauer Andreas、Gschwind Ruth M.、Bach Thorsten
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 26 号: 23 ページ: 5190-5194

    • DOI

      10.1002/chem.202000720

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Figure‐eight Octaphyrin Bis‐Ge(IV) Complexes: Synthesis, Structures, Aromaticity, and Chiroptical Properties2020

    • 著者名/発表者名
      M. Izawa, T. Suito, S.-i. Ishida, D. Shimizu, T. Tanaka, T. Mori, A. Osuka
    • 雑誌名

      Chem. Asian J.

      巻: N/A 号: 9 ページ: 1440-1448

    • DOI

      10.1002/asia.202000159

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An Ultimate Stereocontrol in Supramolecular Photochirogenesis: Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate Mediated by Sulfur-Linked β-Cyclodextrin Dimers2019

    • 著者名/発表者名
      Ji Jiecheng、Wu Wanhua、Liang Wenting、Cheng Guo、Matsushita Ryohei、Yan Zhiqiang、Wei Xueqin、Rao Ming、Yuan De-Qi、Fukuhara Gaku、Mori Tadashi、Inoue Yoshihisa、Yang Cheng
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 141 号: 23 ページ: 9225-9238

    • DOI

      10.1021/jacs.9b01993

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Diastereoselective photocycloaddition reaction of vinyl ether tethered to 1,4-naphthoquinone2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Ishikawa, Tim Chung, Gaku Fukuhara, Hajime Shigemitsu, Toshiyuki Kida, Thorsten Bach, Tadashi
    • 雑誌名

      ChemPhotoChem

      巻: 印刷中 号: 5 ページ: 243-250

    • DOI

      10.1002/cptc.201900022

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] 3.Transient Circular Dichroism Measurement of The Excited Triplet State of Pristine Hexahelicene in Solution at Room Temperature2019

    • 著者名/発表者名
      Makoto Kuronuma , Takehito Sato , Yasuyuki Araki ,* Tadashi Mori , Seiji Sakamoto, Yoshihisa Inoue , Osamu Ito , and Takehiko Wada
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 48 号: 4 ページ: 357-360

    • DOI

      10.1246/cl.190012

    • NAID

      130007624434

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Sign Control of Circularly Polarized Luminescence Based on Geometric Arrangement of Fluorescent Pyrene Units in a Binaphthyl Scaffold2019

    • 著者名/発表者名
      Kaji Daiki、Ikeda Shintaro、Takamura Kenya、Tajima Nobuo、Shizuma Motohiro、Mori Tadashi、Miyasaka Makoto、Imai Yoshitane
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 48 号: 8 ページ: 874-876

    • DOI

      10.1246/cl.190246

    • NAID

      130007687741

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      2019 実績報告書 2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Propeller Chirality2019

    • 著者名/発表者名
      Mori Tadashi
    • 雑誌名

      Kokagaku

      巻: 49 ページ: 163-166

    • NAID

      40021760386

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      2019 実績報告書 2018 実績報告書
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  • [雑誌論文] Selective Formation of Helical Tetrapyrrin‐fused Porphyrins by Oxidation of beta‐to‐beta Linked meso‐Aminoporphyrin Dimers2019

    • 著者名/発表者名
      Osuka Atsuhiro、Fujimoto Keisuke、Shimizu Daiki、Mori Tadashi、Li Yuanyuan、Zhou Mingbo、Song Jianxin
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 25 号: 7 ページ: 1711-1715

    • DOI

      10.1002/chem.201805659

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      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Hydrostatic Pressure on Toroidal Interaction and Propeller Chirality of Hexaarylbenzenes: Explicit Solvent Effects on Differential Volumes in Methylcyclohexane and Hexane2019

    • 著者名/発表者名
      Kosaka, T.; Iwai, S.; Fukuhara, G.; Imai, Y.; Mori, T.
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 25 号: 8 ページ: 2011-2018

    • DOI

      10.1002/chem.201804688

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      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Organic Asymmetric Photoreactions Controlled by Weak Molecular Interactions2021

    • 著者名/発表者名
      Tadashi Mori
    • 学会等名
      Pacifichem 2021
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Supramolecular Asymmetric Photochirogenesis (SMAP) of 2-Anthracene Carboxylate and 2,6-Anthracene Dicarboxylate mediated by Serum Albumin as Chiral Reaction Nanoreactor2021

    • 著者名/発表者名
      Masaki Nishijima, Nagisa Kawa, Misaki Kawai, Sota Toyooka, Yuta Fujishiro, Tadashi Mori, Yasuyuki Araki, Yoshihisa Inoue, Takehiko Wada
    • 学会等名
      Materials Research Meeting 2021
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Rational Design for Small Molecule Circular Dichroisms and Circularly Polarized Luminescence2021

    • 著者名/発表者名
      Tadashi Mori
    • 学会等名
      Materials Research Meeting 2021
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Organic Photoreactions Controlled by Weak Molecular Interactions2021

    • 著者名/発表者名
      Tadashi Mori
    • 学会等名
      APC2021. 11th Asian Photochemistry Conference
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] キラルルイス酸を用いた1,4-ナフトキノンとアルケンの分子内光環化付加反応2020

    • 著者名/発表者名
      清水菜生・森 直
    • 学会等名
      2020年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 多環式芳香族化合物を修飾したシクロデキストリン誘導体の円偏光発光特性2020

    • 著者名/発表者名
      山田慎太郎・重光孟・川上晃聖・森 直・木田敏之
    • 学会等名
      2020年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] シクロデキストリン環上でのピレンエキシマー形成による円偏光発光特性の発現2020

    • 著者名/発表者名
      川上晃聖・重光孟・梶原陸生・森 直・木田敏之
    • 学会等名
      2020年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] ヒト血清アルブミンをキラル反応場に用いたアントラセン誘導体の触媒的超分子不斉光反応系の構築2020

    • 著者名/発表者名
      西嶋政樹・河合美咲・豊岡壮太・藤城祐也・森 直・荒木保幸・井上佳久・和田健彦
    • 学会等名
      第14回バイオ関連化学シンポジウム2020
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] Is There Any Meaningful Correlation between Emission and Absorption Dissymmetry Factor Values?2019

    • 著者名/発表者名
      Tadashi Mori
    • 学会等名
      Chirality 2019. 31th International Symposium on Chirality
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Non-Conventional Control of Organic Photoreactions2019

    • 著者名/発表者名
      Tadashi Mori
    • 学会等名
      ICoPP 2019. International Conference on Photocatalysis and Photoenergy 2019
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Effectual Photon Upconversion through the Toroidal Interaction2019

    • 著者名/発表者名
      Tadashi Mori
    • 学会等名
      Final International Symposium on Photosynergetics, Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (2014-2018), MEXT, Japan
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Control of Circular Dichroisms and Circularly Polarized Luminescence Responses in Small Organic Molecules2019

    • 著者名/発表者名
      Tadashi Mori
    • 学会等名
      Green 2019. The 5th Global Research Efforts On Energy And Nanomaterials
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [図書] Circularly Polarized Luminescence of Isolated Small Organic Molecules2020

    • 著者名/発表者名
      Mori, Tadashi
    • 総ページ数
      342
    • 出版者
      Springer
    • ISBN
      9789811523090
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2023-01-30  

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