プロファイル解析による大豆加工食品中の各種サポニン化学構造の推定

• 研究課題/領域番号: 18H02149
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 小区分38050:食品科学関連
• 研究機関: 岩手大学
• 研究代表者: 塚本 知玄 岩手大学, 農学部, 教授 (20312514)
• 研究期間 (年度): 2018-04-01 – 2021-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2020年度)
• 配分額: 15,990千円 (直接経費: 12,300千円、間接経費: 3,690千円); 2020年度: 5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円); 2019年度: 5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円); 2018年度: 5,590千円 (直接経費: 4,300千円、間接経費: 1,290千円)
• キーワード: 大豆 / サポニン / 化学構造解析 / プロファイル解析 / 遺伝子 / LC-PDA/MS/MS / 大豆加工食品 / 化学構造 / 生合成 / 大豆サポニン / サポニン糖鎖配列

研究成果の概要

これまで，大豆サポニンの化学構造は，単離精製して機器分析（HR-MS、IR、NMR分析等）しないと決定できないと言われてきた。しかし，化学構造解析に必要な量を単離精製するためには，多大な労力と時間を要する。本研究によるプロファイル解析（遺伝情報とLC-PDA/MS/MS分析結果による総合的判断）の手法を用いることで，単離精製や機器分析をすることなく，大豆サポニンの化学構造を決定できることが分かった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

天然有機化合物の化学構造は，その物質を単離精製して機器分析（HR-MS、IR、NMR分析等）しないと決定できないと言われてきた。しかし，食品や生体内で検出される多様な天然有機化合物の化学構造は単離精製が非常に困難な場合が多く，化学構造決定に至るまでに多大な労力と時間を要してきた。
本研究は，蓄積されている膨大な遺伝子DNA情報と，極微量の試料で必要な情報が得られるLC-PDA/MS/MS分析とを活用することで，天然有機化合物の化学構造決定が可能になることを示唆している。

研究成果

• [国際共同研究] 韓国全南大学生命工学部/韓国慶北大学応用生物学部(韓国)
• [国際共同研究] 韓国全南大学生命工学部/韓国慶北大学応用生物学部(韓国)
• [国際共同研究] 中国農業科学院作物科学研究所(中国)
• [国際共同研究] 韓国全南大学生命工学部/韓国慶北大学応用生物科学部(韓国)
• [国際共同研究] カセットサート大学食品開発研究所(タイ)
• [雑誌論文] Soyasaponin composition complexities in soyfoods relating nutraceutical properties and undesirable taste characteristics (2021)
  • 著者名/発表者名: Chitisankul Wanida T.、Itabashi Mei、Son Haereon、Takahashi Yuya、Ito Ayaka、Varanyanond Warunee、Tsukamoto Chigen
  • 雑誌名: LWT-Food Science and Technology 巻: 146 ページ: 111337-111337
  • DOI: 10.1016/j.lwt.2021.111337
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] ダイズサポニンの生合成と機能 (2020)
  • 著者名/発表者名: 石本政男、塚本知玄
  • 雑誌名: アグリバイオ 巻: 4(12) ページ: 23-27
• [雑誌論文] Reconstruction of the Evolutionary Histories of UGT Gene Superfamily in Legumes Clarifies the Functional Divergence of Duplicates in Specialized Metabolism (2020)
  • 著者名/発表者名: Krishnamurthy Panneerselvam、Tsukamoto Chigen、Ishimoto Masao
  • 雑誌名: International Journal of Molecular Sciences 巻: 21 号: 5 ページ: 1855-1855
  • DOI: 10.3390/ijms21051855
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Molecular Analysis of Two Novel Missense Mutations in the Sg-1 Gene Associated with Group A Saponin Biosynthesis in Soybean (2019)
  • 著者名/発表者名: Sundaramoorthy Jagadeesh、Park Gyu Tae、Son Hae Reon、Tsukamoto Chigen、Lee Jeong-Dong、Seo Hak Soo、Song Jong Tae
  • 雑誌名: Crop Science 巻: 59 号: 6 ページ: 2634-2641
  • DOI: 10.2135/cropsci2019.06.0376
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Characterization of a new sg-5 variant with reduced biosynthesis of group A saponins in soybean [Glycine max (L.) Merr.]. (2019)
  • 著者名/発表者名: Jagadeesh Sundaramoorthy, Sampathkumar Palanisamy, Gyu Tae Park, Hae Reon Son, Chigen Tsukamoto, Jeong-Dong Lee, Jeong Hoe Kim, Hak Soo Seo, Jong Tae Song
  • 雑誌名: Molecular Breeding 巻: 39 号: 10-11 ページ: 144-144
  • DOI: 10.1007/s11032-019-1066-4
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] High-Throughput Screening and Characterization of a High-Density Soybean Mutant Library Elucidate the Biosynthesis Pathway of Triterpenoid Saponins (2019)
  • 著者名/発表者名: Krishnamurthy Panneerselvam、Fujisawa Yukiko、Takahashi Yuya、Abe Hanako、Yamane Kentaro、Mukaiyama Kyosuke、Son Hae-Reon、Hiraga Susumu、Kaga Akito、Anai Toyoaki、Tsukamoto Chigen、Ishimoto Masao
  • 雑誌名: Plant and Cell Physiology 巻: 0 号: 5 ページ: 1-16
  • DOI: 10.1093/pcp/pcz025
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Biosynthesis of DDMP saponins in soybean is regulated by a distinct UDP ‐glycosyltransferase (2018)
  • 著者名/発表者名: Sundaramoorthy Jagadeesh、Park Gyu Tae、Komagamine Kumpei、Tsukamoto Chigen、Chang Jeong Ho、Lee Jeong‐Dong、Kim Jeong Hoe、Seo Hak Soo、Song Jong Tae
  • 雑誌名: New Phytologist 巻: 222 号: 1 ページ: 261-274
  • DOI: 10.1111/nph.15588
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Phenotypic and genotypic signature of saponin chemical composition in Chinese wild soybean (Glycine soja): revealing genetic diversity, geographical variation and dispersal history of the species (2018)
  • 著者名/発表者名: Takahashi Yuya、Li Xiang-Hua、Tsukamoto Chigen、Wang Ke-Jing
  • 雑誌名: Crop and Pasture Science 巻: 69 号: 11 ページ: 1126-1126
  • DOI: 10.1071/cp18214
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Genetic and functional characterization of Sg-4 glycosyltransferase involved in the formation of sugar chain structure at the C-3 position of soybean saponins (2018)
  • 著者名/発表者名: Takagi Kyoko、Yano Ryoichi、Tochigi Saeko、Fujisawa Yukiko、Tsuchinaga Hiroki、Takahashi Yuya、Takada Yoshitake、Kaga Akito、Anai Toyoaki、Tsukamoto Chigen、Seki Hikaru、Muranaka Toshiya、Ishimoto Masao
  • 雑誌名: Phytochemistry 巻: 156 ページ: 96-105
  • DOI: 10.1016/j.phytochem.2018.09.002
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Characterization of an EMS-induced soybean mutant with an increased content of Af saponin and a new component Ab-δ in the seed hypocotyl (2018)
  • 著者名/発表者名: Park Cheol Woo、Kulkarni Krishnanand P.、Kim Minsu、Mukaiyama Kyosuke、Tsukamoto Chigen、Chung Gyuhwa、Song Jong Tae、Lee Jeong-Dong
  • 雑誌名: Euphytica 巻: 214 号: 9 ページ: 163-163
  • DOI: 10.1007/s10681-018-2242-z
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Allelic differentiation at the Sg-1 locus for the terminal sugar of the C-22 position of group A saponin in Chinese wild soybean (Glycine soja Sieb. & Zucc.) (2018)
  • 著者名/発表者名: Takahashi Yuya、Li Xianghua、Tsukamoto Chigen、Wang Kejing
  • 雑誌名: Molecular Breeding 巻: 38 号: 7 ページ: 93-93
  • DOI: 10.1007/s11032-018-0851-9
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Isoflavone profile diversity in Korean wild soybeans (Glycine soja Sieb. & Zucc.). (2018)
  • 著者名/発表者名: Chigen TSUKAMOTO, Muhammad Amjad NAWAZ, Ayaka KUROSAKA, Bao LE, Jeong Dong LEE, Eunho SON, Seung Hwan YANG, Cemel Kurt, Faheem Shehzad BALOCH, Gyuhwa CHUNG
  • 雑誌名: Turkish Journal of Agriculture and Forestry 巻: 42 号: 4 ページ: 248-261
  • DOI: 10.3906/tar-1801-95
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Isolation and Characterization of the Soybean Sg-3 Gene that is Involved in Genetic Variation in Sugar Chain Composition at the C-3 Position in Soyasaponins (2018)
  • 著者名/発表者名: Yano Ryoichi、Takagi Kyoko、Tochigi Saeko、Fujisawa Yukiko、Nomura Yuhta、Tsuchinaga Hiroki、Takahashi Yuya、Takada Yoshitake、Kaga Akito、Anai Toyoaki、Tsukamoto Chigen、Seki Hikaru、Muranaka Toshiya、Ishimoto Masao
  • 雑誌名: Plant and Cell Physiology 巻: 59 号: 4 ページ: 792-805
  • DOI: 10.1093/pcp/pcy019
  • 査読あり / オープンアクセス
• [学会発表] Structural elucidation of soybean saponins by LC-PDA/MS/MS profile analysis (2021)
  • 著者名/発表者名: Haereon Son, Genta Takahashi, Takehiro Mori, Minae Sasaki, Hiroki Muraoka, Susumu Hiraga, Masao Ishimoto and Chigen Tsukamoto
  • 学会等名: 日本育種学会第139回講演会
• [学会発表] Reconstruction of the evolutionary histories of UGT gene superfamily clarifies the species-specific functional divergence of duplicates in specialized metabolism. (2019)
  • 著者名/発表者名: Panneerselvam Krishnamurthy, Ryoichi Yano, Saeko Tochigi, Kyoko Takagi, Yukiko Fujisawa, Chigen Tsukamoto and Masao Ishimoto
  • 学会等名: TERPNET 2019 -14th International Meeting on the Biosynthesis, Function and Synthetic Biology of Isoprenoids
  • 国際学会
• [学会発表] Relation between chemical structure and mass spectrum pattern of soyasaponins (2019)
  • 著者名/発表者名: Hae Reon Son, Kyosuke Mukaiyama and Chigen Tsukamoto
  • 学会等名: 2nd Food Chemistry Conference, P2.2.40. 17-19 September, Seville, Spain
  • 国際学会
• [学会発表] Attempts for developing new soybeans which accumulate only group B saponins to enhance human health benefits (2019)
  • 著者名/発表者名: Chigen Tsukamoto, Hae Reon Son, Kumpei Komagamine, Kyosuke Mukaiyama, Jeong-Dong Lee and Jong Tae Song
  • 学会等名: 2nd Food Chemistry Conference, P.2.2.44. 17-19 September, Seville, Spain
  • 国際学会
• [学会発表] 共発現解析に基づくダイズサポニン配糖化酵素の同定 (2019)
  • 著者名/発表者名: Panneerselvam Krishnamurthy，藤澤由紀子，Soo-Yeon Chung，Hae-Reon Son，下田宜司，平賀 勧，加賀秋人，穴井豊昭，塚本知玄，關 光，村中俊哉，石本政男
  • 学会等名: 日本育種学会第136回講演会（9月6-7日，発表6日401，近畿大学）
• [学会発表] Profile Analysis: New method to elucidate chemical structures of saponin in soybean (2019)
  • 著者名/発表者名: Haereon Son, Yuya Takahashi, Hiroki Muraoka, Yukiko Fujisawa, Susumu Hiraga, Masao Ishimoto, Chigen Tsukamoto
  • 学会等名: The International Conference on Research in Science, Engineering and Technology
  • 国際学会
• [学会発表] マメ科モデル植物ミヤコグサのサポニン組成解析 (2018)
  • 著者名/発表者名: 山根健太郎，Son Haereon，藤澤由紀子，平賀 勧，石本政男，塚本知玄
  • 学会等名: 第39回種子生理生化学研究会
• [学会発表] LC-MSによるダイズサポニンプロファイル解析用データベースの構築 (2018)
  • 著者名/発表者名: 向山恭介，Son Haereon，藤澤由紀子，平賀 勧，石本政男，塚本知玄
  • 学会等名: 第39回種子生理生化学研究会
• [学会発表] Relationship between saponin chemical structures and the interaction of two gene combination on sg5/sg-9 allele (2018)
  • 著者名/発表者名: Kumpei Komagamine，Kyosuke Mukaiyama，Haereon Son，Jong Tae Song，Jeong-Dong Lee，Chigen Tsukamoto
  • 学会等名: 第39回種子生理生化学研究会