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二重らせんを基本骨格とする高効率かつ高選択的な超分子不斉触媒の開発

研究課題

研究課題/領域番号 18K05059
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分32020:機能物性化学関連
研究機関名古屋大学

研究代表者

田浦 大輔  名古屋大学, 工学研究科, 助教 (20622450)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2020年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2019年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2018年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード超分子 / 二重らせん
研究成果の概要

本研究では、光学活性な相補的二重らせん分子が創出するキラルな空間にアキラルな二官能性の有機分子触媒部位を導入することで、二重らせん分子がシクロヘキサノンとp-ニトロベンズアルデヒドの直接アルドール反応に対する不斉触媒として十分に機能することを初めて実証するとともに、キラルアミンによって一方向巻きに片寄った二重らせん骨格に導入したアントラセン誘導体の高不斉選択的光二量化反応 (98% ee) にも成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

DNAのらせんキラリティを巧みに活用したハイブリッド不斉触媒の報告例はあるものの、人工二重らせんを基盤とする超分子不斉触媒や二重らせんのキラル空間に由来する不斉反応の開発に関する研究例は、研究代表者の報告以外にはほとんどない。すなわち、本研究成果は、キラルならせんが創出する空間が不斉選択性の発現に極めて重要であることを実証するだけではなく、既存の方法では実現が困難な不斉反応の開拓にも繋がり、その学術的・社会的意義は極めて大きい。

報告書

(4件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (28件)

すべて 2021 2020 2019 2018 その他

すべて 雑誌論文 (9件) (うち国際共著 1件、 査読あり 9件、 オープンアクセス 3件) 学会発表 (17件) (うち国際学会 5件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Water-Mediated Reversible Control of Three-State Double-Stranded Titanium(IV) Helicates2021

    • 著者名/発表者名
      N. Ousaka, M. Itakura, A. Nagasaka, M. Ito, T. Hattori, D. Taura, T. Ikai, E. Yashima
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 143 号: 11 ページ: 4346-4358

    • DOI

      10.1021/jacs.0c13351

    • NAID

      120007169528

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective Formation of Spiroborate-Based Double-Stranded hetero-Helicates Assisted by Donor-Acceptor Interactions2021

    • 著者名/発表者名
      D. Taura, X. Wang, M. Ito, E. Yashima
    • 雑誌名

      Org. Chem. Front.

      巻: 8 号: 11 ページ: 2551-2555

    • DOI

      10.1039/d1qo00286d

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Chiral Guest-Induced Catalytic Deracemization of a Spiroborate-Based Double-Stranded Helicate Bearing a Bisporphyrin Unit with Acids2020

    • 著者名/発表者名
      M. Ito, T. Ikai, S. Yamamoto, D. Taura, N. Ousaka, E. Yashima
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 49 号: 9 ページ: 1030-1033

    • DOI

      10.1246/cl.200352

    • NAID

      130007897102

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Remote-Controlled Regio- and Diastereodifferentiating Photodimerization of a Dynamic Helical Peptide-Bound 2-Substituted Anthracene2020

    • 著者名/発表者名
      D. Taura, A. Urushima, Y. Sugioka, N. Ousaka, E. Yashima
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 56 号: 87 ページ: 13433-13436

    • DOI

      10.1039/d0cc06164f

    • NAID

      120007146024

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Helix-Sense-Selective Encapsulation of Helical Poly(lactic acid)s within a Helical Cavity of Syndiotactic Poly(methyl methacrylate) with Helicity Memory2020

    • 著者名/発表者名
      Tomoyuki Ikai, Satoshi Kawabata, Fumihiko Mamiya, Daisuke Taura, Naoki Ousaka, and Eiji Yashima
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 142 号: 52 ページ: 21913-21925

    • DOI

      10.1021/jacs.0c11204

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Complementary Double-Stranded Helical Oligomers Bearing Achiral Bifunctional Groups That Catalyze Asymmetric Aldol Reaction2020

    • 著者名/発表者名
      D. Taura, K. Shimomura, N. Ousaka, E. Yashima
    • 雑誌名

      Chirality

      巻: 32 号: 3 ページ: 254-264

    • DOI

      10.1002/chir.23169

    • NAID

      120006848993

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Enantiodifferentiating Photodimerization of a 2,6-Disubstituted Anthracene Assisted by Supramolecular Double-Helix Formation with Chiral Amines2020

    • 著者名/発表者名
      A. Urushima, D. Taura, M. Tanaka, N. Horimoto, J. Tanabe, N. Ousaka, T. Mori, E. Yashima
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed.

      巻: 59 号: 19 ページ: 7478-7486

    • DOI

      10.1002/anie.201916103

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Fluorescent Molecular Spring That Visualizes the Extension and Contraction Motions of a Double-Stranded Helicate Bearing Terminal Pyrene Units Triggered by Release and Binding of Alkali Metal Ions2019

    • 著者名/発表者名
      D. Taura, K. Shimizu, C. Yokota, R. Ikeda, Y. Suzuki, H. Iida, N. Ousaka, E. Yashima
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 55 号: 80 ページ: 12084-12087

    • DOI

      10.1039/c9cc06126f

    • NAID

      120006786252

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Spiroborate-Based Double-Stranded Helicates: Meso-to-Racemo Isomerization and Ion-Triggered Springlike Motion of the Racemo-Helicate2018

    • 著者名/発表者名
      N. Ousaka, K. Shimizu, Y. Suzuki, T. Iwata, M. Itakura, D. Taura, H. Iida, Y. Furusho, T. Mori, E. Yashima
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 140 号: 25 ページ: 17027-17039

    • DOI

      10.1021/jacs.8b02388

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 異種の分子鎖からなる二重らせんホウ素ヘリケートの選択的形成2020

    • 著者名/発表者名
      田浦大輔, 王翔, 伊藤正樹, 八島栄次
    • 学会等名
      第69回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] ドナー-アクセプター相互作用を駆動力とした二重らせんホウ素ヘテロヘリケートの選択的形成2020

    • 著者名/発表者名
      田浦大輔, 王翔, 伊藤正樹, 八島栄次
    • 学会等名
      第69回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] キラルゲストを包接したビスポルフィリン部位を有する二重らせんホウ素ヘリケートのブレンステッド酸を用いた触媒的デラセミ化反応2020

    • 著者名/発表者名
      伊藤正樹, 田浦大輔, 逢坂直樹, 井改知幸, 八島栄次
    • 学会等名
      第69回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] st-PMMAのらせん空孔を用いたフラーレン含有ポリラクチドの不斉選択的包接2020

    • 著者名/発表者名
      川端賢, 間宮文彦, 田浦大輔, 逢坂直樹, 井改知幸, 八島栄次
    • 学会等名
      第69回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] Acid-Promoted Deracemization of a Spiroborate-Based Double-Stranded Helicate Bearing a Bisporphyrin Unit through Inclusion Complexation with Chiral Guests2020

    • 著者名/発表者名
      M. Ito, D. Taura, N. Ousaka, T. Ikai, E. Yashima
    • 学会等名
      The Molecular Chirality Asia 2020
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Helix-Sense-Selective Encapsulation of Fullerene-Bound Polylactides within the Helical Cavity of st-PMMA with a Helicity Memory2020

    • 著者名/発表者名
      S. Kawabata, F. Mamiya, D. Taura, N. Ousaka, T. Ikai, E. Yashima
    • 学会等名
      The Molecular Chirality Asia 2020
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Spiroborate-Based Homo and Hetero Double-Strand Helicates2019

    • 著者名/発表者名
      X. Wang, M. Ito, A. Urushima, D. Taura, E. Yashima
    • 学会等名
      The 31st International Symposium on Chirality (Chirality 2019, ISCD-31)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Acid-Promoted Deracemization of a Spiroborate-Based Double-Stranded Helicate Bearing a Bisporphyrin Unit through Inclusion Complexation with Chiral Guests2019

    • 著者名/発表者名
      M. Ito, X. Wang, S. Yamamoto, D. Taura, N. Ousaka, T. Ikai, E. Yashima
    • 学会等名
      2nd G'L'owing Polymer Symposium in KANTO (GPS-K 2019)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 2,6位置換アントラセンリンカーを有するカルボン酸二量体へのキラルアミンによる一方向巻き二重らせん誘起とその不斉選択的光二量化反応2019

    • 著者名/発表者名
      宇留嶋彬央, 田浦大輔, 堀本尚路, 田邉純樹, 逢坂直樹, 森直, 八島栄次
    • 学会等名
      シンポジウム モレキュラー・キラリティー2019 (MC2019)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] st-PMMAのキラルならせん空孔へのペプチドおよびポリラクチドを有するフラーレン誘導体の不斉選択的包接2019

    • 著者名/発表者名
      川端賢, 間宮文彦, 林矩生, 田浦大輔, 逢坂直樹, 八島栄次
    • 学会等名
      第68回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 光学活性ゲストを包接したビスポルフィリン部位を有する二重らせんホウ素ヘリケートの酸による効率的デラセミ化反応2019

    • 著者名/発表者名
      伊藤正樹, 山本慎也, Xiang Wang, 田浦大輔, 逢坂直樹, 八島栄次
    • 学会等名
      第9回CSJ化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 光学活性ゲストを包接したビスポルフィリン部位を有する二重らせんホウ素ヘリケートの酸によるデラセミ化反応2019

    • 著者名/発表者名
      伊藤正樹, 山本慎也, Xiang Wang, 田浦大輔, 逢坂直樹, 八島栄次
    • 学会等名
      第50回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] st-PMMAの形成するキラルなラセン空孔を利用したフラーレン誘導体のエナンチオ選択的な包接錯体形成と光学分割への応用2019

    • 著者名/発表者名
      田浦大輔, 間宮文彦, 川端賢, 林矩生, 見波暁子, 逢坂直樹, 八島栄次
    • 学会等名
      第28回ポリマー材料フォーラム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Enantioselective Photodimerization of a 2,6-Disubstituted Anthracene Derivative Assisted by a One-Handed Homo-Double Helix Formation2019

    • 著者名/発表者名
      A. Urushima, M. Tanaka, N. Horimoto, J. Tanabe, D. Taura, N. Ousaka, T. Mori, E. Yashima
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会 (2019)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of a Double-Stranded Titanium(IV) Helicate Composed of Oligophenol Units and Its Reversible Meso-Racemo Conversion2018

    • 著者名/発表者名
      M. Itakura, A. Nagasaka, D. Taura, N. Ousaka, E. Yashima
    • 学会等名
      The 30th International Symposium on Chirality (Chirality 2018, ISCD-30)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] オリゴフェノール誘導体からなる二重らせんチタンヘリケートの合成とその動的メソ-ラセモ変換2018

    • 著者名/発表者名
      板倉学, 長坂顕, 田浦大輔, 逢坂直樹, 八島栄次
    • 学会等名
      シンポジウム モレキュラー・キラリティー2018 (MC2018)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] オリゴフェノール誘導体からなる二重らせんチタンヘリケートの合成とその動的構造変換2018

    • 著者名/発表者名
      板倉学, 長坂顕, 田浦大輔, 逢坂直樹, 八島栄次
    • 学会等名
      第67回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [備考] 名古屋大学大学院工学研究科有機・高分子化学専攻八島研究室

    • URL

      http://www.helix.chembio.nagoya-u.ac.jp/j/TOP.html

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書 2019 実施状況報告書
  • [備考] 名古屋大学大学院工学研究科有機・高分子化学専攻八島研究室

    • URL

      http://www.helix.chembio.nagoya-u.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2022-01-27  

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