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ホスフィンドリジン誘導体の開発

研究課題

研究課題/領域番号 18K05090
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関大阪府立大学

研究代表者

津留崎 陽大  大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 准教授 (40623848)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2020年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2019年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2018年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワードホスフィンドリジン / 三次元π共役化合物 / リン / 閉環メタセシス反応 / 反転挙動 / ホスファフェナレン / 閉環メタセシス / ナフタレン / 発光 / 芳香族 / 有機合成化学 / 三次元パイ共役化合物
研究成果の概要

ホスフィンドリジンは五員環と六員環が縮環し、環縮合位である4位にリン原子を有するシンプルな分子であるが、その共役拡張類縁体も含めてその合成報告例は知られていなかった。本研究では、二つのオレフィン部位を有するベンゾ[b]ホスホール誘導体の閉環メタセシス反応により、ジベンゾ[b,e]ホスフィンドリジンを得ることに成功し、その構造・性質およびリン原子まわりの反転挙動を明らかにした。さらに同様の合成手法を用いて、縮環位置の異なる構造異性体やナフタレン縮環誘導体の合成にも達成した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

含リンπ共役化合物に関する研究は精力的に行われているものの、リン原子の置換位置がπ共役骨格の外周部であるものが大半であり、縮環内部にリン原子を有するπ共役化合物の開発は十分に行われていなかった。本研究では、未開拓であった含リンπ共役化合物の一つである「ホスフィンドリジン」の合成手法を確立するとともに、構造と性質の解明を行った。本研究で得られた知見は、機能性材料における新たな構成要素となりうるものと期待される。

報告書

(5件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて 2022 2021 2020 2019 2018 その他

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (13件) (うち国際学会 1件、 招待講演 1件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Palladium(II) Complexes of Bis(diphosphene) with Different Coordination Behaviors2022

    • 著者名/発表者名
      Rikako Ura, Akihiro Tsurusaki, Ken Kamikawa
    • 雑誌名

      Dalton Transactions

      巻: 51 号: 7 ページ: 2943-2952

    • DOI

      10.1039/d1dt03806k

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Transformation from triple helicene to double helicene embedding adjacent stereogenic carbon atoms and axial stereogenicity2021

    • 著者名/発表者名
      Ayaka Yubuta, Akihiro Tsurusaki, Ken Kamikawa
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 57 号: 54 ページ: 6600-6603

    • DOI

      10.1039/d1cc02393d

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multiple Helicenes Featuring on the Synthetic Approaches and Molecular Structures2021

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Tsurusaki, Ken Kamikawa
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 50 号: 11 ページ: 1913-1932

    • DOI

      10.1246/cl.210409

    • NAID

      130008113714

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of o-Ethynylarylphosphonium Salt Leading to the Formation of Seven- and Six-membered Phosphacycles2021

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Tsurusaki, Hiroki Shimatani, Ken Kamikawa
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 10 号: 1 ページ: 154-159

    • DOI

      10.1002/ajoc.202000669

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Metal-metal multiple bond formation induced by σ-acceptor Lewis acid ligands2021

    • 著者名/発表者名
      Shin Takemoto, Kaname Yoshii, Takahiro Yamano, Akihiro Tsurusaki, Hiroyuki Matsuzaka
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 57 号: 7 ページ: 923-926

    • DOI

      10.1039/d0cc07278h

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of Triple Helicenes by Cross-Cyclotrimerization of a Helicenyl Aryne and Alkynes via Dynamic Kinetic Resolution2020

    • 著者名/発表者名
      Ayaka Yubuta, Tomoka Hosokawa, Masayuki Gon, Kazuo Tanaka, Yoshiki Chujo, Akihiro Tsurusaki, Ken Kamikawa
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 142 号: 22 ページ: 10025-10033

    • DOI

      10.1021/jacs.0c01723

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Structure, and Complexation of an S-Shaped Double Azahelicene with Inner-Edge Nitrogen Atoms2020

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Kawashima, Yuki Matsumoto, Takuma Sato, Yoichi M. A. Yamada, Choji Kono, Akihiro Tsurusaki, Ken Kamikawa
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 26 号: 58 ページ: 13170-13176

    • DOI

      10.1002/chem.202002405

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gold(I) Complex with 1,1’-Binaphthyl-Substituted Diphosphene: Synthesis, Structure, and Catalytic Application to Intramolecular Hydroarylation Reaction2020

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Tsurusaki, Rikako Ura, Ken Kamikawa
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 39 号: 1 ページ: 87-92

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.9b00665

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dibenzo[b,e]phosphindolizines Synthesized by Ring-Closing Metathesis of Benzo[b]phospholes with Two Vinyl Tethers2019

    • 著者名/発表者名
      Tsurusaki Akihiro、Matsumoto Hiroyo、Kamikawa Ken
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 55 号: 34 ページ: 4909-4912

    • DOI

      10.1039/c9cc00463g

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 金(I)触媒を用いた分子内ヒドロアリール化反応による環状リン化合物の合成2022

    • 著者名/発表者名
      岸本 真理衣、浦 里華子、津留崎 陽大、神川 憲
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 大環状オキサ[5]ヘリセンの合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      早川 陽菜・津留崎 陽大・神川 憲
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Modulation of electronic states in two-dimensional semiconductors by bowl-shaped molecules2021

    • 著者名/発表者名
      Shotaro Yotsuya, Akito Fukui, Akihiro Tsurusaki, Takeshi Yoshimura, Norifumi Fujimura, Daisuke Kiriya
    • 学会等名
      第61回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ナフタレン縮環ホスフィンドリジン誘導体の合成と性質2020

    • 著者名/発表者名
      田原 紗奈・松本 啓世・津留崎 陽大・神川 憲
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会(2020)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] ジベンゾ[b,g]ホスフィンドリジン-P-オキシドの合成、構造、性質2019

    • 著者名/発表者名
      田原 紗奈・津留崎 陽大・神川 憲
    • 学会等名
      第39回有機合成若手セミナー
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 金(I)触媒の分子内ヒドロアリール化反応を活用したジアリールホスフェピン誘導体の合成2019

    • 著者名/発表者名
      嶋谷 洋輝・津留崎 陽大・神川 憲
    • 学会等名
      第124回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] π共役拡張ホスフィンドリジン誘導体の合成・構造・性質2019

    • 著者名/発表者名
      田原 紗奈・松本 啓世・津留崎 陽大・神川 憲
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] リン原子を活用した新しい機能性分子の開発2019

    • 著者名/発表者名
      津留崎 陽大
    • 学会等名
      グローバル若手研究者フロンティア研究拠点シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 縮環ホスフィンドリジン誘導体の合成2019

    • 著者名/発表者名
      松本 啓世・津留崎 陽大・神川 憲
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会(2019)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ジベンゾ[b,g]ホスフィンドリジン-P-オキシドの合成と性質2019

    • 著者名/発表者名
      田原 紗奈・津留崎 陽大・神川 憲
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会(2019)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Dibenzo[b,e]phosphindolizine-4-chalcogenides2018

    • 著者名/発表者名
      Hiroyo Matsumoto, Akihiro Tsurusaki, Ken Kamikawa
    • 学会等名
      The 4th Joint Symposium of NTUT, NTNU, and OPU on Chemistry, National Taiwan Normal University
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ジベンゾ[b,e]ホスフィンドリジン誘導体の合成と性質2018

    • 著者名/発表者名
      松本 啓世・津留崎 陽大・神川 憲
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ジベンゾホスフィンドリジン誘導体の合成・構造・性質2018

    • 著者名/発表者名
      津留崎 陽大・松本 啓世・神川 憲
    • 学会等名
      第45回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [備考] 研究室ホームページ

    • URL

      http://www.c.s.osakafu-u.ac.jp/~kamikawa/research.html

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [備考] 大阪府立大学大学院理学系研究科神川研究室ホームページ

    • URL

      http://www.c.s.osakafu-u.ac.jp/~kamikawa/index.html

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2023-01-30  

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