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芳香環から芳香環置換ピラゾール、チアゾール、及びテトラゾール類の1工程合成法開発

研究課題

研究課題/領域番号 18K05118
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関千葉大学

研究代表者

東郷 秀雄  千葉大学, 大学院理学研究院, 教授 (60217461)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2020年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2019年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2018年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワードピラゾール / イソキサゾール / チアゾール / イミダゾール / キノリン / テトラゾール / フェナンスリジン / ワンポット合成 / オキサゾール / イソキノリン / 環化反応 / 1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン / N-ヨードスクシンイミド / 1工程合成反応 / イソキサゾリン / 1工程合成 / ヨウ素 / 芳香環 / ワンポット合成反応
研究成果の概要

芳香環とα-ブロモ塩化アセチル、AlCl3、及びチオアミドあるいはアミジンとの反応から4-アリールチアゾールや4-アリールイミダゾールが、アルキルアレーンとNBS、及びチオ尿素との反応から2-アミノ-4-アリールチアゾールが、芳香環とβ-ブロモ塩化プロピオニル、AlCl3、及びヒドラジンとの反応から3-アリールピラゾールが、また、芳香環とカルボン酸塩化物、AlCl3、NH2OH、及びDPPAとの反応から5-アルキル-1-アリールテトラゾールが各々効率的に得られた。これらの含窒素芳香族複素環合成はいずれも遷移金属類を用いないワンポット反応で遂行できる。

研究成果の学術的意義や社会的意義

千葉県が世界的なヨウ素生産拠点であること、及びヨウ素が環境負荷の少ない元素であることから、ヨウ素及び関連ヨウ素試剤を用いた含窒素芳香族複素環の新規ワンポット合成反応開発、及びそれらの手法を用いた含窒素芳香族複素環骨格を有する生物活性・薬理活性化合物合成への応用を展開することにより、ヨウ素化学への学問的貢献ばかりでなく、地元ヨウ素生産メーカーへの貢献も大きい。これらのことから、本研究で得られる成果は非常に意義深いと判断される。

報告書

(4件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (33件)

すべて 2021 2020 2019 2018

すべて 雑誌論文 (14件) (うち査読あり 14件、 オープンアクセス 9件) 学会発表 (15件) (うち国際学会 3件) 図書 (1件) 産業財産権 (3件)

  • [雑誌論文] Facile Preparation of 5-Alkyl-1-aryltetrazoles with Arenes, Acyl Chlorides, Hydroxylamine, and Diphenylphosphoryl Azide2020

    • 著者名/発表者名
      Kaho Shibasaki, Hideo Togo
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 100 号: 11 ページ: 1816-1830

    • DOI

      10.3987/com-20-14321

    • NAID

      40022412685

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation of Phenanthridines from N-(o-Arylbenzyl)trifluoromethanesulfonamides with 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin2020

    • 著者名/発表者名
      Kei Yanai, Hideo Togo
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 76 号: 44 ページ: 131503-131503

    • DOI

      10.1016/j.tet.2020.131503

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photochemical Transformation of O-(β-Arylethyl) Arylimidates into 2,4-Diaryl-5-iodoxazoles with 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin2020

    • 著者名/発表者名
      Aya Saito, Hideo Togo
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 22 号: 22 ページ: 3320-3331

    • DOI

      10.1002/ejoc.202000383

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Novel Preparation of Hemiaminal Derivatives with BPO and N,N-Dimethylamides, and Their Synthetic Use for (Aminomethyl)indoles2020

    • 著者名/発表者名
      Kohei Nakamura, Hideo Togo
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 30 号: 30 ページ: 4713-4722

    • DOI

      10.1002/ejoc.202000680

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation of 4-Arylquinazolines with o-(N-Alkyl,N-p-tosyl)aminobenzonitriles, Aryllithiums, and NIS2020

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Naruto, Hideo Togo
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 18 号: 29 ページ: 5666-5676

    • DOI

      10.1039/d0ob01223h

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Transformation of Arenes into 3-Arylpyrazoles and 3-Arylisoxazolines with β-Bromopropionyl Chloride, Hydrazine, and Hydroxylamine2020

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Yamamoto, Hideo Togo
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 76 号: 8 ページ: 130920-130920

    • DOI

      10.1016/j.tet.2019.130920

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Introduction of Heteroaromatic Bases onto Cycloalkanes with BPO2019

    • 著者名/発表者名
      Luan Zhou, Hideo Togo
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 7 号: 7 ページ: 1627-1634

    • DOI

      10.1002/ejoc.201801797

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] 2‐Amino‐4‐arylthiazoles through One-Pot Transformation of Alkylarenes with NBS and Thioureas2019

    • 著者名/発表者名
      Kaho Shibasaki, Hideo Togo
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 14 号: 25 ページ: 2520-2527

    • DOI

      10.1016/j.tet.2019.05.012

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Preparation of 2-Arylquinolines from β-Arylpropionitriles through Iminyl Radical-Mediated Cyclization2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Naruto, Hideo Togo
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 17 号: 23 ページ: 5760-5770

    • DOI

      10.1039/c9ob00944b

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] One-pot preparation of 4-aryl-3-bromocoumarins from 4-aryl-2-propynoic acids with diaryliodonium salts, TBAB, and Na2S2O82018

    • 著者名/発表者名
      Sasaki Teppei、Moriyama Katsuhiko、Togo Hideo
    • 雑誌名

      Beilstein Journal of Organic Chemistry

      巻: 14 ページ: 345-353

    • DOI

      10.3762/bjoc.14.22

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] One-pot Preparation of 3-Arylisoxazole-4,5-dicarboxylates from Benzylic Chlorides via Aldehydes, Oximes, and Nitrile N-Oxides with Acetylenedicarboxylates2018

    • 著者名/発表者名
      Taro Imai, Hideo Togo
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 11 号: 11 ページ: 1377-1383

    • DOI

      10.1002/ejoc.201701726

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Preparation of Phenanthridines from o-Cyanobiaryls via Addition of Organic Lithiums to Nitriles and Imino Radical Cyclization with Iodine2018

    • 著者名/発表者名
      Atsushi Kishi, katsuhiko Moriyama, Hideo Togo
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 83 号: 18 ページ: 11080-11088

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b01688

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Facile One-pot Preparation of 5-Aryltetrazoles and 3-Arylisoxazoles from Aryl Bromides2018

    • 著者名/発表者名
      Eiji Kobayashi, Hideo Togo
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 74 号: 31 ページ: 4226-4235

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.06.044

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] One-pot Preparation of Aromatic Amides, 4-Arylthiazoles, and 4-Arylimidazoles from Arenes2018

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Yamamoto, Hideo Togo
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 30 ページ: 4187-4196

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] DIHを用いた6-位置換及び6-位無置換のフェナンスリジン誘導体の新規合成法開発と誘導化2021

    • 著者名/発表者名
      谷内 渓、東郷秀雄
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 5-ヨードオキサゾールの新規合成法開発とその誘導化2021

    • 著者名/発表者名
      齋藤 絢、東郷秀雄
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] アリール 2-ヨードフェニル ケトンから1,3-ジアリールイソキノリンの新規合成法開発2021

    • 著者名/発表者名
      柴崎香帆、東郷秀雄
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] イミノ窒素ラジカルによる1,5-HATを用いた2,5-ジアリールピロールの新規合成反応の開発2021

    • 著者名/発表者名
      中村桃子、東郷秀雄
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] イミニルラジカルを経由した含窒素芳香族複素環類の新規合成法開発2020

    • 著者名/発表者名
      成登大貴、東郷秀雄
    • 学会等名
      第49回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] One-pot Transformation of Primary Alcohols into 3-Aryl-and 3-Alkylisoxazoles and -pyrazoles2019

    • 著者名/発表者名
      Eiji Kobayashi, Hideo Togo
    • 学会等名
      The 4th International Symposium on Process Chemistry
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] One-pot Transformation of Arenes into 3-Arylpyrazoles and 3-Arylisoxazolines2019

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Yamamoto, Hideo Togo
    • 学会等名
      The 4th International Symposium on Process Chemistry
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Oxidative Construction of 2-Arylquinolines from β-Arylpropionitriles with Aryllithiums and NIS through Iminyl Radical-mediated Cyclization2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Naruto, Hideo Togo
    • 学会等名
      The 4th International Symposium on Process Chemistry
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] イミノラジカルを経由したo-アロイルビアリールから6-アリールフェナンスリジン誘導体へのワンポット合成反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      小林栄司、岸 篤司、東郷秀雄
    • 学会等名
      第22回ヨウ素学会シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] ニトリル誘導体からイミニルラジカル中間体を経由したキノリン誘導体への新規合成法開発2019

    • 著者名/発表者名
      成登大貴、東郷秀雄
    • 学会等名
      第22回ヨウ素学会シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] ニトリル誘導体からヨウ素の特性を用いたキノリン誘導体の新規合成法開発2019

    • 著者名/発表者名
      成登大貴、東郷秀雄
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] アルキルアレーン、NBS、及びチオ尿素を用いた2-アミノ-4-アリールチアゾールのワンポット合成反応2019

    • 著者名/発表者名
      柴崎香帆、東郷秀雄
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 芳香族アミド、4-アリールチアゾール、及び4-アリールイミダゾールの芳香環からの1工程合成反応2018

    • 著者名/発表者名
      山本崇広、東郷秀雄
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2018シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] イミノラジカルを経由したフェナンスリジン誘導体のワンポット合成反応2018

    • 著者名/発表者名
      岸 篤司、東郷秀雄
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2018シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 5-アリールテトラゾール及び3-アリールイソキサゾールの芳香族臭化物からオキシムを経由した1工程合成反応2018

    • 著者名/発表者名
      小林栄司、東郷秀雄
    • 学会等名
      第75回有機合成化学協会シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [図書] 大学院をめざす人のための有機化学演習:基本問題と院試問題で実戦トレーニング2019

    • 著者名/発表者名
      東郷秀雄
    • 総ページ数
      313
    • 出版者
      化学同人
    • ISBN
      9784759819847
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [産業財産権] ヨードオキサゾール化合物の製造方法、オキサゾール化合物の製造方法2020

    • 発明者名
      東郷秀雄、齋藤 絢、宮本充彦、山田紳一郎
    • 権利者名
      東郷秀雄、齋藤 絢、宮本充彦、山田紳一郎
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2020-031314
    • 出願年月日
      2020
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [産業財産権] キノリン化合物の製造方法2019

    • 発明者名
      東郷秀雄、成登大貴、宮本充彦
    • 権利者名
      東郷秀雄、成登大貴、宮本充彦
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2019-073484
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [産業財産権] フェナントリジン化合物の製造方法2018

    • 発明者名
      東郷秀雄、岸 篤志、宮本充彦
    • 権利者名
      東郷秀雄、岸 篤志、宮本充彦
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2018-096615
    • 出願年月日
      2018
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2022-01-27  

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