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小分子型可視光アンテナ色素:反芳香族ペンタレンの自在合成と光学材料への応用

研究課題

研究課題/領域番号 18K05134
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関岡山理科大学

研究代表者

折田 明浩  岡山理科大学, 工学部, 教授 (30262033)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2020年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2019年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワードアセチレン / ペンタレン / 渡環反応 / 光反応 / 光触媒 / ピレン / アントラセン / フェナントレン / スルホン / オレフィン / クリック反応 / アミノトリアゾール / ペリレン / エテニルスルホン / 色素 / ホスホリル / 保護 / アミノ / アンテナ分子 / 可視光色素 / 反芳香族
研究成果の概要

電子供与基と求引基を置換した可視光吸収アセチレン色素を合成した。この色素に単層カーボンナノチューブ(single wall carbon nanotube, SWCNT)と強力な親和性をもつフェロセンを置換し、自在に色素-SWCNT複合材料を簡便に調製する方法を開発した。また、アルコキシ基の置換位置が異なる一連のパイ拡張ピレン光触媒を合成し、光触媒の還元力をチューニングすることで、ジエンなどやや不安定なオレフィンの還元的合成に成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

再生可能エネルギーとして太陽光が高い注目を集めている。太陽光を高効率で利用するために可視光色素と単層カーボンナノチューブとを簡便に複合化する技術を開発した。ここで得られた色素-カーボンナノチューブ複合体はフレキシブルな光電変換素子として応用展開できる可能性を秘める。
光はクリーンエネルギーとして様々な化学反応に利用できる。ここでは還元能が異なる3種のピレン光触媒を合成し、精密光還元反応へ応用した。この方法論は他の光反応を用いた精密合成へも応用展開が可能である。

報告書

(5件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (39件)

すべて 2022 2021 2020 2019 2018 その他

すべて 雑誌論文 (10件) (うち国際共著 3件、 査読あり 10件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (27件) (うち国際学会 6件、 招待講演 4件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] スルホンを出発原料に用いたπ拡張アルキンおよびアルケンの合成2022

    • 著者名/発表者名
      Okuda Yasuhiro、Orita Akihiro、Otera Junzo
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 80 号: 2 ページ: 126-138

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.80.126

    • NAID

      130008158496

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 年月日
      2022-02-01
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Head‐to‐Tail Oligomerization by Silylene‐Tethered Sonogashira Coupling on Ag(111)2021

    • 著者名/発表者名
      Sun Kewei、Sagisaka Keisuke、Peng Lifen、Watanabe Hikaru、Xu Feng、Pawlak R?my、Meyer Ernst、Okuda Yasuhiro、Orita Akihiro、Kawai Shigeki
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 60 号: 36 ページ: 19598-19603

    • DOI

      10.1002/anie.202102882

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Dephosphinylative [4 + 2] Benzannulation of Phosphinyl Ynamines: Application to the Modular Synthesis of Polycyclic Aromatic Amines2021

    • 著者名/発表者名
      Okuda Yasuhiro、Fujimoto Mayo、Akashi Haruo、Orita Akihiro
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 86 号: 24 ページ: 17651-17666

    • DOI

      10.1021/acs.joc.1c01897

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Custom-Made Pyrene Photocatalyst-Promoted Desulfonylation of Arylethenyl Sulfones Using Green-Light-Emitting Diodes2021

    • 著者名/発表者名
      Watanabe, Hikaru; Nakajima, Kazuki; Ekuni, Kento; Edagawa, Ryota; Akagi, Yuta; Okuda, Yasuhiro; Wakamatsu, Kan; Orita, Akihiro
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: in press 号: 17 ページ: 2984-2994

    • DOI

      10.1055/s-0040-1706025

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Process-Controlled Regiodivergent Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions: Tailor-made Syntheses of 4- and 5-Bromotriazoles from Bromo(phosphoryl)ethyne2020

    • 著者名/発表者名
      Okuda, Yasuhiro; Imafuku, Kazuto; Tsuchida, Yoshiyuki; Seo, Tomoyo; Akashi, Haruo; Orita, Akihiro
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 22 号: 13 ページ: 5099-5103

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.0c01681

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Syntheses of Diarylethenes by Perylene-catalyzed Photodesulfonylation from Ethenyl Sulfones2020

    • 著者名/発表者名
      Watanabe Hikaru、Takemoto Mai、Adachi Kazumasa、Okuda Yasuhiro、Dakegata Aki、Fukuyama Takahide、Ryu Ilhyong、Wakamatsu Kan、Orita Akihiro
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 49 号: 4 ページ: 409-412

    • DOI

      10.1246/cl.200046

    • NAID

      130007828854

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of Ph2P(O)-stabilized Ynamines via C(sp)?N Bond Formation and Their Dephosphorylative Copper-catalyzed Click Reaction2019

    • 著者名/発表者名
      Okuda Yasuhiro、Seo Tomoyo、Shigezane Yuki、Watanabe Hikaru、Akashi Haruo、Iwanaga Tetsuo、Orita Akihiro
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 48 号: 12 ページ: 1484-1487

    • DOI

      10.1246/cl.190647

    • NAID

      130007757505

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Regioisomeric Graphene Nanoribbon Junctions via Heteroprecursors2019

    • 著者名/発表者名
      Sun Kewei、Krej?i Ond?ej、Foster Adam S.、Okuda Yasuhiro、Orita Akihiro、Kawai Shigeki
    • 雑誌名

      The Journal of Physical Chemistry C

      巻: 123 号: 28 ページ: 17632-17638

    • DOI

      10.1021/acs.jpcc.9b05881

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Disproportionation-induced solid-state fluorescence in 6,13-dihydropentacenes2019

    • 著者名/発表者名
      Tajima Tomoyuki、Sanda Rai、Nishihara Katsuya、Shirai Hitoshi、Okuda Yasuhiro、Orita Akihiro、Takaguchi Yutaka
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 9 号: 30 ページ: 17035-17039

    • DOI

      10.1039/c9ra03297e

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diacetylene Linked Anthracene Oligomers Synthesized by One-Shot Homocoupling of Trimethylsilyl on Cu(111)2018

    • 著者名/発表者名
      Kawai Shigeki, Krejci Ondrej, Foster Adam S., Pawlak Remy, Xu Feng, Peng Lifen, Orita Akihiro, Meyer Ernst
    • 雑誌名

      ACS Nano

      巻: 12 号: 8 ページ: 8791-8797

    • DOI

      10.1021/acsnano.8b05116

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] イナミンの芳香環形成反応による多環芳香族アミンの合成: 光学特性のチューニングを指向したパイ拡張戦略2022

    • 著者名/発表者名
      奥田靖浩,藤本真世,清原和也,桑山愛菜,折田明浩
    • 学会等名
      日本化学会 第 102 春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] イナミンを用いた多環芳香族アミン合成:合成プロセス制御によるアミノ基の位置転換戦略2021

    • 著者名/発表者名
      奥田靖浩, 藤本真世, 清原和也, 桑山愛菜, 折田明浩
    • 学会等名
      第10回JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ホスフィニルイナミンと2-ヨードビフェニルの[4 + 2]環化による含窒素・リン多環式化合物の合成と光学的特性の調査2021

    • 著者名/発表者名
      奥田靖浩,藤本真世,桑山愛菜,清原和也,折田明浩
    • 学会等名
      第31回 基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ホスフィニル基を置換した多環芳香族アミンの位置選択的合成とリン官能基が光学特性に及ぼす影響2021

    • 著者名/発表者名
      奥田靖浩,藤本真世,清原和也,桑山愛菜,折田明浩
    • 学会等名
      第48回 有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 塩基および合成プロセスの制御によるホスホリルイナミンの位置選択的[4+2]芳香環形成2021

    • 著者名/発表者名
      ○奥田靖浩・益田和法・赤木伸行・折田明浩
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会(2021)
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] ピレン光触媒による還元的脱スルホニル化を経由した環境調和型Juliaオレフィン反応の開発2021

    • 著者名/発表者名
      ○渡部光・中嶋和輝・枝川領太・奥田靖浩・折田明浩
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会(2021)
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] ブロモホスホリルエチンの位置選択的環化付加による4-および5-ブロモトリアゾールの合成2020

    • 著者名/発表者名
      ○奥田靖浩・益田和法・赤木伸行・折田明浩
    • 学会等名
      2020年日本化学会中国四国支部大会島根大会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 緑色LED 照射下ピレン光触媒を用いた重金属フリーの還元的脱スルホニル化反応2020

    • 著者名/発表者名
      ○渡部光・中嶋和輝・奥田靖浩・折田明浩
    • 学会等名
      2020年日本化学会中国四国支部大会島根大会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Syntheses of pai-System Expanded Compounds by Using Ph2P(O)-Protected Terminal Ethynes2019

    • 著者名/発表者名
      A. Orita
    • 学会等名
      The 8th Japanese-Sino Symposium on Organic Chemistry for Young Scientists
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] ホスホリルエチン: Ph2P(O) 基で置換した末端アセチレンの合成とπ拡張化合物への変換反応2019

    • 著者名/発表者名
      折田明浩
    • 学会等名
      2019 年度先端錯体工学研究会(SPACC) 年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Amino(phosphoryl)ethynes: Synthesis, Physical Properties and Transformation to Aminotriazoles2019

    • 著者名/発表者名
      A. Orita
    • 学会等名
      The 2nd International Symposium on Middle Molecular Strategy for Young Scientists (ISMMYSys-2)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Monoiododiarenopentalene: Addition of in situ Prepared Hydrogen Iodide to Sondheimer-Wong Diyne2018

    • 著者名/発表者名
      ○Akihiro Orita, Yasuhiro Okuda, Sakimaru Mori, Masaki Taniguchi
    • 学会等名
      The Third International Symposium on the Synthesis and Application of Curved Organic pi-Molecules & Materials (CURO-pai III)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] アセチレン誘導体の簡略化合成法の開発と有機材料創製への応用2018

    • 著者名/発表者名
      折田明浩
    • 学会等名
      第34回若手化学者のための化学道場(in 高知)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] One-shot Oligomerization of 9,10-Diethynylanthracene on Cu(111): Consecutive Desilylation and Homo-coupling of 9,10-Bis(trimethylsilylethynyl)anthracene2018

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Orita, Shigeki Kawai, Adam S. Foster, Yasuhiro Okuda, and Ernst Meyer
    • 学会等名
      The 4th International Symposium on Middle Molecular Strategy
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 9,10-ビス(トリメチルシリル)アントラセンを用いた銅(111)面上でのワンショット脱シリル-Glaserカップリング2018

    • 著者名/発表者名
      ○折田明浩、川井 茂樹、Foster Adam S.、奥田靖浩、Meyer Ernst
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会(2019)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] One-shot desilylation and Glaser coupling of 9,10-bis(trimethylsilylethynyl)anthracene on Cu(111).2018

    • 著者名/発表者名
      ○ORITA, Akihiro; KAWAI, Shigeki; FOSTER, Adam S.; OKUDA, Yasuhiro; MEYER, Ernst
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Development of Aminoacetylene Derivatives for Effective Synthesis of Organonitrogen Bioactive Compounds2018

    • 著者名/発表者名
      ○OKUDA, Yasuhiro; SEO, Tomoyo; SHIGEZANE, Yuki; ORITA, Akihiro
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and Physicochemical Properties of Air-Stable Ynamines, and the Subsequent Dephosphorylative Click Reaction2018

    • 著者名/発表者名
      ○OKUDA, Yasuhiro; SEO, Tomoyo; SHIGEZANE, Yuki; ORITA, Akihiro
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 9-ボラフルオレン誘導体を用いた歪みアルキンの芳香環化による湾曲πシステムの構築2018

    • 著者名/発表者名
      ○荒井由土・庄子良晃・奥田靖浩・折田明浩・福島孝典
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] カーボンナノチューブ内包配向基を有する可視光色素の合成2018

    • 著者名/発表者名
      奥田靖浩・〇渡部光・森咲丸・山田祐嗣・折田明浩
    • 学会等名
      2018年日本化学会中国四国支部大会 愛媛大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ブロモホスホリルエチンを用いる機能性アセチレンの合成・変換プロセス2018

    • 著者名/発表者名
      ○奥田靖浩・重實悠希・瀬尾朋世・折田明浩
    • 学会等名
      2018年日本化学会中国四国支部大会 愛媛大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] One-shot Glaser coupling of 9,10-bis(trimethylsilylethynyl)anthracene on Cu(111)2018

    • 著者名/発表者名
      〇折田明浩・川井茂樹・Adam S. Foster・奥田靖浩・Ernst Meyer
    • 学会等名
      2018年日本化学会中国四国支部大会 愛媛大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] One-pot Synthesis of Sondheimer-Wong Diynes and Their Transformations to Pentalene Derivatives through Transannulation2018

    • 著者名/発表者名
      ○Akihiro Orita, Yasuhiro Okuda, Sakimaru Mori and Masaki Taniguchi
    • 学会等名
      The 8th Spanish-Portuguese-Japanese Organic Chemistry Symposium (8th SPJ-OCS)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 不安定化学種の銅(111)面上でのワンショットオリゴマー化反応:9,10-ビス(トリメチルシリルエチニル)アントラセンの脱シリル化とホモカップリング2018

    • 著者名/発表者名
      ○折田明浩,川井茂樹,Adam S. Foster,奥田 靖浩 ,Ernst Meyer
    • 学会等名
      フルオラス科学研究会第11回シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 安定なイナミン等価体を用いる銅触媒クリック反応2018

    • 著者名/発表者名
      ○奥田靖浩、瀬尾朋世、重實悠希、竹本真愛、折田明浩
    • 学会等名
      第65回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Butadiynes via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Bromo(phosphoryl)ethyne.2018

    • 著者名/発表者名
      ○Yasuhiro Okuda, Yuki Shigezane, Akihiro Orita
    • 学会等名
      The 4th International Symposium on C-H Activation (ISCHA4)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Akihiro Orita, Shigeki Kawai, Adam S. Foster Yasuhiro Okuda, Ernst Meyer2018

    • 著者名/発表者名
      One-shot Oligomerization of Unstable Terminal Ethyne on Cu(111): Consecutive Desilylation and Homo-coupling of 9,10-Bis(trimethylsilylethynyl)anthracene
    • 学会等名
      The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [図書] 有機フッ素化合物の最新動向2018

    • 著者名/発表者名
      折田明浩 他 (監修 今野 勉)
    • 総ページ数
      317
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781313375
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [備考] 岡山理科大学 工学部 バイオ・応用化学科 折田研究室

    • URL

      http://www.dac.ous.ac.jp/orita/index.html

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書 2019 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2018-04-23   更新日: 2023-01-30  

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