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不飽和結合および超原子価ヨウ素化合物の特性を活用する新規連続反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 18K06564
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関京都大学 (2020)
広島国際大学 (2018-2019)

研究代表者

柳田 玲子  京都大学, 薬学研究科, 研究員 (80239821)

研究分担者 末田 拓也  広島国際大学, 薬学部, 准教授 (40260682)
岡本 典子  広島国際大学, 薬学部, 講師 (40535580)
研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2020年度: 520千円 (直接経費: 400千円、間接経費: 120千円)
2019年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2018年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワード不飽和結合 / ジイン化合物 / 超原子価ヨウ素化合物 / arylative cyclization / 連続反応 / [2+2]反応 / アルキン-カルボニルメタセシス / 1,6-付加反応 / 酸化的芳香族化 / [2+2]-反応 / タンデム反応 / Friedel-Craftsアルキル化 / 超原子価ヨウ素試薬 / ビアリール化合物 / カルボニル化合物 / フルオレン / [2+2]反応 / 芳香族化
研究成果の概要

2-アルキニルビフェニル誘導体とジアリールヨードニウム塩の反応により,9-スピロフルオレン類の合成を達成した.また,1,6-ジイン化合物とアルデヒドとの分子間/分子内メタセシス/1,6-付加反応/超原子価ヨウ素化合物による酸化的芳香族化反応を経る連続反応により,ビアリール化合物の合成に成功した.N-アルキニル-3-ヒドロキシイソインドリノンと1,3-ジカルボニル化合物との位置選択的反応により,三環性イソインドロン誘導体が得られた.さらにortho-アルキニルベンズアルデヒドとTMSN3との反応により,8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindole体を得ることにも成功した.

研究成果の学術的意義や社会的意義

医薬品の多くは有機化合物であり,多段階の化学反応を経て合成される.この場合,時間と手間がかかるうえに,多くの廃棄物による環境負荷の問題が生じる.これらの反応を連続反応にすることが可能ならば,単純な化合物から複雑な化合物がワンポットで合成できることになる.煩雑な操作を減らし実験効率を高め,より安全で環境に配慮した新規連続反応の開拓は合成化学分野の発展に貢献すると考えられる.

報告書

(4件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (19件)

すべて 2021 2020 2019 2018 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (11件) 図書 (2件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] One-Pot Synthesis of 9-Spirofluorenes via Tandem Copper-catalyzed Arylative Cyclization and Spirocyclization of Biaryl-substituted Alkynyl Alcohols2020

    • 著者名/発表者名
      Noriko Okamoto, Takuya Sueda, Reiko Yanada
    • 雑誌名

      Heterocycles (Kaoru Fuji's Special Issues, Invited)

      巻: 101 号: 2 ページ: 407-416

    • DOI

      10.3987/com-19-s(f)22

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Inter- and Intramolecular Alkyne-Carbonyl Metathesis/1,6- Addition/Oxidative Aromatization Tandem Reactions between 1,6- Diynes and Aldehydes2019

    • 著者名/発表者名
      Noriko Okamoto, Takuya Sueda, Hideki Minami, Reiko Yanada
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 21 号: 21 ページ: 8847-8851

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b03494

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of tricyclic isoindolones via nickel‐catalyzed decyclization-addition-cyclization of α‐hydroxy ynamides2019

    • 著者名/発表者名
      Noriko Okamoto, Reiko Yanada, Takuya Sueda
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: なし ページ: 691-695

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-pot synthesis of triazole-fused isoindoles from o-alkynylbenzaldehydes and trimethylsilyl azide2018

    • 著者名/発表者名
      Noriko Okamoto, Takuya Sueda, Hideki Minami, Reiko Yanada
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 59 ページ: 1461-1464

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] N-アレニルフタルイミドを活用するイソキサゾール誘導体の合成2021

    • 著者名/発表者名
      岡本典子,柳田玲子,末田拓也
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会(2021年3月)広島,28P01-014
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] アルキン-カルボニルメタセシスを利用する新規タンデム反応の開発2020

    • 著者名/発表者名
      石井杜国,岡本典子,末田拓也,柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会(2020年3月)京都,28Q-am074
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] N-アレニルフタルイミドを活用するイソキサゾールの合成2020

    • 著者名/発表者名
      末田拓也,湯淺文陽,岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会(2020年3月)京都,26P-am012
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] N-アレニルフタルイミドを活用するイソキサゾールの合成2020

    • 著者名/発表者名
      末田拓也,湯淺文陽,岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] アルキン-カルボニルメタセシスを利用する新規タンデム反応の開発2020

    • 著者名/発表者名
      石井杜国,岡本典子,末田拓也,柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] ビアリール置換アルキニルアルコールのタンデム反応による9-スピロフルオレンのワンポット合成2019

    • 著者名/発表者名
      岡本典子,末田拓也,柳田玲子
    • 学会等名
      第45回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 1級アレニルアミン等価体としてのN-アレニルフタルイミドの活用2019

    • 著者名/発表者名
      高橋美帆,末田拓也,岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 鎖状ジイン化合物とカルボニル化合物を原料とする新規連続反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      大島早貴,岡本典子,末田拓也,柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素試薬を用いるスピロ環化合物のワンポット合成2019

    • 著者名/発表者名
      川井健太郎,岡本典子,末田拓也,柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] N-アルキニルフタルイミドを活用する複素環合成-ルイス酸に依存する反応経路の選択性2018

    • 著者名/発表者名
      岡本典子,末田拓也,柳田玲子
    • 学会等名
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素試薬を用いる9-スピロフルオレン化合物の合成2018

    • 著者名/発表者名
      川井健太郎,岡本典子,末田拓也,柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会中国四国支部学術大会第57回
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [図書] 現場で役に立つ! 臨床医薬品化学2021

    • 著者名/発表者名
      穴田 仁洋、石井 伊都子、今川 洋、大髙 章、大和田 智彦、片川 和明、齋藤 直樹、周東 智、杉原 多公通、高橋 秀依、田村 修、張 功幸、夏苅 英昭、林 良雄、広川 美視、廣谷 功、福山 愛保、前﨑 直容、宮田 興子、柳田 玲子、山口 泰史、吉田 昌裕
    • 総ページ数
      264
    • 出版者
      化学同人
    • ISBN
      9784759820546
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [図書] 薬系有機化学2018

    • 著者名/発表者名
      山口泰史、安藤章、藤岡晴人、宮岡宏明、森川勉、田口博明、表雅章、柳田玲子、河野富一
    • 総ページ数
      445
    • 出版者
      南江堂
    • ISBN
      9784524403349
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [備考] 有機薬化学研究室(発表論文)

    • URL

      http://www.hirokoku-u.ac.jp/pharm/organic_medicinal_cat/announce/

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [備考] 有機薬化学研究室

    • URL

      https://www.hirokoku-u.ac.jp/pharm/organic_medicinal/

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2022-01-27  

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