• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

環境調和型クロスカップリング反応の開拓に向けた高機能多核金属触媒の開発

研究課題

研究課題/領域番号 18K14057
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分27030:触媒プロセスおよび資源化学プロセス関連
研究機関北海道大学

研究代表者

前野 禅  北海道大学, 触媒科学研究所, 特任講師 (30721154)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 中途終了 (2020年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2020年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2019年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2018年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワードクロスカップリング反応 / リン酸アルミニウム / 分子状酸素 / カテコール / 求核剤 / 脱水素型クロスカップリング / 多核金属触媒 / 選択酸化 / C-H活性化 / ルテニウム / ロジウム / 脱水素クロスカップリング / フェノール類 / オルトキノン
研究成果の概要

本研究では、カテコールと活性メチレン化合物のクロスカップリング反応を促進する固定化触媒の開発を行った。本反応は生物活性物質の全合成に有用な反応であるが、量論反応や酵素反応に限られており、O2を酸化剤とする固体触媒反応の例はこれまでになかった。検討の結果、リン酸アルミニウム(AlPO4)固定化金属触媒が、高選択的にクロスカップリング反応を促進することを明らかにした。開発した触媒系は、種々の生物活性物質の全合成に有用なカテコール誘導体の合成に適応可能であった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

酸化的脱水素カップリング反応は、基質のC-H結合から新たな結合を直接形成でき、基質の予備官能基化を必要としない次世代型の分子変換反応である。特に、O2を酸化剤(水素アクセプター)とするカップリング反応は、環境に負担のない水のみを副生成物とするため、シンプルかつクリーンな分子変換法となりうる。本成果は、環境調和型分子変換法及びそのための触媒設計指針の提示につながるので、有機化学と触媒化学の両方の発展に貢献できる。

報告書

(3件)
  • 2020 研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実績報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (25件)

すべて 2020 2019 2018 その他

すべて 雑誌論文 (18件) (うち国際共著 3件、 査読あり 18件、 オープンアクセス 3件) 学会発表 (6件) (うち国際学会 2件、 招待講演 3件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] A CHA zeolite supported Ga-oxo cluster for partial oxidation of CH4 at room temperature2020

    • 著者名/発表者名
      Yasumura Shunsaku、Huang Mengwen、Wu Xiaopeng、Liu Chong、Toyao Takashi、Maeno Zen、Shimizu Ken-ichi
    • 雑誌名

      Catalysis Today

      巻: 352 ページ: 118-126

    • DOI

      10.1016/j.cattod.2019.10.035

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Formation and Reactions of NH4NO3 during Transient and Steady-State NH3-SCR of NOx over H-AFX Zeolites: Spectroscopic and Theoretical Studies2020

    • 著者名/発表者名
      Kubota Hiroe、Liu Chong、Toyao Takashi、Maeno Zen、Ogura Masaru、Nakazawa Naoto、Inagaki Satoshi、Kubota Yoshihiro、Shimizu Ken-ichi
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 10 号: 3 ページ: 2334-2344

    • DOI

      10.1021/acscatal.9b05151

    • NAID

      120006957265

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Methylation of Aromatic Hydrocarbons using CO2/H2 over Re/TiO2 and H‐MOR Catalysts2020

    • 著者名/発表者名
      Ting Kah Wei、Kamakura Haruka、Poly Sharmin S.、Toyao Takashi、Hakim Siddiki S. M. A.、Maeno Zen、Matsushita Koichi、Shimizu Ken‐ichi
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 12 号: 8 ページ: 2215-2220

    • DOI

      10.1002/cctc.202000036

    • NAID

      120007026929

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Isolated Indium Hydrides in CHA Zeolites: Speciation and Catalysis for Nonoxidative Dehydrogenation of Ethane2020

    • 著者名/発表者名
      Maeno Zen、Yasumura Shunsaku、Wu Xiaopeng、Huang Mengwen、Liu Chong、Toyao Takashi、Shimizu Ken-ichi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 142 号: 10 ページ: 4820-4832

    • DOI

      10.1021/jacs.9b13865

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] High-silica Hβ zeolite catalyzed methanolysis of triglycerides to form fatty acid methyl esters (FAMEs)2020

    • 著者名/発表者名
      Jamil Md.A.R.、Touchy Abeda Sultana、Poly Sharmin Sultana、Rashed Md. Nurnobi、Siddiki S.M.A. Hakim、Toyao Takashi、Maeno Zen、Shimizu Ken-ichi
    • 雑誌名

      Fuel Processing Technology

      巻: 197 ページ: 106204-106204

    • DOI

      10.1016/j.fuproc.2019.106204

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] N-Methylation of Amines and Nitroarenes with Methanol Using Heterogeneous Platinum Catalysts2019

    • 著者名/発表者名
      Md. A. R. Jamil, A. S. Touchy, Md. N. Rashed, K. W. Ting, SMA. H. Siddiki, T. Toyao, Z. Maeno, K. Shimizu
    • 雑誌名

      J. Catal.

      巻: 371 ページ: 47-56

    • DOI

      10.1016/j.jcat.2019.01.027

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Experimental and theoretical study of multinuclear indium-oxo clusters in CHA zeolite for CH4 activation at room temperature2019

    • 著者名/発表者名
      Maeno Zen、Yasumura Shunsaku、Liu Chong、Toyao Takashi、Kon Kenichi、Nakayama Akira、Hasegawa Jun-ya、Shimizu Ken-ichi
    • 雑誌名

      Physical Chemistry Chemical Physics

      巻: 21 号: 25 ページ: 13415-13427

    • DOI

      10.1039/c9cp01873e

    • NAID

      120006866524

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Phenolysis Reactions of Unactivated Amides into Phenolic Esters Promoted by a Heterogeneous CeO 2 Catalyst2019

    • 著者名/発表者名
      Rashed Md. Nurnobi、Siddiki S. M. A. Hakim、Touchy Abeda Sultana、Jamil Md. A. R.、Poly Sharmin Sultana、Toyao Takashi、Maeno Zen、Shimizu Ken‐ichi
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 25 号: 45 ページ: 10594-10605

    • DOI

      10.1002/chem.201901446

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Heterogeneous Pt and MoOx Co-Loaded TiO2 Catalysts for Low-Temperature CO2 Hydrogenation To form CH3OH2019

    • 著者名/発表者名
      Takashi Toyao, Shingo Kayamori, Zen Maeno, S. M. A. Hakim Siddiki, and Ken-ichi Shimizu
    • 雑誌名

      ACS Catal. 2019

      巻: 9 号: 9 ページ: 8187-8196

    • DOI

      10.1021/acscatal.9b01225

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Acetalization of glycerol with ketones and aldehydes catalyzed by high silica Hβ zeolite2019

    • 著者名/発表者名
      Poly Sharmin Sultana、Jamil Md.A.R.、Touchy Abeda S.、Yasumura Shunsaku、Siddiki S.M.A. Hakim、Toyao Takashi、Maeno Zen、Shimizu Ken-ichi
    • 雑誌名

      Molecular Catalysis

      巻: 479 ページ: 110608-110608

    • DOI

      10.1016/j.mcat.2019.110608

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Mechanistic study of the selective hydrogenation of carboxylic acid derivatives over supported rhenium catalysts2019

    • 著者名/発表者名
      Takashi Toyao, Kah Wei Ting, S. M. A. Hakim Siddiki, Abeda S. Touchy, Wataru Onodera, Zen Maeno, Hiroko Ariga-Miwa, Yasuharu Kanda, Kiyotaka Asakura and Ken-ichi Shimizu
    • 雑誌名

      Catal. Sci. Technol.

      巻: 9 号: 19 ページ: 5413-5424

    • DOI

      10.1039/c9cy01404g

    • NAID

      120006890338

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Statistical Analysis and Discovery of Heterogeneous Catalysts Based on Machine Learning from Diverse Published Data2019

    • 著者名/発表者名
      Suzuki Keisuke、Toyao Takashi、Maeno Zen、Takakusagi Satoru、Shimizu Ken‐ichi、Takigawa Ichigaku
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 11 号: 18 ページ: 4537-4547

    • DOI

      10.1002/cctc.201900971

    • NAID

      120006866531

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient synthesis of benzofurans via cross-coupling of catechols with hydroxycoumarins using O2 as an oxidant catalyzed by AlPO4-supported Rh nanoparticle2019

    • 著者名/発表者名
      Z. Maeno, M. Yamamoto, T. Mitsudome, T. Mizugaki, K. Jitsukawa
    • 雑誌名

      ChemistrySelect

      巻: 4 号: 38 ページ: 11394-11397

    • DOI

      10.1002/slct.201903117

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Promotional Effect of La in the Three-Way Catalysis of La-Loaded Al2O3-Supported Pd Catalysts (Pd/La/Al2O3)2019

    • 著者名/発表者名
      Jing Yuan、Cai Zhengxu、Liu Chong、Toyao Takashi、Maeno Zen、Asakura Hiroyuki、Hiwasa Satoru、Nagaoka Shuhei、Kondoh Hiroshi、Shimizu Ken-ichi
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 10 号: 2 ページ: 1010-1023

    • DOI

      10.1021/acscatal.9b03766

    • NAID

      120006953324

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidative cross-coupling reaction of catechols with active methylene compounds in an aqueous medium using an AlPO4-supported Ru catalyst2018

    • 著者名/発表者名
      Maeno Zen、Yamamoto Masanobu、Mitsudome Takato、Mizugaki Tomoo、Jitsukawa Koichiro
    • 雑誌名

      Catalysis Science & Technology

      巻: 8 号: 21 ページ: 5401-5405

    • DOI

      10.1039/c8cy01425f

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Esterification of Tertiary Amides by Alcohols Through C-N Bond Cleavage over CeO22018

    • 著者名/発表者名
      Toyao Takashi、Nurnobi?Rashed Md.、Morita Yoshitsugu、Kamachi Takashi、Hakim?Siddiki S. M. A.、Ali Md. A.、Touchy A. S.、Kon Kenichi、Maeno Zen、Yoshizawa Kazunari、Shimizu Ken-ichi
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 11 号: 1 ページ: 449-456

    • DOI

      10.1002/cctc.201801098

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Acceptorless Dehydrogenative Synthesis of Pyrimidines from Alcohols and Amidines Catalyzed by Supported Platinum Nanoparticles2018

    • 著者名/発表者名
      Sultana Poly Sharmin、Siddiki S. M. A. Hakim、Touchy Abeda S.、Ting Kah Wei、Toyao Takashi、Maeno Zen、Kanda Yasuharu、Shimizu Ken-ichi
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 8 号: 12 ページ: 11330-11341

    • DOI

      10.1021/acscatal.8b02814

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] High-silica Hβ zeolites for catalytic hydration of hydrophobic epoxides and alkynes in water2018

    • 著者名/発表者名
      Sultana Poly Sharmin、Hakim Siddiki S.M.A.、Touchy Abeda S.、Yasumura Shunsaku、Toyao Takashi、Maeno Zen、Shimizu Ken-ichi
    • 雑誌名

      Journal of Catalysis

      巻: 368 ページ: 145-154

    • DOI

      10.1016/j.jcat.2018.10.004

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Heterogeneously-catalyzed Dehydrogenative Coupling Reactions of Phenolic Compounds Using O2 as Green Oxidant2019

    • 著者名/発表者名
      Zen Maeno
    • 学会等名
      World Chemistry Forum 2019
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] ゼオライト固定化インジウム酸素クラスターの合成とメタン活性化能2019

    • 著者名/発表者名
      前野禅、安村駿作、Liu Chong、鳥屋尾隆、今健一、中山哲、長谷川淳也、清水研一
    • 学会等名
      第124回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] インジウム交換CHAゼオライト内で生成するヒドリド種の構造と脱水素触媒作用2019

    • 著者名/発表者名
      前野禅、安村駿作、Wu Xiaopeng、Liu Chong、鳥屋尾隆、清水研一
    • 学会等名
      第125回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 規則性有機・無機ナノ空間を反応場とする金属触媒開発と環境調和型反応2018

    • 著者名/発表者名
      前野 禅
    • 学会等名
      第56回触媒研究懇談会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 環境調和型酸化的カップリング反応 を促進する固定化金属ナノ粒子触媒2018

    • 著者名/発表者名
      前野 禅
    • 学会等名
      ナノ構造触媒研究会青森講演会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Aerobic Oxidative Cross-Coupling Reaction of Catehols and Active Methylene Compounds Using Supported Metal Catalysts2018

    • 著者名/発表者名
      Zen Maeno, Masanobu Yamamoto, Takato Mitsudome, Tomoo Mizugaki, Koichiro Jitsukawa
    • 学会等名
      The 8th Tokyo Conference on Advanced Catalytic Science and Technology
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [備考] プレスリリース インジウムヒドリドの優れた脱水素触媒作用を発見

    • URL

      https://www.hokudai.ac.jp/news/200306_pr.pdf

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書

URL: 

公開日: 2018-04-23   更新日: 2022-01-27  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi