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酸化的環化反応を基盤としたモノテルペンインドールアルカロイド類の網羅的全合成

研究課題

研究課題/領域番号 18K14210
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関東京農工大学

研究代表者

小田木 陽  東京農工大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (30772157)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2019年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2018年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワード脱芳香族的酸化的環化反応 / 位置選択的アザ―マイケル反応 / モノテルペンインドールアルカロイド / 全合成 / 超原子価ヨウ素試薬 / 脱芳香族的環化反応 / 分子内アザ―マイケル反応 / 酸化的環化反応 / 超原子価ヨウ素
研究成果の概要

本研究では、モノテルペンインドール類の合成鍵中間体となる4環性ヒドロカルバゾール誘導体の新規合成法の開発を目的とし研究をおこなった。種々検討した結果、超原子価ヨウ素試薬を用いたジアリールアミン誘導体の酸化的脱芳香族的環化反応と、続く位置選択的な分子内aza-Michael反応を用いることで、効率的に当該構造が構築可能であること見出した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では、抗ガン活性など有用な生理活性を有するアルカロイド群であり、創薬シード化合物として注目されているモノテルペンインドールアルカロイド類の網羅的合成法の確立を目指した。本研究で得られる成果は、モノテルペンインドールアルカロイド類合成の発展に寄与し、長期的には新しい医・農薬品のシード化合物の発見に寄与する基盤的な研究である。

報告書

(4件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (36件)

すべて 2021 2020 2019 2018 その他

すべて 雑誌論文 (8件) (うち国際共著 1件、 査読あり 8件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (27件) (うち国際学会 2件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Recent Advances in Synthetic Strategies for The C4a,C9a-Fused Tetracyclic Hydrocarbazole Core Structure of Minfiensine and Related Akuammiline Alkaloids2021

    • 著者名/発表者名
      Hosoya Keisuke、Iida Keita、Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: - 号: 1 ページ: 110-110

    • DOI

      10.3987/rev-20-sr(k)3

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Enantioselective Epoxidation of 2,3-Disubstituted Naphthoquinones by a Side Chain Truncated Guanidine?Urea Bifunctional Organocatalyst2020

    • 著者名/発表者名
      Orihara Tatsuya、Kawaguchi Masaki、Hosoya Keisuke、Tsutsumi Ryosuke、Yamanaka Masahiro、Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 85 号: 23 ページ: 15232-15240

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c02084

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Hydrocarbazole Derivatives by Oxidative Dearomative Cyclization of Diarylamines using a Hypervalent Iodine Reagent2020

    • 著者名/発表者名
      Hosoya Keisuke、Iida Keita、Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 85 ページ: 11980-11988

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c01760

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Spiroguanidine Derivatives by Dearomative Oxidative Cyclization using Hypervalent Iodine Reagent2020

    • 著者名/発表者名
      Odagi Minami、Okuda Kazuma、Ishizuka Hayate、Adachi Kanna、Nagasawa Kazuo
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 9 号: 2 ページ: 218-221

    • DOI

      10.1002/ajoc.201900726

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書 2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Isoxazolidines by Intramolecular Hydroamination of N-Alkoxyamides in the Presence of a Visible-Light Photoredox Catalyst2019

    • 著者名/発表者名
      Ishizuka Hayate、Adachi Kanna、Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 92 号: 9 ページ: 1447-1449

    • DOI

      10.1246/bcsj.20190127

    • NAID

      130007706728

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Insights into the Structure and Function of a Chiral Conjugate-Base-Stabilized Bronsted Acid Catalyst2018

    • 著者名/発表者名
      Odagi Minami、Araki Hiroshi、Min Chang、Yamamoto Eri、Emge Thomas J.、Yamanaka Masahiro、Seidel Daniel
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2019 号: 2-3 ページ: 486-492

    • DOI

      10.1002/ejoc.201801024

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Asymmetric Epoxidation of 1,4-Naphthoquinones Catalyzed by Guanidine‐Urea Bifunctional Organocatalyst2018

    • 著者名/発表者名
      Kawaguchi Masaki、Nakano Katsuhiro、Hosoya Keisuke、Orihara Tatsuya、Yamanaka Masahiro、Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 20 号: 10 ページ: 2811-2815

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b00641

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 2,6,7-Trisubstituted Prenylated indole2018

    • 著者名/発表者名
      Shiozawa Motoki、Iida Keisuke、Odagi Minami、Yamanaka Masahiro、Nagasawa Kazuo
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: in press 号: 13 ページ: 7276-7280

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b03273

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 酸化的環化反応および位置選択的な分子内aza-Michael反応を基盤とするアクアミリン型アルカロイド類の合成研究2021

    • 著者名/発表者名
      飯田啓太, 細谷圭介, 小田木陽, 長澤和夫
    • 学会等名
      日本化学会 第101回春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] (+)-ステファジアミンの全合成2021

    • 著者名/発表者名
      的羽泰世, 小田木陽, 長澤和夫
    • 学会等名
      日本化学会 第101回春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] キラルグアニジニウム次亜ヨウ素酸塩触媒を用いた2-オキシインドール類のエナンチオ選択的酸化的ホモカップリング反応の開発2021

    • 著者名/発表者名
      森偉央, 杉本幸太, 佐竹彰治, 小田木陽, 長澤和夫
    • 学会等名
      日本化学会 第101回春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素試薬を用いたフェノール類の脱芳香族的スピログアニジノ化反応の開発2020

    • 著者名/発表者名
      奥田和真, 小田木陽, 安達栞菜, 石塚颯, 長澤和夫
    • 学会等名
      日本化学会 第100回春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 計算化学を用いた新規グアニジン-ウレア有機触媒の設計と二置換型1,4-ナフトキノン誘導体の不斉エポキシ化反応における遷移状態解析2020

    • 著者名/発表者名
      折原辰弥, 細谷圭介, 堤亮祐, 山中正浩, 小田木陽, 長澤和夫
    • 学会等名
      日本化学会 第100回春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 酸化的フェノールカップリング反応を基盤としたハスバナン系アルカロイドの合成研究2020

    • 著者名/発表者名
      小田木陽, 的羽泰世, 長澤和夫
    • 学会等名
      第62回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 酸化的環化反応および位置選択的な分子内aza-Michael反応を基盤としたアクアミリン型インドールアルカロイド類の合成研究2020

    • 著者名/発表者名
      飯田啓太, 細谷圭介, 小田木陽, 長澤和夫
    • 学会等名
      第117回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素試薬による酸化的環化反応を基盤とするハスバナン系アルカロイドの合成研究2020

    • 著者名/発表者名
      的羽泰世, 細谷圭介, 小田木陽, 長澤和夫
    • 学会等名
      第117回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] キラルグアニジニウム次亜ヨウ素酸塩触媒を用いた2-オキシインドール類のエナンチオ選択的な酸化的二量体化反応の開発2020

    • 著者名/発表者名
      森偉央, 杉本幸太, 佐竹彰治, 小田木陽, 長澤和夫
    • 学会等名
      第79回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] グアニジニウム-次亜ヨウ素酸塩触媒を用いたオキシインドール誘導体の酸化的スピロ環化反応2019

    • 著者名/発表者名
      杉本幸太、加藤誠也、細谷圭介、小田木陽、長澤和夫
    • 学会等名
      第77回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 可視光レドックス触媒によるN-アシルイソキサゾリジン合成法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      石塚颯、安達栞菜、小田木陽、長澤和夫
    • 学会等名
      第115回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,4-ナフトキノン誘導体に対するグアニジン-ウレア官能基複合型触媒を用いた不斉エポキシ化反応2019

    • 著者名/発表者名
      折原辰弥、細谷圭介、山中正浩、小田木陽、長澤和夫
    • 学会等名
      第115回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Intramolecular Hydroamination of N-Alkoxyamides under Blue LEDs Mediated Photoredox Catalyst Conditions2019

    • 著者名/発表者名
      Hayate Ishizuka, Kanna Adachi, Minami Odagi, Kazuo Nagasawa
    • 学会等名
      27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 酸化的環化反応および位置選択的なaza-Michael反応を基盤としたアクアミリン型アルカロイド類の合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      飯田啓太、細谷圭介、小田木陽、長澤和夫
    • 学会等名
      第78回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素試薬を用いたフェノールの脱芳香族的スピログアニジノ化反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      奥田和真、小田木陽、安達栞菜、石塚颯、長澤和夫
    • 学会等名
      第78回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素試薬による脱芳香族的酸化的環化反応を用いたハスバナン骨格ABC環の合成2019

    • 著者名/発表者名
      的羽泰世、細谷圭介、小田木陽、長澤和夫
    • 学会等名
      第78回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Guanidinium Hypoiodite Catalyzed Enantioselective Spirocyclization of Oxindole2019

    • 著者名/発表者名
      Kota Sugimoto, Takanari Kato, Keisuke Hosoya, Choon-Hong Tan, Minami Odagi, Kazuo Nagasawa
    • 学会等名
      第12回有機触媒シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 分子内ヒドロアミノ化を経由したN-アシルイソキサゾリジンの光触媒的合成2019

    • 著者名/発表者名
      石塚颯、安達栞菜、小田木陽、長澤和夫
    • 学会等名
      日本化学会 第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルグアニジニウム-次亜ヨウ素酸塩触媒を用いたオキシインドール誘導体の不斉酸化的スピロ環化反応2019

    • 著者名/発表者名
      杉本幸太、加藤誠也、細谷圭介、Choon-Hong Tan、小田木陽、長澤和夫
    • 学会等名
      日本化学会 第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素試薬を用いた酸化的環化反応を基盤としたアクアミリン型アルカロイド類の合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      飯田啓太、細谷圭介、小田木陽、長澤和夫
    • 学会等名
      日本化学会 第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素試薬による酸化的環化環化反応を用いたハスバナン系アルカロイドの合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      的羽泰世、細谷圭介、小田木陽、長澤和夫
    • 学会等名
      日本化学会 第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] ジアリールアミンの酸化的環化反応を基盤としたアスピドスペルマ型インドールアルカロイドの合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      細谷圭介、小田木陽、長澤和夫
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] グアニジン-ウレア官能基複合型触媒を用いた二置換型1,4-ナフトキノン誘導体に対する不斉エポキシ化反応2018

    • 著者名/発表者名
      折原辰弥、川口昌輝、細谷圭介、中野克洋、堤 亮祐、山中正浩、小田木陽、長澤和夫
    • 学会等名
      第75回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Guanidinium Iodide Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of 1,3-Dicarbonyls with Oxindoles2018

    • 著者名/発表者名
      Kota Sugimoto, Takanari Kato, Keisuke Hosoya, Minami Odagi, Kazuo Nagasawa
    • 学会等名
      4th International Symposium C-H Activation
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ジアリールアミンの酸化的環化反応の開発とモノテルペンインドールアルカロイド類の合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      細谷圭介、小田木陽、長澤和夫
    • 学会等名
      第60回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] グアニジニウム-次亜ヨウ素酸塩触媒を用いたオキシインドール誘導体とβ-ケトアミドの酸化的カップリング反応2018

    • 著者名/発表者名
      杉本幸太、加藤誠也、細谷圭介、小田木陽、長澤和夫
    • 学会等名
      第76回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ジアリールアミンの酸化的環化反応を基盤とした アスピドスペルマ型アルカロイドの合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      細谷圭介、小田木陽、長澤和夫
    • 学会等名
      第76回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [備考] 東京農工大学大学院工学府生命工学専攻長澤研究室Webページ

    • URL

      http://web.tuat.ac.jp/~nagasawa/index.html

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2022-01-27  

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