• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

新たな反応機構に基づくアルケンのカルボホウ素化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 18K14213
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関京都大学

研究代表者

仙波 一彦  京都大学, 工学研究科, 助教 (30712046)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2020年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2019年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2018年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
キーワードカルボホウ素化反応 / アルケン / アルキルホウ素化合物 / メタラサイクル錯体 / 多置換フラン / 協働触媒反応 / 共役付加反応 / アリルアリール化 / 協働触媒作用 / カルボホウ素化 / ニッケル / パラジウム / 銅 / 有機ホウ素化合物 / 遷移金属触媒
研究成果の概要

本研究では、アルケンの二重結合へと有機基とボリル基を導入するアルケンのカルボホウ素化反応の開発を行った。特に、従来法では適用困難なアルケンや導入困難な有機基の適用を可能にする新たな触媒系の開発を中心に研究を行なった。その結果、脂肪族アルケンのアリールホウ素化反応を可能にするパラジウム/銅協働触媒系、およびスチレンの第三級アルキルホウ素化反応を可能にするニッケル触媒系の開発に成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究で開発したアルケンのカルボホウ素化反応により、多様なアルキルホウ素化合物が入手容易な出発原料から一段階で合成できるようになる。アルキルホウ素化合物は様々な化合物へと誘導可能であるため、本成果は医農薬品の効率的な探索に貢献する研究成果である。また、今回開発した触媒系は、アルケンのカルボホウ素化反応において従来は用いられていなかった素反応を利用する新しい触媒系であるため、当該研究分野における大きな波及効果が期待される研究成果でもある。

報告書

(5件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (13件)

すべて 2021 2020 2019 2018 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (7件) (うち国際学会 2件、 招待講演 5件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Merging Pd0/PdII Redox and PdII/PdII Non‐redox Catalytic Cycles for the Allylarylation of Electron‐Deficient Alkenes2021

    • 著者名/発表者名
      Semba Kazuhiko、Ohta Naoki、Paulus Fritz、Ohata Masaki、Nakao Yoshiaki
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 27 号: 15 ページ: 5035-5040

    • DOI

      10.1002/chem.202100075

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 1,2-Arylboration of aliphatic alkenes by cooperative palladium/copper catalysis2021

    • 著者名/発表者名
      Semba Kazuhiko、Ohtagaki Yasuhiro、Nakao Yoshiaki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: - ページ: 153059-153059

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2021.153059

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cross-coupling reactions by cooperative Pd/Cu or Ni/Cu catalysis based on the catalytic generation of organocopper nucleophiles2019

    • 著者名/発表者名
      Semba Kazuhiko、Nakao Yoshiaki
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 75 号: 6 ページ: 709-719

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.12.013

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] パラジウム協働触媒による電子不足アルケンのアリルアリール化反応2021

    • 著者名/発表者名
      仙波一彦, 多田直樹, Paulus Fritz, 中尾佳亮
    • 学会等名
      第67回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 触媒的に生成する有機銅反応剤を利用するクロスカップリング反応2020

    • 著者名/発表者名
      仙波一彦, 中尾佳亮
    • 学会等名
      日本学術振興会 創造機能化学第116委員会 第1分科会(機能分子・機能材料)第183回 第2分科会(機能評価・機能解析)第184回 第3分科会(合成・反応設計)第179回 合同分科会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 触媒的に生成する有機金属反応剤を用いるクロスカップリング反応2020

    • 著者名/発表者名
      仙波一彦
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Cross-Coupling Reactions Based on the Catalytic Generation of Organometallic Nucleophiles2019

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiko Semba
    • 学会等名
      The 2nd Japanese-Sino Symposium on Catalysis for Precision Synthesis
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Carboboration of Alkenes by Cooperative Metal Catalysis2018

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiko Semba, Yasuhiro Ohtagaki, Yoshiaki Nakao
    • 学会等名
      International Symposium on Main Group Chemistry Directed towards Organic Synthesis (MACOS)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 触媒的に生じる有機銅種を用いるクロスカップリング反応2018

    • 著者名/発表者名
      仙波一彦
    • 学会等名
      新学術領域研究「ハイブリッド触媒」第1回若手道場
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 触媒的に生成する有機銅種を利用するクロスカップリング反応2018

    • 著者名/発表者名
      仙波一彦
    • 学会等名
      第3回有機若手ワークショップ
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [備考] 京都大学大学院工学研究科 材料化学専攻 天然物有機化学分野 ホームページ

    • URL

      http://www.npc05.kuic.kyoto-u.ac.jp/npc05/

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [備考] 京都大学大学院工学研究科 材料化学専攻 中尾研究室ホームページ

    • URL

      http://www.npc05.kuic.kyoto-u.ac.jp/npc05/publications

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [備考] 京都大学大学院工学研究科 材料化学専攻 中尾研究室ホームページ

    • URL

      http://www.npc05.kuic.kyoto-u.ac.jp/npc05/

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2018-04-23   更新日: 2023-01-30  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi