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窒素-窒素結合の活性化法の開発とその合成化学的応用

研究課題

研究課題/領域番号 18K14218
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関大阪大学

研究代表者

阿野 勇介  大阪大学, 工学研究科, 助教 (20736813)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2020年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2019年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワードパラジウム / 不活性結合切断 / 直截的変換 / 原子効率 / パラジウム触媒 / N-ヘテロ環状カルベン / 窒素-窒素結合切断 / 炭素-炭素結合切断 / ニトリル / シクロブタノン / アルケン / ヒドラゾン誘導体 / 遷移金属触媒 / 窒素-窒素結合 / ヒドラジン誘導体 / アミノ化
研究成果の概要

本研究では窒素-窒素単結合を切断する新しい手法の開発とその合成化学的利用を目的として検討した。ヒドラジンに対して適切な官能基を導入して活性化を試みるとともに、切断に有効な金属錯体の選定を行った結果、ヒドラジン誘導体の一つであるN-フタロイルヒゾンをパラジウム触媒存在下反応させると、窒素-窒素結合の切断を経てニトリルが得られることを見出した。また、研究の過程でパラジウム触媒が小員環分子の活性化や原子効率に優れた有機ハロゲン化物の合成に利用できることを明らかにした。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では窒素-窒素結合の切断を利用した新規合成反応の開発に成功した。さらに、この反応に対して有効なパラジウム触媒は炭素-炭素結合や炭素-水素結合の活性化にも有効であることを見出した。これらの成果は、パラジウム触媒の反応性に関する学理の発展につながるとともに、有機化合物の短行程合成や迅速変換、工程終盤での化学変換への応用が期待できる。研究の過程で見出した新規合成反応は、既存の手法と比較して触媒量の低減や原子効率の向上を達成しており、持続可能な有機合成技術の発展への寄与が見込まれる。

報告書

(4件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (3件)

すべて 2021 2019

すべて 学会発表 (3件)

  • [学会発表] Pd触媒による3-アリールシクロブタノンの炭素-炭素結合切断を経る異性化反応2021

    • 著者名/発表者名
      髙橋 大地・阿野 勇介・茶谷 直人
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるブロモアルキンを用いたアルケンの1,1-ブロモアルキニル化2021

    • 著者名/発表者名
      阿野 勇介・河合 夏生・茶谷 直人
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いた、シクロブタノンヒドラゾンの窒素-窒素結合と炭素-炭素結合の切断をともなうニトリル合成2019

    • 著者名/発表者名
      阿野 勇介、東野 雅也、茶谷 直人
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2022-01-27  

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