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アリールグリシン不斉構築と非天然アミノ酸含有ペプチド効率的合成への展開

研究課題

研究課題/領域番号 18K14869
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関徳島大学

研究代表者

猪熊 翼  徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 助教 (40541272)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2019年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
2018年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワードペプチド合成 / アリールグリシン / 不斉触媒 / アリール化 / イミン / 異常アミノ酸 / ペプチド / 不斉合成 / 非天然アミノ酸
研究成果の概要

代表者は先行研究でペプチドへの直接的不斉反応による異常アミノ酸含有ペプチド合成法を独自に考案している。本研究で代表者は、異常アミノ酸の一つであるアリールグリシンを含有するペプチドの合成を指向してイミノペプチドへの不斉アリール化反応を検討した。その結果、基質適用範囲の点で改善の余地はあるものの、良好な収率及び立体選択性でモデルイミノペプチドの不斉アリール化に成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

ペプチドはそのアミノ酸配列に応じて多様な機能を付与できることから近年新たな医薬品候補化合物として注目されており、その構成成分を異常アミノ酸まで拡張すれば構造多様性が大きく拡充され新規医薬品創出の可能性が飛躍的に向上する。代表者が考案したペプチドへの直接的不斉反応は、不斉反応時の求核剤を変更するのみで多様な側鎖構造の異常アミノ酸をペプチド鎖に迅速に導入できる。そのため、本合成プロセスの反応適用拡大は異常アミノ酸含有ペプチドを基盤とする創薬研究を推し進める大きな駆動力となる。

報告書

(3件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (14件)

すべて 2020 2019 2018

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件、 オープンアクセス 3件) 学会発表 (9件) (うち国際学会 1件、 招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Development of a 1,3a,6a-Triazapentalene Derivative as a Compact and Thiol-specific Fluorescent Labeling Reagent2020

    • 著者名/発表者名
      Atsushi Nakayama, Akira Otani, Tsubasa Inokuma, Daisuke Tsuji, Haruka Mukaiyama, Akira Nakayama, Kohji Itoh, Akira Otaka, Keiji Tanino, and Kosuke Namba
    • 雑誌名

      Communications Chemistry

      巻: 3 号: 1 ページ: 1-9

    • DOI

      10.1038/s42004-019-0250-0

    • NAID

      120006877882

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonic Acids Using Stable Imino Phosphonate as a Universal Precursor.2019

    • 著者名/発表者名
      Inokuma, T.; Sakakibara, T.; Someno, T.; Masui, K.; Shigenaga, A.; Otaka, A.; Yamada, K.
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 25 号: 60 ページ: 13829-13832

    • DOI

      10.1002/chem.201903572

    • NAID

      120006886354

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Optical resolution via catalytic generation of chiral auxiliary2019

    • 著者名/発表者名
      Kiyama Hiroki、Inokuma Tsubasa、Kuroda Yusuke、Yamaoka Yousuke、Takasu Kiyosei、Yamada Ken-ichi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 60 号: 2 ページ: 175-177

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.12.006

    • NAID

      120006937697

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] ペプチドへの直接的不斉反応を基盤とした非天然アミノ酸含有ペプチドの新規効率的不斉合成法開発2018

    • 著者名/発表者名
      猪熊 翼
    • 雑誌名

      薬学雑誌

      巻: 138 号: 11 ページ: 1371-1379

    • DOI

      10.1248/yakushi.18-00143

    • NAID

      130007502978

    • ISSN
      0031-6903, 1347-5231
    • 年月日
      2018-11-01
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Recyclable Hydrophobic Anchor-Tagged Asymmetric Amino Thiourea Catalyst2018

    • 著者名/発表者名
      Jichu Takahisa、Inokuma Tsubasa、Aihara Keisuke、Kohiki Taiki、Nishida Kodai、Shigenaga Akira、Yamada Ken-ichi、Otaka Akira
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 10 号: 16 ページ: 3402-3405

    • DOI

      10.1002/cctc.201800714

    • NAID

      120006652009

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] 創薬テンプレート構築を指向した異常アミノ酸およびそれを含有するペプチドの合成法開発2020

    • 著者名/発表者名
      猪熊 翼
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ペプチドへの直接的不斉反応による異常アミノ酸含有ペプチド新規合成法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      猪熊 翼、増井 香奈、西田 航大、重永 章、大髙 章、山田 健一
    • 学会等名
      日本ケミカルバイオロジー学会第14回年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Development of the direct asymmetric indolylation of imino peptide for synthesis of indolyl-glycine containing peptide2019

    • 著者名/発表者名
      Tsubasa Inokuma, Kana Masui, Kodai Nishida, Akira Shigenaga, Akira Otaka, Ken-ichi Yamada
    • 学会等名
      第56回ペプチド討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] アリールグリシン含有ペプチドの効率的合成を指向したイミンへの不斉アリール化の検討2019

    • 著者名/発表者名
      猪熊 翼、染野 貴俊、山田 健一
    • 学会等名
      第45回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric Mannich-type reaction using imino peptide as substrate2019

    • 著者名/発表者名
      Tsubasa Inokuma, Kodai Nishida, Kana Masui, Akira Shigenaga, Akira Otaka, Ken-ichi Yamada
    • 学会等名
      第12回有機触媒シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ペプチドへの直接的不斉反応による異常アミノ酸含有ペプチド合成法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      猪熊 翼
    • 学会等名
      大阪大学蛋白研究所セミナー「30代研究者が切り拓くタンパク質化学合成の新潮流」
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ペプチドへの直接的不斉反応によるインドリルグリシン含有ペプチドの合成2019

    • 著者名/発表者名
      猪熊 翼、西田 航大、重永 章、大髙 章、山田 健一
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会(千葉)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ペプチドイミンへの不斉1,2-付加を基盤とした非天然アミノ酸含有ペプチドの不斉合成2018

    • 著者名/発表者名
      猪熊 翼、岡田 和貴、西田 航大、重永 章、大高 章、山田 健一
    • 学会等名
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Novel methodology for the synthesis of a-indolyl-glycine containing peptide via direct asymmetric Friedel-Crafts reaction to peptidyl imine2018

    • 著者名/発表者名
      Tsubasa Inokuma, Kodai Nishida, Akira Shigenaga, Ken-ichi Yamada, Akira Otaka
    • 学会等名
      The 35th European Peptide Symposium
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2021-02-19  

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