| 研究課題/領域番号 |
18K14870
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| 研究種目 |
若手研究
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
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| 研究機関 | 長崎大学 |
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研究代表者 |
上田 篤志 長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 准教授 (10732315)
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| 研究期間 (年度) |
2018-04-01 – 2021-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2020年度)
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| 配分額 *注記 |
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2019年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2018年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
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| キーワード | ジ置換アミノ酸 / ペプチド / 有機分子触媒 / 薬学 / 有機化学 / フッ素 |
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| 研究成果の概要 |
α，α-ジ置換アミノ酸の合成とそれらを用いてペプチドを合成し、そのペプチドの二次構造を解析することで、ペプチドフォールダマーとして利用に関する可能性を調べることを中心に研究を行なった。フッ素を導入したα，α-ジ置換アミノ酸の合成では、様々な側鎖を有するものを合成した。これらは(R)-BINOLエステルとすることでジアステレオマーとし、光学分割を行うことに成功した。希少糖タガトースのグリコシル化を用いて、側鎖を希少糖修飾したアミノ酸も合成した。さらにペプチド触媒の構造を簡素化することにより、環状エノンに対する不斉マイケル付加反応を少ない触媒量で高立体選択的に進行させることにも成功した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
生体内で重要な役割を担うペプチドは、機能性分子としての高いポテンシャルを有している。今回フッ素を導入したペプチドにより、バイオアベイラビリティーの増大が期待でき、また一方で、希少糖を導入したアミノ酸を今後ペプチドへ導入していくことで、生体内リガンドとしての可能性も高まる。ペプチド触媒の簡素化による触媒活性の向上は、化合物のロスを減らし、グリーンサスティナビリティの向上に資する結果と考えられる。
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