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ベンゼンからペンタセンへの直接変換:四環増環を経るペンタセン類の一挙合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 18K19083
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
審査区分 中区分33:有機化学およびその関連分野
研究機関大阪公立大学 (2022)
大阪市立大学 (2018-2021)

研究代表者

佐藤 哲也  大阪公立大学, 大学院理学研究科, 教授 (40273586)

研究期間 (年度) 2018-06-29 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
6,370千円 (直接経費: 4,900千円、間接経費: 1,470千円)
2020年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2019年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2018年度: 2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
キーワードパイ共役分子 / カルボン酸 / 脱水素カップリング / ロジウム触媒 / アントラセン / 縮合環形成 / ベンゾチオフェン / 酸化剤フリー / 酸化的カップリング / 還元的カップリング / 環形成 / 遷移金属触媒 / カップリング / 環化
研究成果の概要

本研究では、これまでに我々のグループが開発したシクロペンタジエニルロジウム錯体触媒、あるいは他の遷移金属触媒を用いる芳香族基質の分子間カップリングを駆使して、入手容易な出発物質から、短段階で簡便に縮合ヘテロ環化合物をはじめとする機能性パイ共役分子を合成するための新しい手法を開発することを目的として検討を行い、多様な骨格および構造を有する一連の縮合(ヘテロ)芳香族化合物を合成することに成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

縮合(ヘテロ)芳香環骨格は、有機エレクトロニクスとして利用される機能性有機分子や天然物中に見られることから、その合成法の開発は社会的にも注目されている。本研究では、そのような骨格を簡便に直接的に構築する手法の開発に成功している。一例として、ロジウム触媒存在下、3-(アセチルアミノ)クマリン類をアルキンとともに反応させると、脱水素および脱アセチル化を伴う連続ダブルC-H環化が起こり、五環式縮合ピロール誘導体が一段階で合成できることを見出した。得られた五環式構造は、様々な生物活性を示す天然海洋アルカロイドのラメラリン類のものと類似することから、その特性についても興味が持たれる。

報告書

(6件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (44件)

すべて 2023 2022 2021 2020 2019 2018

すべて 雑誌論文 (23件) (うち国際共著 2件、 査読あり 22件、 オープンアクセス 13件) 学会発表 (18件) (うち国際学会 4件、 招待講演 10件) 図書 (3件)

  • [雑誌論文] Ligand-Dependant Selective Synthesis of Mono- and Dialkenylcarbazoles through Rhodium(III)-Catalyzed C-H Alkenylation2023

    • 著者名/発表者名
      Rikuto Tanaka, Shiho Ochiai, Asumi Sakai, Yoshinosuke Usuki, Bubwoong Kang, Tetsuro Shinada, Tetsuya Satoh
    • 雑誌名

      Chem. Asian J.

      巻: 18 号: 4

    • DOI

      10.1002/asia.202201210

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Construction of Thienopyrroles through Rhodium-Catalyzed Direct Annulation of (Acetylamino)thiophenes with Alkynes2023

    • 著者名/発表者名
      Mikishiro Hayashi, Ryudai Michikita, Yoshinosuke Usuki, Tetsuya Satoh
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 55 号: 21 ページ: 3582-3588

    • DOI

      10.1055/a-2015-4466

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Annulative Coupling of Coumarin-3-Carboxylic Acids with Alkynes2023

    • 著者名/発表者名
      Mikishiro Hayashi, Kengo Komori, Yoshinosuke Usuki, Tetsuya Satoh
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 52 号: 5 ページ: 307-309

    • DOI

      10.1246/cl.230082

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Construction of Pyrrolocoumarin Cores through Double C−H Annulation Cascade2022

    • 著者名/発表者名
      Ryudai Michikita, Yoshinosuke Usuki, Tetsuya Satoh
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2022 号: 22 ページ: E202200550

    • DOI

      10.1002/ejoc.202200550

    • URL

      https://ocu-omu.repo.nii.ac.jp/records/2019839

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of Benzylidenesuccinates through Rhodium(III)-Catalyzed C-H Alkenylation with Itaconate2022

    • 著者名/発表者名
      Ochiai Shiho, Yoshimoto Risa, Usuki Yoshinosuke, Satoh Tetsuya
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 11 号: 2 ページ: e202100774

    • DOI

      10.1002/ajoc.202100774

    • URL

      https://ocu-omu.repo.nii.ac.jp/records/2019658

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of 7-Phenylindole Derivatives through Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of 2-(Acetylamino)-1,1'-biphenyls with Alkynes2021

    • 著者名/発表者名
      R. Michikita, Y. Usuki, T. Satoh
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 10 号: 4 ページ: 868-871

    • DOI

      10.1002/ajoc.202100071

    • URL

      https://ocu-omu.repo.nii.ac.jp/records/2019657

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書 2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] A Theoretical Study of Product Selectivity in Rhodium- Catalyzed Oxidative Coupling Reaction Caused by the Solvation Effect2021

    • 著者名/発表者名
      M. Higashi, N. Shibata, S. Takeno, T. Satoh, M. Miura, H. Sato
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 103 号: 2 ページ: 952-952

    • DOI

      10.3987/com-20-s(k)64

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Benzo-Fused Cyclic Compounds via Rhodium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aromatic Carboxylic Acids with Alkynes2021

    • 著者名/発表者名
      Y. Inai, Y. Usuki, T. Satoh
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 53 号: 17 ページ: 3029-3036

    • DOI

      10.1055/a-1416-6997

    • URL

      https://ocu-omu.repo.nii.ac.jp/records/2020502

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書 2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of Substituted Indene Derivatives via Silver-catalyzed Annulative 1:1 Coupling of Secondary Benzyl Alcohols with Alkynes2021

    • 著者名/発表者名
      H. Morisaka, K. Hirosawa, Y. Inai, Y. Usuki, T. Satoh
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 50 号: 3 ページ: 456-458

    • DOI

      10.1246/cl.200846

    • NAID

      130007995521

    • URL

      https://ocu-omu.repo.nii.ac.jp/records/2019751

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of Indenones through Rhodium(III)-Catalyzed [3+2] Annulation Utilizing Recyclable Carbazolyl Leaving Group2021

    • 著者名/発表者名
      S. Ochiai, A. Sakai, Y. Usuki, B. Kang, T. Shinada, T. Satoh
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 50 号: 4 ページ: 585-588

    • DOI

      10.1246/cl.200884

    • NAID

      130008025747

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of CF3-Containing Isoindolinone Derivatives through Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzamides with 2-Trifluoromethylacrylate2020

    • 著者名/発表者名
      R. Yoshimoto, H. Morisaka, Y. Usuki, Y. Shibata, K. Tanaka, T. Satoh
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 49 号: 12 ページ: 1481-1483

    • DOI

      10.1246/cl.200609

    • NAID

      130007956021

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral Coupling of α-Trifluoromethylacrylic Acid with Benzamides through Directed C-H Bond Cleavage2020

    • 著者名/発表者名
      Yoshimoto Risa、Usuki Yoshinosuke、Satoh Tetsuya
    • 雑誌名

      Chemistry - An Asian Journal

      巻: 15 号: 6 ページ: 802-806

    • DOI

      10.1002/asia.201901776

    • NAID

      120006998406

    • URL

      https://ocu-omu.repo.nii.ac.jp/records/2019737

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Rhodium(III)-Catalyzed β-Arylation and -Alkenylation of α-Trifluoromethylacrylic Acid2019

    • 著者名/発表者名
      Yoshimoto Risa、Usuki Yoshinosuke、Satoh Tetsuya
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 48 号: 5 ページ: 461-464

    • DOI

      10.1246/cl.190024

    • NAID

      130007642580

    • URL

      https://ocu-omu.repo.nii.ac.jp/records/2019744

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書 2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Theoretical Investigation of Regioselectivity in the Rh-Catalyzed Coupling Reaction of 3-Phenylthiophene with Styrene2019

    • 著者名/発表者名
      Hayashi Yoshihiro、Satoh Tetsuya、Miura Masahiro、Kawauchi Susumu
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2019 号: 19 ページ: 2998-3004

    • DOI

      10.1002/ejoc.201900110

    • NAID

      130007608155

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iridium(III)-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Salicylic Acids with Alkynes: Synthesis of Highly Substituted 1-Naphthol Derivatives2019

    • 著者名/発表者名
      Hirosawa Keishi、Usuki Yoshinosuke、Satoh Tetsuya
    • 雑誌名

      Advanced Synthesis & Catalysis

      巻: 361 号: 22 ページ: 5253-5257

    • DOI

      10.1002/adsc.201900919

    • NAID

      120006936888

    • URL

      https://ocu-omu.repo.nii.ac.jp/records/2019598

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Total Syntheses and Configuration Assignments of JBIR-06 and Related Depsipeptides2019

    • 著者名/発表者名
      Hamada Chie、Usuki Yoshinosuke、Takeuchi Daiki、Ogawa Hikaru、Abe Ryota、Satoh Tetsuya
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 21 号: 4 ページ: 965-968

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b03944

    • NAID

      120006783765

    • URL

      https://ocu-omu.repo.nii.ac.jp/records/2020134

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium(III)-Catalyzed Annulative Carbon-Hydrogen Bond Functionalization2019

    • 著者名/発表者名
      Satoh Tetsuya、Miura Masahiro
    • 雑誌名

      Rhodium Catalysis in Organic Synthesis: Methods and Reactions

      巻: - ページ: 487-519

    • DOI

      10.1002/9783527811908.ch18

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際共著
  • [雑誌論文] Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of N-Phenylindole-3-carboxylic Acids with Alkenes and Alkynes via C4H and C2H/C2H Bond Cleavage2018

    • 著者名/発表者名
      Okada, T.; Sakai, A.; Hinoue, T.; Satoh, T.; Hayashi, Y.; Kawauchi, S.; Cahndrababunaidu, K.; Miura, M.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 83 号: 10 ページ: 5639-5649

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b00638

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Iridium‐Catalyzed Aerobic Coupling of Salicylaldehydes with Alkynes: A Remarkable Switch of Oxacyclic Product2018

    • 著者名/発表者名
      Shintaro Yamane, Tomoaki Hinoue, Yoshinosuke Usuki, Masumi Itazaki, Hiroshi Nakazawa, Yoshihiro Hayashi, Susumu Kawauchi, Masahiro Miura, Tetsuya Satoh
    • 雑誌名

      Chemistry - An Europian Journal

      巻: 24 号: 31 ページ: 7852-7855

    • DOI

      10.1002/chem.201801245

    • NAID

      120006649311

    • URL

      https://ocu-omu.repo.nii.ac.jp/records/2019730

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Rhodium(III)-Catalyzed Direct Alkenylation of Benzothiophenes and Related Heterocycles with Alkynes2018

    • 著者名/発表者名
      Morita Tomohiro、Morisaka Hideaki、Satoh Tetsuya、Miura Masahiro
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 7 号: 7 ページ: 1330-1333

    • DOI

      10.1002/ajoc.201800235

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed peri-Selective Direct Alkenylation of 1-(Methylthio)naphthalene2018

    • 著者名/発表者名
      Shigeno Masanori、Nishii Yuji、Satoh Tetsuya、Miura Masahiro
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 7 号: 7 ページ: 1334-1337

    • DOI

      10.1002/ajoc.201800212

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Evaluation of Inhibitory Activities of UK-2A, an Antimycin-type Antibiotic, and its Synthetic Analogues against the Production of Anti-inflammatory Cytokine IL-42018

    • 著者名/発表者名
      Usuki Yoshinosuke、Ishii Saho、Ijiri Minako、Yoshida Ken-Ichi、Satoh Tetsuya、Horigome Satoru、Yoshida Izumi、Mishima Takashi、Fujita Ken-Ichi
    • 雑誌名

      Journal of Natural Products

      巻: 81 号: 11 ページ: 2590-2594

    • DOI

      10.1021/acs.jnatprod.8b00559

    • NAID

      120006773393

    • URL

      https://ocu-omu.repo.nii.ac.jp/records/2020008

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rh触媒による3-フェニルチオフェンとスチレンのカップリング反応における位置選択性の理論的研究2018

    • 著者名/発表者名
      HAYASHI Yoshihiro、SATOH Tetsuya、MIURA Masahiro、KAWAUCHI Susumu
    • 雑誌名

      Journal of Computer Chemistry, Japan

      巻: 17 号: 5 ページ: 217-218

    • DOI

      10.2477/jccj.2018-0063

    • NAID

      130007608155

    • ISSN
      1347-1767, 1347-3824
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いたN-アセチルアミノチオフェ ン類とアルキンの脱水素カップリング反応2023

    • 著者名/発表者名
      林幹史朗,臼杵克之助,佐藤哲也
    • 学会等名
      日本化学会第103 春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 高性能触媒および高効率触媒反応開発・触媒作用機構解明研究拠点の構築2022

    • 著者名/発表者名
      佐藤哲也
    • 学会等名
      複合先端研究機構プロジェクト研究成果報告会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書 2021 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いるN-アシルカルバゾール類の直接的C-Hアルケニル化反応2022

    • 著者名/発表者名
      田中陸人,落合紫帆,酒井明日実,臼杵克之助,姜法雄、品田哲郎、佐藤哲也
    • 学会等名
      日本化学会第102 春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いる分子内C-H/O-Hカップリングによる芳香族ラクトン誘導体の合成2022

    • 著者名/発表者名
      西田彩子,稲井康仁,臼杵克之助,佐藤哲也
    • 学会等名
      日本化学会第102 春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒による炭素-水素結合切断を経るN-アシルカルバゾール類のモノおよびジアルケニル化2022

    • 著者名/発表者名
      田中陸人,臼杵克之助,姜法雄、品田哲郎、佐藤哲也
    • 学会等名
      第68 回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 芳香族ラクトン誘導体の合成を指向したロジウム触媒C-H/O-H カップリングの開発2022

    • 著者名/発表者名
      西田彩子,稲井康仁,臼杵克之助,佐藤哲也
    • 学会等名
      第68 回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] アミドを配向基とするパラジウム触媒を用いたα-ア ミノ酸のβ位C(sp3)-H アセトキシ化反応2022

    • 著者名/発表者名
      松村篤志,臼杵克之助,佐藤哲也
    • 学会等名
      錯体化学会第72 回討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム(III)錯体触媒を用いるN-アシルカルバゾールの直接アルケニル化: 配位子による反応制御2022

    • 著者名/発表者名
      田中陸人,落合紫帆,酒井明日実,臼杵克之助,姜法雄、品田哲郎、佐藤哲也
    • 学会等名
      錯体化学会第72 回討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] クロスカップリング入門2021

    • 著者名/発表者名
      佐藤哲也
    • 学会等名
      大阪市立大学化学セミナー
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 遷移金属触媒を用いる新規カップリング反応の開発2021

    • 著者名/発表者名
      佐藤哲也
    • 学会等名
      第41回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Rhodium(III)- and Iridium(III)-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Aromatic Substrates with Unsaturated Compounds2021

    • 著者名/発表者名
      Tetsuya Satoh
    • 学会等名
      104th Canadian Chemistry Conference and Exhibition (IUPAC | CCCE 2021)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 高性能触媒および高効率触媒反応開発・触媒作用機構解明研究拠点の構築2021

    • 著者名/発表者名
      佐藤哲也
    • 学会等名
      複合先端研究機構プロジェクト研究成果報告会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 触媒的脱水素カップリングの新展開2019

    • 著者名/発表者名
      佐藤哲也
    • 学会等名
      山田科学振興財団2019年度研究交歓会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Iridium-Catalyzed Dehydrogenative and Decarboxylative Coupling of Salicylic Acids with Internal Alkynes2019

    • 著者名/発表者名
      Tetsuya Satoh
    • 学会等名
      4th International Symposium on Precisely Designed Catalysts with Customized Scaffolding
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Regioselective C-H Functionalization under Rhodium(III)-Catalysis2018

    • 著者名/発表者名
      Tetsuya Satoh
    • 学会等名
      The 4th International Symposium on C-H Activation (ISCHA4)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of pai-Conjugated Molecules via Transition-Metal-Catalyzed C-H Functionalization2018

    • 著者名/発表者名
      Tetsuya Satoh
    • 学会等名
      9th OCARINA International Symposium
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 炭素―水素結合活性化を基軸とする高効率分子変換法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      佐藤哲也
    • 学会等名
      長瀬科学技術振興財団平成29年度研究成果発表会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] カルボン酸等の入手容易なビルディングブロックの触媒的変換反応2018

    • 著者名/発表者名
      佐藤哲也
    • 学会等名
      新学術領域研究「精密制御反応場」第5回公開シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [図書] Synthesis of Fused Heterocycles via Transition Metal-Catalyzed C-H Functionalization, In Handbook of CH-Functionalization2022

    • 著者名/発表者名
      Yoshinosuke Usuki, Tetsuya Satoh / Debabrata Maiti Ed.
    • 総ページ数
      18
    • 出版者
      Wiley-VCH
    • ISBN
      9783527834242
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [図書] Handbook of CH-Functionalization2022

    • 著者名/発表者名
      Yoshinosuke Usuki, Tetsuya Satoh
    • 出版者
      Wiley-VCH
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [図書] 直接的芳香族カップリング反応の設計と応用2019

    • 著者名/発表者名
      佐藤哲也
    • 総ページ数
      12
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781314211
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書

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公開日: 2018-07-25   更新日: 2024-01-30  

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