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アルカプトン尿症の尿黒変化反応の解析と迅速診断法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 18K19185
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
審査区分 中区分38:農芸化学およびその関連分野
研究機関東京理科大学

研究代表者

倉持 幸司  東京理科大学, 理工学部応用生物科学科, 教授 (90408708)

研究期間 (年度) 2018-06-29 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
6,240千円 (直接経費: 4,800千円、間接経費: 1,440千円)
2019年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
2018年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
キーワードアルカプトン尿症 / ホモゲンチジン酸 / ベンゾキノン酢酸 / アスコルビン酸 / 重合反応 / 二量化 / 二量化反応 / イオン性液体
研究成果の概要

本研究では、アルカプトン尿症の特徴の一つであるホモゲンチジン酸の酸化重合反応をフラスコ内で再現することに着手した。様々な条件下でホモゲンチジン酸及びその類縁体の重合反応を検討した結果、ホモゲンチジン酸の酸化体であるベンゾキノン酢酸の反応性が高く、本分子が黒変化の原因物質である可能性が示唆された。さらに、重合阻害剤の探索が可能なスクリーニング系の確立を行い、アスコルビン酸がホモゲンチジン酸及びベンゾキノン酢酸の重合を阻害するという分子レベルでの証拠を得ることができた。これらの知見は、アルカプトン尿症の病理メカニズムの解明において重要な手がかりとなりうる。

研究成果の学術的意義や社会的意義

アルカプトン尿症は常染色体劣勢遺伝の代謝疾患で、尿中に多量のホモゲンチジン酸が排出される。また体内に蓄積したホモゲンチジン酸の酸化重合により生成する色素が原因で重篤な関節炎を引き起こすことが知られている。本疾患の予防法・治療法は未だ確立されておらず、従来の診断法も課題が多い。本研究でホモゲンチジン酸の重合阻害剤の探索が可能なスクリーニング系を確立することに成功した。今後、このスクリーニング系は、アルカプトン尿症の治療薬候補の探索に活用されることが期待される。

報告書

(3件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2020 2019 2018

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (4件) (うち国際学会 1件、 招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Dimerizations of 2-bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinone and 2-methyl-1,4-naphthoquinone in tetra-n-butylammonium bromide2020

    • 著者名/発表者名
      Onuki Mai、Ota Motohiro、Otokozawa Shoya、Kamo Shogo、Tomoshige Shusuke、Tsubaki Kazunori、Kuramochi Kouji
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 76 号: 6 ページ: 130899-130899

    • DOI

      10.1016/j.tet.2019.130899

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthetic and Biological Studies of Juglorubin and Related Naphthoquinones2019

    • 著者名/発表者名
      Kamo Shogo、Saito Tatsuo、Kusakabe Yasuha、Tomoshige Shusuke、Uchiyama Masanobu、Tsubaki Kazunori、Kuramochi Kouji
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 84 号: 21 ページ: 13957-13966

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b02119

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 有機合成から生命科学へのアプローチ2020

    • 著者名/発表者名
      倉持幸司
    • 学会等名
      日本農芸化学会 2020 年度大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] イオン性液体中での 1,4- ナフトキノン類の特異な二量化反応2019

    • 著者名/発表者名
      大貫真依,太田元博,男澤翔矢,加茂翔伍,友重秀介,椿一典,倉持幸司
    • 学会等名
      第37回 メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] イオン性液体中でのキノン二量化反応による有用化合物の効率的合成2018

    • 著者名/発表者名
      大貫真依,太田元博,加茂翔伍,友重秀介,椿一典,倉持幸司
    • 学会等名
      日本農芸化学会関東支部 2018 年度支部大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Bioinspired Syntheses of Natural Naphthoquinone Dimers2018

    • 著者名/発表者名
      Kouji Kuramochi
    • 学会等名
      International Congress on Pure & Applied Chemistry Langkawi
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演

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公開日: 2018-07-25   更新日: 2021-02-19  

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