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天然木質バイオマス成分の鏡像異性体の調製とその性質

研究課題

研究課題/領域番号 18K19230
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
審査区分 中区分40:森林圏科学、水圏応用科学およびその関連分野
研究機関京都大学

研究代表者

高野 俊幸  京都大学, 農学研究科, 教授 (50335303)

研究分担者 上高原 浩  京都大学, 農学研究科, 教授 (10293911)
研究期間 (年度) 2018-06-29 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
6,110千円 (直接経費: 4,700千円、間接経費: 1,410千円)
2020年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2019年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2018年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
キーワードセルロース / L-セルロース / L-多糖 / コニフェリン / 鏡像異性体 / ホモキラリティー / D,L-セルロース / 光学不活性セルロース / キラリティ / タンニン / リグニン / ラセミ体 / L型コニフェリン / L-グルコース / 加水分解型タンニン
研究成果の概要

天然セルロースの鏡像異性体(L-セルロース)とラセミ様共重合体(D,L-セルロース)をセルロースの化学合成法(開環重合法)を用いて合成した。前者は、セルロースII型の結晶構造を有していた。一方、後者は、光学不活性で、非晶性セルロースであった。一方、天然のコニフェリンの鏡像異性体(L型コニフェリン)も既報に従って合成した。L型コニフェリンは、天然型コニフェリンと異なり、グルコシダーゼの酵素分解をほとんど受けず、交雑ポプラの細胞膜の通過性も示さなかった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究において、世界で初めて、天然セルロースの鏡像異性体(L-セルロース)とラセミ様共重合体(D,L-セルロース)を合成した。これは、世界初のL-多糖、D,L-多糖の合成例でもあり、学術的意義は非常に高い。また、本研究により、セルロースのキラル性に関する研究の本格的な展開の道が開けたことから、新規なセルロースの利用法の開発が大きく期待され、社会的意義も大きい。一方、天然のコニフェリン(L型コニフェリン)の研究では、L型子コニフェリンの特異的な生理学的性質を明らかにすることができ、こちらも学術的意義が大きいものがある。

報告書

(4件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (8件)

すべて 2021 2020 2019 2018

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (6件) (うち国際学会 1件)

  • [雑誌論文] Synthesis of an enantiomer of cellulose via cationic ring-opening polymerization2020

    • 著者名/発表者名
      Yagura T., Ikegami Y., Kamitakahara H., Takano T.
    • 雑誌名

      Cellulose

      巻: 27 号: 17 ページ: 9755-9766

    • DOI

      10.1007/s10570-020-03512-z

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation and properties of a conferin enantiomer2019

    • 著者名/発表者名
      Haruka Maeda, Taku Tsuyama, Keiji Takabe, Hiroshi Kamitakahara, Toshiyuki Takano
    • 雑誌名

      Journal of Wood Science

      巻: 65 号: 1 ページ: 34-40

    • DOI

      10.1186/s10086-019-1813-5

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] カチオン開環重合による光学不活性セルロースの合成2021

    • 著者名/発表者名
      池上和枝、上高原浩、寺本好邦、高野俊幸
    • 学会等名
      第71回日本木材学会大会(東京)
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] セルロースの鏡像異性体の合成2019

    • 著者名/発表者名
      八倉崇大、池上和岐、上高原浩、髙野俊幸
    • 学会等名
      第86回紙パルプ研究発表会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] D/L-セルロースの合成2019

    • 著者名/発表者名
      池上和岐、上高原浩、髙野俊幸
    • 学会等名
      セルロース学会第26回年次大会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of D/L-cellulose2019

    • 著者名/発表者名
      Waki Ikegami, Takahiro Yagura, Hiroshi Kamitakahara, Yoshikuni Teramoto, Toshiyuki Takano
    • 学会等名
      The 20th international Symposium on Wood, FIber, and Pulping Chemistry
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] L-セルロースの合成2018

    • 著者名/発表者名
      八倉崇大、上高原浩、高野俊幸
    • 学会等名
      セルロース学会第25回年次大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 非天然型コニフェリンの合成と性質2018

    • 著者名/発表者名
      前田晴香、津山濯、髙部圭司、上高原浩、高野俊幸
    • 学会等名
      第63回リグニン討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

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公開日: 2018-07-25   更新日: 2022-01-27  

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