• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

ベンザインの反応位置制御法の開発と多置換縮合芳香環構築

研究課題

研究課題/領域番号 19590008
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関静岡県立大学

研究代表者

赤井 周司  静岡県立大学, 薬学部, 教授 (60192457)

研究期間 (年度) 2007 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2008年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2007年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
キーワードベンザイン / 縮合芳香環 / ケイ素 / Diels-Alder反応 / フラン / 位置選択性 / 求核付加反応 / 檜山カップリング / ケイ素基 / 1,8-ジヒドロキシナフタレン
研究概要

天然物や合成医薬品には複数のベンゼン環が並び, その環上に多種類の置換基を持つ縮合芳香環化合物が多数存在するが, これらの合成は必ずしも容易ではない. 本研究では, ベンザインの反応位置の制御法を開発することで, この問題点の解決に取り組んだ. その結果, シリル基を利用して, ベンザインへの環状付加反応や求核付加反応の位置を制御できることを見出した. さらに, 同シリル基を他の置換基に変換する方法を開発した. これら二つの反応によって, 多置換縮合芳香環構造の効率的な新合成が可能になった.

報告書

(3件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (22件)

すべて 2009 2008 2007

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (17件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Biaryl Compounds through Three-Component Assembly : Ambidentate Effect of the tert-Butyldimethylsilyl Group for Regioselective Diels-Alder and Hiyama Coupling Reactions2008

    • 著者名/発表者名
      Akai, Shuji ; Ikawa, Takashi ; Takayanagi, Sho-ichi ; Morikawa, Yuki ; Mohri, Shinya ; Tsubakiyama, Masaya ; Egi, Masahiro ; Wada, Yasufumi ; Kita, Yasuyuki
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 47

      ページ: 7673-7676

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Biaryl Compounds through Three-Component Assembly : Ambidentate Effect of the tert-Butyldimethylsilyl Group for Regioselective Diels-Alder and Hiyama Coupling Reactions2008

    • 著者名/発表者名
      Shuji, Akai, et al.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 47

      ページ: 7673-7676

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (±)-γ-Rubromycin on the Basis of Two Aromatic Pummerer-Type Reactions2007

    • 著者名/発表者名
      Akai, Shuji ; Kakiguchi, Keisuke ; Nakamura, Yuka ; Kuriwaki, Ikumi ; Dohi, Toshifumi ; Harada, Shusaku ; Kubo, Ozora ; Morita, Nobuyoshi ; Kita, Yasuyuki
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 46

      ページ: 7458-7461

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recent Advances in Pummerer Reactions2007

    • 著者名/発表者名
      Akai, Shuji ; Kita, Yasuyuki
    • 雑誌名

      Topics Curr. Chem

      ページ: 35-76

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of(±)-γ-Rubromycin on the Basis of Two Aromatic Pummerer-Type Reactions2007

    • 著者名/発表者名
      Shuji Akai, et. al.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 46

      ページ: 7458-7461

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] シリル置換ベンザインの位置選択的Diels-Alder反応 : Aloinの合成研究2009

    • 著者名/発表者名
      守川由起, 井川貴詞, 高柳祥一, 毛利真也, 赤井周司
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] シリル置換ベンザインの位置選択的Diels-Alder反応 : Aloinの合成研究2009

    • 著者名/発表者名
      守川由起, 赤井周司, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都市
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] ベンザインへのアミン類の求核付加反応における位置制御法の開発2009

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞, 毛利真也, 森田真介, 赤井周司
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] ベンザインヘのアミン類の求核付加反応における位置制御法の開発2009

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞, 赤井周司, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都市
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 置換ベンザインへの求核付加反応の位置制御2008

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞, 毛利真也, 森田真介, 赤井周司
    • 学会等名
      平成20年度日本薬学会東海支部例会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2008-12-06
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 置換ベンザインヘの求核付加反応の位置制御2008

    • 著者名/発表者名
      毛利真也, 赤井周司, 他
    • 学会等名
      平成20年度日本薬学会東海支部例会
    • 発表場所
      静岡県立大学
    • 年月日
      2008-12-06
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 多置換縮合芳香族化合物の位置制御構築2008

    • 著者名/発表者名
      赤井周司
    • 学会等名
      第39回中化連合秋季大会依頼講演
    • 発表場所
      名古屋大学(講演時間40分)
    • 年月日
      2008-11-09
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 多置換縮合芳香族化合物の位置制御構築2008

    • 著者名/発表者名
      赤井 周司
    • 学会等名
      第39回中化連合秋季大会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2008-11-09
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Regiocontrolled Construction of Highly Functionalized Polyaromatic Compounds : Aromatic Pummerer-type Reactions and Regioselective Diels-Alder Reactions of Benzynes2008

    • 著者名/発表者名
      Akai, Shuji
    • 発表場所
      Lecture at Duke Univ., Duhram, North Calorina, USA(50 min)
    • 年月日
      2008-07-14
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Regiocontrolled Construction of Highly Functionalized Polyaromatic Compounds : Aromatic Pummerer-type Reactions and Benzyne Reactions2008

    • 著者名/発表者名
      Akai, Shuji
    • 発表場所
      Lecture at MIT Cambridge, Massatusettu, USA(40 min)
    • 年月日
      2008-07-11
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] アリルジメチルシリル置換ベンザインの位置選択的Diels-Alder反応を用いる多置換ナフタレン類の合成2008

    • 著者名/発表者名
      赤井周司, 高柳祥一, 井川貴詞, 守川由起, 毛利真也, 江木正浩, 和田康史, 北泰行
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2008-03-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書 2007 実績報告書
  • [学会発表] 多置換縮合芳香族化合物の位置制御構築 : こだわりの全合成2008

    • 著者名/発表者名
      赤井周司
    • 学会等名
      新潟薬科大学特別講義
    • 発表場所
      (講演時間90分)
    • 年月日
      2008-02-15
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Regioselective Diels-Alder Reactions of Silylbenzynes : Convergent Synthesis of Polysubstituted Biaryls2008

    • 著者名/発表者名
      Takayanagi, Sho-ichi ; Ikawa, Takashi ; Morikawa, Yuki ; Mohri, Shinya ; Tsubakiyama, Masaya ; Egi, Masahiro ; Akai, Shuji ; Wada, Yasufumi ; Kita, Yasuyuki
    • 学会等名
      The first International Symposium on Process Chemistry (ISPC08)
    • 発表場所
      Kyoto
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Regioselective Diels-Alder Reactions of Silylbenzynes : Convergent Synthesis of Polysubstituted Biaryls2008

    • 著者名/発表者名
      高柳祥一, 赤井周司, 他
    • 学会等名
      The first International Symposium on Process Chemistry
    • 発表場所
      京都市
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] TBDMSベンザインの位置選択的Diels-Alder反応と檜山カップリングによる置換基導入2007

    • 著者名/発表者名
      井川貴詞, 高柳祥一, 毛利真也, 守川由起, 椿山正哉, 江木正浩, 赤井周司
    • 学会等名
      平成19年度日本薬学会東海支部例会
    • 発表場所
      岐阜
    • 年月日
      2007-12-08
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書 2007 実績報告書
  • [学会発表] シリル置換ベンザインの位置選択的Diels-Alder反応と置換ナフタレン類合成への応用2007

    • 著者名/発表者名
      赤井周司, 高柳祥一, 井川貴詞, 守川由起,毛利真也, 椿山正哉, 江木正浩, 和田康史, 北泰行
    • 学会等名
      第92回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2007-11-08
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書 2007 実績報告書
  • [学会発表] 多置換縮合芳香族化合物の位置制御構築 : 全合成の醍醐味2007

    • 著者名/発表者名
      赤井周司
    • 学会等名
      岐阜薬科大学薬学会東海支部特別講演会
    • 発表場所
      (講演時間90分)
    • 年月日
      2007-06-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書

URL: 

公開日: 2007-04-01   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi