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非対称化型1,2-cis-立体選択的グリコシル化法の開発と有用糖質合成への応用

研究課題

研究課題/領域番号 19H02724
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

高橋 大介  慶應義塾大学, 理工学部(矢上), 准教授 (00509929)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
17,160千円 (直接経費: 13,200千円、間接経費: 3,960千円)
2022年度: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2021年度: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2020年度: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2019年度: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
キーワード非対称化 / グリコシル化反応 / 有用糖質合成 / 立体選択性 / 位置選択性 / ホウ素触媒 / メソジオール / 1,2-シスグリコシド / 立体選択的 / 位置選択的 / ボロン酸 / 配糖体天然物 / 有用糖質 / ホウ素化合物
研究開始時の研究の概要

医薬品を含む有用な生物活性糖質の中には、アキラルなメソジオールに配糖化されたキラル化合物が多数存在しており、これら化合物の効率的合成法の開発が求められている。そこで本研究では、ボロン酸触媒を用いたメソジオールの非対称化型グリコシル化反応の開発を目的として行う。本手法が確立できれば、メソジオールに対するグリコシル化反応で生成し得る4つの異性体の中から、望みの1つの配糖体を短工程で合成可能となり、従来法と比べて、工程数の削減と収率の大幅な向上が期待できる。さらに、本手法を用いて、臨床で使用されている抗生物質を含む種々の生物活性糖質の効率的な全合成を達成し、本手法の有用性を明らかにする。

研究成果の概要

本研究では、メソジオールに対して、水酸基の結合位置を予測・制御しながら、位置及び1,2-cis-立体選択的に配糖化する新規非対称化型1,2-cis-立体選択的グリコシル化反応の開発と有用糖質合成への応用を目的として行った。その結果、myo-イノシトール保護体と1,2-アンヒドロ糖とのボロン酸触媒を用いた、非対称化型1,2-cis-立体選択的グリコシル化反応の開発に成功した。また、本手法が鎖状メソジオールにも応用可能であることを明らかにした。さらに、本反応を用いたLL-BM782類などの有用糖質のコア構造の合成を達成した。また、抗生物質カナマイシンAの全合成研究を行い、今後の良い指針を得た。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究で開発したメソジオールの非対称化型1,2-cis-立体選択的グリコシル化反応を利用することで、生成し得る4つのジアステレオマーの中から、望みの1つの配糖体を効率的に合成可能となった。すなわち、従来のキラル保護基の保護・脱保護工程を経ることなく、メソジオールに対して最高100%の転換率でキラルな配糖体を1工程で供給可能となり、工程数の削減と収率の大幅な向上に成功した。そのため本手法は、有用糖質合成への応用が期待でき、糖質が関与する生命現象の解明や糖鎖医薬の創製に大きく貢献すると期待される、以上の点から、本研究の成果は、今後の学術面のみならず社会における貢献度も大きいと言える。

報告書

(5件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実績報告書
  • 2020 実績報告書
  • 2019 実績報告書
  • 研究成果

    (84件)

すべて 2023 2022 2021 2020 2019 その他

すべて 雑誌論文 (21件) (うち査読あり 16件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (60件) (うち国際学会 12件、 招待講演 13件) 図書 (1件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Boron-mediated aglycon delivery (BMAD) for the stereoselective synthesis of 1,2-cis glycosides2022

    • 著者名/発表者名
      Takahashi Daisuke、Toshima Kazunobu
    • 雑誌名

      Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry

      巻: 82 ページ: 79-105

    • DOI

      10.1016/bs.accb.2022.10.003

    • ISBN
      9780323985970
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Mannosylerythritol Lipid Analogues and their Self‐Assembling Properties, Recovery Effects on Damaged Skin Cells, and Antibacterial Activity2022

    • 著者名/発表者名
      Kondo Takanori、Yasui Chihiro、Miyajima Ikkei、Banno Taisuke、Asakura Kouichi、Fukuoka Tokuma、Ushimaru Kazunori、Koga Maito、Saika Azusa、Morita Tomotake、Takahashi Yoshiaki、Hayashi Chigusa、Igarashi Masayuki、Takahashi Daisuke、Toshima Kazunobu
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 28 号: 55

    • DOI

      10.1002/chem.202201733

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient Strategy for the Preparation of Chemical Probes of Biologically Active Glycosides Using a Boron-Mediated Aglycon Delivery (BMAD) Method2022

    • 著者名/発表者名
      Kimura Kosuke、Yasunaga Takeshi、Makikawa Takumi、Takahashi Daisuke、Toshima Kazunobu
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 95 号: 7 ページ: 1075-1082

    • DOI

      10.1246/bcsj.20220076

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recent advances in boron-mediated aglycon delivery (BMAD) for the efficient synthesis of 1,2-cis glycosides2022

    • 著者名/発表者名
      Takahashi Daisuke、Inaba Kazuki、Toshima Kazunobu
    • 雑誌名

      Carbohydrate Research

      巻: 518 ページ: 108579-108579

    • DOI

      10.1016/j.carres.2022.108579

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hypocrellin B-based activatable photosensitizers for specific photodynamic effects against high H2O2-expressing cancer cells2022

    • 著者名/発表者名
      Kitamura Takashi, Nakata Hirotaka, Takahashi Daisuke, Toshima Kazunobu
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 26 号: 2 ページ: 242-245

    • DOI

      10.1039/d1cc05823a

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Self-Assembling Properties and Recovery Effects on Damaged Skin Cells of Chemically Synthesized Mannosylerythritol Lipids2022

    • 著者名/発表者名
      Kondo Takanori, Yasui Chihiro, Banno Taisuke, Asakura Kouichi, Fukuoka Tokuma, Ushimaru Kazunori, Koga Maito, Minamikawa Hiroyuki, Saika Azusa, Morita Tomotake, Takahashi Daisuke, Toshima Kazunobu
    • 雑誌名

      ChemBioChem

      巻: 26 号: 2

    • DOI

      10.1002/cbic.202100631

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] ホウ素媒介アグリコン転移反応と病原菌糖鎖合成への応用2021

    • 著者名/発表者名
      高橋大介, 戸嶋一敦
    • 雑誌名

      バイオインダストリー

      巻: 20 ページ: 32-41

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [雑誌論文] 有機光酸触媒を用いた光グリコシル化2021

    • 著者名/発表者名
      戸嶋一敦, 高橋大介
    • 雑誌名

      バイオインダストリー

      巻: 20 ページ: 3-11

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of low-molecular weight fucoidan derivatives and their binding abilities to SARS-CoV-2 spike proteins2021

    • 著者名/発表者名
      Koike Tatsuki, Sugimoto Aoi, Kosono Shuhei, Komaba Sumika, Kanno Yuko, Kitamura Takashi, Anzai Itsuki, Watanabe Tokiko, Takahashi Daisuke, Toshima Kazunobu
    • 雑誌名

      RSC Medicinal Chemistry

      巻: 12 号: 12 ページ: 2016-2021

    • DOI

      10.1039/d1md00264c

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] ボロン酸触媒を活用した位置および1,2-<i>cis</i>-立体選択的グリコシル化反応の開発と応用2020

    • 著者名/発表者名
      高橋大介
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 78 号: 3 ページ: 221-231

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.78.221

    • NAID

      40022181855

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 年月日
      2020-03-01
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diastereoselective desymmetric 1,2-cis-glycosylation of meso-diols via chirality transfer from a glycosyl donor2020

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Masamichi、Sato Koji、Yoshida Ryoki、Nishi Nobuya、Oyamada Rikuto、Inaba Kazuki、Takahashi Daisuke、Toshima Kazunobu
    • 雑誌名

      Nature Communications

      巻: 11 号: 1 ページ: 2431-2431

    • DOI

      10.1038/s41467-020-16365-8

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] マンノシルエリスリトールリピッド(MEL)の効率的全合成と抗菌活性を指標とした構造-機能相関の解明2020

    • 著者名/発表者名
      高橋大介、戸嶋一敦
    • 雑誌名

      オレオサイエンス

      巻: 20 号: 5 ページ: 209-214

    • DOI

      10.5650/oleoscience.20.209

    • NAID

      130007840878

    • ISSN
      1345-8949, 2187-3461
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Terpioside B2020

    • 著者名/発表者名
      Inaba Kazuki、Endo Masato、Iibuchi Naoto、Takahashi Daisuke、Toshima Kazunobu
    • 雑誌名

      Chemistry-A European Journal

      巻: 26 号: 45 ページ: 10222-10225

    • DOI

      10.1002/chem.202002878

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 2‐Naphthol Moiety of Neocarzinostatin Chromophore as a Novel Protein‐Photodegrading Agent and Its Application as a H2O2‐Activatable Photosensitizer2020

    • 著者名/発表者名
      Kitamura Takashi、Shiroshita Saori、Takahashi Daisuke、Toshima Kazunobu
    • 雑誌名

      Chemistry-A European Journal

      巻: 26 号: 63 ページ: 14351-14358

    • DOI

      10.1002/chem.202000833

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diboron-Catalyzed Regio- and 1,2-cis-α-Stereoselective Glycosylation of trans-1,2-Diols2020

    • 著者名/発表者名
      Tomita Shunpei、Tanaka Masamichi、Inoue Michitaka、Inaba Kazuki、Takahashi Daisuke、Toshima Kazunobu
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 85 号: 24 ページ: 16254-16262

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c02093

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of a Pentasaccharide Repeating Unit of Lipopolysaccharide Derived from Virulent E. coli O1 and Identification of a Glycotope Candidate of Avian Pathogenic E. coli O12020

    • 著者名/発表者名
      Nishi Nobuya、Seki Katsunori、Takahashi Daisuke、Toshima Kazunobu
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 60 号: 4 ページ: 1789-1796

    • DOI

      10.1002/anie.202013729

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photo-Induced Glycosylation Using a Diaryldisulfide as an Organo-Lewis Photoacid Catalyst2020

    • 著者名/発表者名
      Naoto Iibuchi、Takahiro Eto、Manabu Aoyagi、Reiji Kurinami、Hayato Sakai、Taku Hasobe、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 18 号: 5 ページ: 851-855

    • DOI

      10.1039/c9ob02674f

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 架橋構造をもつ糖2020

    • 著者名/発表者名
      高橋大介、戸嶋一敦
    • 雑誌名

      化学

      巻: 75 ページ: 72-73

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [雑誌論文] Boronic-Acid-Catalyzed Regioselective and Stereoselective Glycosylations <i>via</i> S<sub>N</sub>i-Type Mechanism2019

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Takahashi
    • 雑誌名

      Trends in Glycoscience and Glycotechnology

      巻: 31 号: 181 ページ: SE93-SE94

    • DOI

      10.4052/tigg.1944.2SE

    • NAID

      130007683608

    • ISSN
      0915-7352, 1883-2113
    • 年月日
      2019-07-25
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [雑誌論文] Total Synthesis and Structure-Activity Relationship Study of Vineomycin A12019

    • 著者名/発表者名
      Yuka Matsumoto、Hajime Kuriki、Takashi Kitamura、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 84 号: 22 ページ: 14724-14732

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b02304

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] アントラキノン―レクチンハイブリッド分子による標的糖タンパク質の選択的光分解2019

    • 著者名/発表者名
      高橋大介、戸嶋一敦
    • 雑誌名

      週刊医学のあゆみ

      巻: 269 ページ: 711-717

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ホウ素媒介アグリコン転移反応を用いた位置及び立体選択的β-アラビノフラノシル化反応の開発2023

    • 著者名/発表者名
      稲葉和樹, 内藤優奈, 立花実奈, 戸嶋一敦, 高橋大介
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 新規有機光ルイス酸触媒を用いた光グリコシル化反応2023

    • 著者名/発表者名
      高橋大介
    • 学会等名
      CREST「革新的反応」研究成果報告会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 有機化学を基盤とした人獣共通感染症に対する糖鎖医薬開発への挑戦2023

    • 著者名/発表者名
      高橋大介
    • 学会等名
      東京大学医科学研究所-千葉大学真菌医学研究センター合同成果報告会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Precise Synthesis of Biologically Active Carbohydrates and Their Applications to Chemical Biological Studies2023

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Takahashi
    • 学会等名
      Keio International Symposium on Glycoscience: Innovative Synthesis and Chemical Biology
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 固体酸を活性化剤に用いた環境調和型C-及びN-グリコシル化反応の開発2023

    • 著者名/発表者名
      松本 稜太, 高橋 大介, 戸嶋 一敦
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 非対称化型グリコシル化反応を用いたカナマイシンAの全合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      今井万丈, 戸嶋一敦, 高橋大介
    • 学会等名
      GlycoTOKYO2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] マンノシルエリスリトールリピッド(MEL)およびMEL類縁体の全合成と構造機能相関研究2022

    • 著者名/発表者名
      高橋大介
    • 学会等名
      第5回オレオマテリアル部会学術交流会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ホウ素媒介アグリコン転移反応を用いた位置及びβ立体選択的アラビノフラノシル化反応2022

    • 著者名/発表者名
      稲葉 和樹, 内藤 優奈, 立花 実奈, 戸嶋 一敦, 高橋 大介
    • 学会等名
      第41回 日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] フコイダン類縁体の合成とSARS-CoV-2感染阻害活性2022

    • 著者名/発表者名
      杉本 葵, 久保木 佑哉, 小池 樹, 安齋 樹, 渡辺 登喜子, 戸嶋 一敦, 高橋 大介
    • 学会等名
      第41回 日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 環境低負荷型グリコシル化反応の開発と有用糖質合成への応用2022

    • 著者名/発表者名
      高橋大介
    • 学会等名
      第41回 日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development and Application of Photo-Induced Glycosylation Using a Diarylthiophene as an Organo Lewis Photoacid Catalyst2022

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Takahashi
    • 学会等名
      Workshop on Radical and Electron Transfer Reactions
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Efficient Total Synthesis of Mannosylerythritol Lipids and Structure-Function Relationship Studies2022

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Takahashi
    • 学会等名
      2nd World Congress on Oleo Science
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Creation of a Glycoconjugate Vaccine Candidate against Avian Pathogenic Escherichia coli O12022

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Takahashi, Takumi Makikawa, Nobuya Nishi, Katsunori Seki, Kazunobu Toshima
    • 学会等名
      30th International Carbohydrate Symposium
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 固体酸を用いた環境調和型C-グリコシル化反応の開発2022

    • 著者名/発表者名
      松本稜太, 高橋大介, 戸嶋一敦
    • 学会等名
      GlycoTOKYO2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 光グリコシル化反応を用いた配糖体抗生物質ウルダマイシンBの全合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      磯崎 友花, 高橋 大介, 戸嶋 一敦
    • 学会等名
      第41回 日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 病原性大腸菌O1由来糖鎖-タンパク質複合体の合成と鳥類病原性大腸菌O1糖鎖エピトープの解明2022

    • 著者名/発表者名
      関克典, 牧川巧, 高橋大介, 戸嶋一敦
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] マンノシルエリスリトールリピッド類縁体の合成と肌荒れ改善活性2022

    • 著者名/発表者名
      安井ちひろ, 近藤孝則, 森田友岳, 高橋大介, 戸嶋一敦
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] First total synthesis of glycosphingolipids, terpioside B2021

    • 著者名/発表者名
      Inaba Kazuki, Iibuchi Naoto, Endo Masato, Takahashi Daisuke, Toshima Kazunobu
    • 学会等名
      The 2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Boronic-acid-catalyzed diastereoselective desymmetric 1,2-cis-Glycosylation of meso-diols via chirality transfer from a glycosyl donor2021

    • 著者名/発表者名
      Takahashi Daisuke, Tanaka Masamichi, Sato Koji, Toshida Ryoki, Nishi Nobuya, Oyamada Rikuto, Inaba Kazuki, Toshima Kazunobu
    • 学会等名
      The 2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ホウ素媒介アグリコン転移反応を 駆使した有用糖質合成2021

    • 著者名/発表者名
      高橋大介
    • 学会等名
      第18回JCGGシンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] フコイダン類縁体の合成とSARS-CoV-2スパイクタンパク質に対する結合活性2021

    • 著者名/発表者名
      小池樹, 杉本葵, 小薗脩平, 駒場澄香, 菅野優子, 北村貴士, 安齋樹, 渡辺登喜子, 高橋大介, 戸嶋一敦
    • 学会等名
      第40回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 新規有機光ルイス酸触媒を用いた 光グリコシル化反応の開発2021

    • 著者名/発表者名
      大谷直輝, 東山昂平, 高橋大介, 戸嶋一敦
    • 学会等名
      第40回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ホウ素媒介アグリコン転移反応を用いた 生物活性糖質の化学修飾法の開発2021

    • 著者名/発表者名
      木村公亮, 安永剛, 高橋大介, 戸嶋一敦
    • 学会等名
      第40回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] マンノシルエリスリトールリッピドの自己組織化特性と肌荒れ改善活性2021

    • 著者名/発表者名
      近藤孝則, 安井ちひろ, 伴野太祐, 朝倉浩一, 雜賀あずさ, 福岡徳馬, 森田友岳, 高橋 大介, 戸嶋 一敦
    • 学会等名
      第40回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 天然スフィンゴ糖脂質テルピオシドBおよび類縁体の全合成2021

    • 著者名/発表者名
      稲葉和樹, 木村公亮, 遠藤正人, 飯淵直人, 高橋大介, 戸嶋一敦
    • 学会等名
      GlycoTOKYO2021
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] マンノシルエリスリトールリピッド(MEL)の系統的全合成とがん細胞選択毒性2021

    • 著者名/発表者名
      安井ちひろ, 近藤孝則, 高橋大介, 戸嶋一敦
    • 学会等名
      GlycoTOKYO2021
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] マンノシルエリスリトールリピッドの全合成とがん細胞に対する効果2021

    • 著者名/発表者名
      安井ちひろ, 近藤孝則, 高橋大介, 戸嶋一敦
    • 学会等名
      日本油化学会第60回年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Boron-Mediated Aglycon Delivery and Its Application to the Synthesis of a Glycoconjugate Vaccine Candidate against Avian Pathogenic E. Coli O12021

    • 著者名/発表者名
      Takahashi Daisuke
    • 学会等名
      ACS Fall 2021 National Meeting
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] ヒポクレリンBを基本骨格としたH2O2応答型光感受性分子によるがん細胞選択的光細胞毒性2021

    • 著者名/発表者名
      北村貴士, 中田大貴, 高橋大介, 戸嶋一敦
    • 学会等名
      日本ケミカルバイオロジー学会第15回年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Boron-Mediated Aglycon Delivery and Its Application to the Synthesis of Glycosides2021

    • 著者名/発表者名
      Takahashi Daisuke
    • 学会等名
      Carbohydrate Chemistry and Glycobiology in Asia 1
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] マンノシルエリスリトールリピッドの肌荒れ改善活性を指標とした構造-機能相関の解明2021

    • 著者名/発表者名
      近藤孝則、西信哉、森田友岳、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] O-アリールシアロシド固定化ダイヤモンド電極によるインフルエンザウイルス検出センサ―の開発2021

    • 著者名/発表者名
      小池 樹, 加藤 颯, 山本 崇史, 松原 輝彦, 栄長 泰明, 佐藤 智典, 高橋 大介, 戸嶋 一敦
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] ホウ素媒介アグリコン転移反応(BMAD)を用いたα-1,3-グルカンの効率的合成2021

    • 著者名/発表者名
      冨田 隼平、高橋 大介、戸嶋 一敦
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] Design, Synthesis and Biological Evaluation of H2O2-Activatable Photosensitizer based on Hypocrellin B2021

    • 著者名/発表者名
      Kitamura Takashi、Nakata Hirotaka、Takahashi Daisuke、Toshima Kazunobu
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] セラノスティクスを指向した刺激応答型光感受性分子―蛍光分子ハイブリッドの合成と機能評価2021

    • 著者名/発表者名
      城下 沙織、高橋 大介、戸嶋 一敦
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] セラノスティクスを指向した刺激応答型光感受性分子―蛍光分子ハイブリッドの合成と機能評価2021

    • 著者名/発表者名
      安永 剛、高橋 大介、戸嶋 一敦
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] マンノシルエリスリトールリピッドの肌荒れ改善活性に関する構造活性相関研究2020

    • 著者名/発表者名
      近藤孝則、西信哉、森田友岳、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      日本油化学会第59回年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] ボロン酸触媒を用いた位置及び立体選択的β-ラムノシル化 反応の開発と病原性大腸菌O1糖鎖合成への応用2020

    • 著者名/発表者名
      西信哉、関克典、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      第117回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] ホウ素媒介アグリコン転位反応(BMAD)を用いたα-1,3-グルカンの合成2020

    • 著者名/発表者名
      冨田隼平、田中将道、井上道貴、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      第39回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] シアロシド固定化ダイヤモンド電極によるインフルエンザウイルスセンサーの開発2020

    • 著者名/発表者名
      小池樹、加藤颯、山本崇史、松原輝彦、栄長泰明、佐藤智典、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      第39回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 合成糖鎖-タンパク質複合体を用いた鳥類病原性大腸菌O1糖鎖エピトープの解明2020

    • 著者名/発表者名
      関克典、西信哉、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      第39回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] テルピオシドBの全合成2020

    • 著者名/発表者名
      稲葉和樹、遠藤正人、飯淵直人、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      第39回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 立体特異的β-ラムノシル化反応の開発とワクチンを志向した病原性大腸菌O1糖鎖-タンパク質複合体の合成2020

    • 著者名/発表者名
      西 信哉、関 克典、高橋 大介、戸嶋 一敦
    • 学会等名
      第62回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] ホウ素触媒を用いた新規グリコシル化反応の開発と応用2020

    • 著者名/発表者名
      高橋大介
    • 学会等名
      第七回ケムステVシンポジウム「有機化学の若い力」
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Regioselective and 1,2-cis-Stereoselective Glycosylations Realized by Organoboron Catalyst2020

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Takahashi
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Oligosaccharide derived from Pathogenic E. coli Using Boronic-Acid-Catalyzed Regio- and Stereoselective β-Rhamnosylation2020

    • 著者名/発表者名
      Nobuya Nishi、Katsunori Seki、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 非対称化型1,2-cis-立体選択的グリコシル化反応を用いたカナマイシンBの全合成研究2020

    • 著者名/発表者名
      佐藤公治、田中将道、小山田陸人、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 天然スフィンゴ糖脂質テルピオシドBの全合成研究2020

    • 著者名/発表者名
      稲葉和樹、飯淵直人、遠藤正人、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] フコイダン類縁体の合成とヘパラナーゼ及びヒアルロニダーゼ阻害活性2020

    • 著者名/発表者名
      菅野優子、駒場澄香、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Organoboron-Catalyzed Regio- and 1,2-cis-Stereoselective Glycosylation via SNi-Type Mechanism2019

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Takahashi
    • 学会等名
      258th ACS National Meeting
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 無保護糖質に対する位置および1,2-cis-立体選択的グリコシル化反応 ~標的糖質の短段階・高選択的合成を目指して~2019

    • 著者名/発表者名
      高橋大介
    • 学会等名
      第38回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ボロン酸触媒を用いた非対称化型1,2-cis-グリコシル化反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      佐藤公治、田中将道、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      第77回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] マンノシルエリスリトールリピッド(MEL)類の系統的合成と構造活性相関研究2019

    • 著者名/発表者名
      西信哉、舩越桃子、梨子田淳希、伴野太祐、朝倉浩一、高橋良昭、林千草、五十嵐雅之、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      新規素材探索研究会 第18回セミナー
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] H2O2応答型光感受性分子によるがん細胞選択的光細胞毒性2019

    • 著者名/発表者名
      北村貴士、城下沙織、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      日本ケミカルバイオロジー学会 第14回年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Organoboron-Mediated Stereospecific β-Rhamnosylation through an SNi-Type Mechanism2019

    • 著者名/発表者名
      Nobuya Nishi、Kazuhiro Sueoka、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima
    • 学会等名
      7th National Tsing Hua University/Keio University Bilateral Symposium of Advanced Chemistry
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ボロン酸触媒を用いたメソジオールに対する非対称化型立体選択的グリコシル化反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      田中将道、佐藤公治、吉田亮毅、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      第38回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] マンノシルエリスリトールリピッド及びその類縁体の効率的全合成と抗菌活性2019

    • 著者名/発表者名
      西信哉、宮嶋壱京、梨子田淳希、高橋良昭、林千草、澁谷優子、五十嵐雅之、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      日本油化学会第58回年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Terpioside Bの全合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      稲葉和樹、飯淵直人、遠藤正人、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      GlycoTOKYO 2019シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Diastereoselective Desymmetric 1,2-cis-Glycosylation of meso-Diols Using a Boronic Acid Catalyst2019

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Takahashi、Masamichi Tanaka、Koji Sato、Kazunobu Toshima
    • 学会等名
      The 15th Yonsei CBMH-Keio LCC Joint Symposium
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Regio- and Stereoselective β-Rhamnosylation Using a Boronic Acid Catalyst and Its Application to the Synthesis of an Oligosaccharide Derived from E. coli2019

    • 著者名/発表者名
      Nobuya Nishi、Katsunori Seki、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima
    • 学会等名
      11th ACGG (Asian Community of Glycoscience and Glycotechnology) Conference
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [図書] 1,2-cis O-Glycosylation methods In Comprehensive Glycoscience 2nd edition, J. J. Barchi (Ed.), Vol. 2, 365-412.2021

    • 著者名/発表者名
      Takahashi Daisuke, Toshima Kazunobu
    • 総ページ数
      48
    • 出版者
      Elsevier
    • ISBN
      9780128194751
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [備考] 分子生命化学研究室

    • URL

      https://www.applc.keio.ac.jp/~toshima/takahashi.html

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書 2021 実績報告書 2020 実績報告書 2019 実績報告書
  • [備考] 等価な水酸基を見分けて選択的に糖を付与する新技術 -抗生物質の合成を簡便に、創薬研究に貢献-

    • URL

      https://www.keio.ac.jp/ja/press-releases/2020/5/18/28-69846/

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書 2021 実績報告書 2020 実績報告書

URL: 

公開日: 2019-04-18   更新日: 2024-01-30  

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