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新規環集合型巨大環状π共役系分子の創製

研究課題

研究課題/領域番号 19K05418
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関横浜国立大学

研究代表者

大谷 裕之  横浜国立大学, 大学院環境情報研究院, 教授 (30213763)

研究分担者 伊與田 正彦  東京都立大学, 理学研究科, 客員教授 (50115995)
研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2021年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2020年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2019年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワード環集合型巨大環状π共役系分子 / π拡張大環状オリゴチオフェン / ベイポクロミズム現象 / モルフォロジーの多様性 / 2核環状錯体 / 酸化成績体 / ベイポクロミズム / πダイマー / 三次元芳香族分子 / 有機導電性特性 / トロポノイド環状2核錯体 / 巨大環状π共役系 / ナノ集積体 / ベイポクロミズム挙動 / 70π電子芳香族性 / -銅(Ⅱ)間のスピン相互作用 / ヘテロ芳香環を含む巨大環状共役系 / 剛直な三次元構造を有するπ拡張環状共役系 / ナノ分子化学 / 超分子化学
研究開始時の研究の概要

巨大環状π共役系を分子設計・合成し,その性質と機能を解明することが本研究の目的である。この目的を遂行するために,① ヘテロ芳香環を含む巨大環状共役系の合成とその機能に関する研究、および ② 剛直な三次元構造を有する新規π拡張環状共役系分子の合成とその機能に関する研究、の2つのテーマを設定し実施する。本研究では,環集合型巨大環状π共役系分子を効果的に合成してその性質・機能を調査する。次いで、巨大分子の持つ新機能の創出を調査して,ナノ分子化学や有機機能材料に関する新知見を提供することを目指す。

研究成果の概要

巨大分子の構造と物性とを制御しながら、ナノ構造を組み立ててその機能を調べることは大変困難な研究で例はほとんどありません。今回の研究課題では、複素環式芳香族のチオフェン環6枚を4つの炭素-炭素三重結合と2つの二重結合とで連結した対称性の高い大環状π拡張共役分子を設計・合成して、その構造を解明しそれらの分子集合体としての性質を調査しました。
また、代表的な非ベンゼン芳香族化合物のトロポロンの同族体である2-モノアルキルアミノトロポンの二価遷移金属錯体(トロポン:遷移金属イオン=2:1)を繰み込んだ剛直な三次元構造を有する新規オリゴフェニレン分子を設計・合成してその機能を調査しました。

研究成果の学術的意義や社会的意義

これまで合成が困難であるために研究が進んでいなかったπ共役巨大環状分子の新たな構築手法を開発し、いくつかの新規π共役巨大環状分子を創製し、それらの構造と単分子としての基本物性を解明した。さらに、単分子としての性質を基に、超分子集積体を創製し、その物性・機能を解明することを達成することができた。本課題研究において、構造有機化学および超分子化学の分野において新たな成果を幾つか明らかにすることができた。さらにそれらの成果は、機能性分子化学や材料化学に幅広い知見を提供でき、本課題で研究したπ拡張巨大環状共役系分子類で得られた成果は学術的にも科学・技術の発展にも寄与するものである。

報告書

(4件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (18件)

すべて 2022 2021 2020 2019

すべて 雑誌論文 (4件) (うち国際共著 2件、 査読あり 4件) 学会発表 (14件) (うち国際学会 3件、 招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Reduction of Ethynylenes to Vinylenes in a Macrocyclic π-Extended Thiophene Skeleton Under McMurry Coupling Conditions2020

    • 著者名/発表者名
      Shirahata Keigo、Takashika Masataka、Hirabayashi Kazunori、Hasegawa Masashi、Otani Hiroyuki、Yamamoto Keitaro、Ie Yutaka、Shimizu Toshio、Aoyagi Shinobu、Iyoda Masahiko
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 86 号: 1 ページ: 302-309

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c02080

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Reversible Color and Shape Changes of Nanostructured Fibers of a Macrocyclic π-Extended Thiophene Hexamer Promoted by Adsorption and Desorption of Organic Vapor2020

    • 著者名/発表者名
      Iyoda Masahiko、Takashika Masataka、Hasegawa Masashi、Otani Hiroyuki、Mizuno Saori、Miwa Kazuhira、Kariya Wakana、Fujiwara Toshihiro、Shimizu Hideyuki、Aoyagi Shinobu
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 142 号: 32 ページ: 13662-13666

    • DOI

      10.1021/jacs.0c05340

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Preparation, Spectroscopic Characterization and Theoretical Study of a Three-Dimensional Conjugated 70 π-Electron Thiophene 6-Mer Radical Cation π-Dimer2020

    • 著者名/発表者名
      T. Fujiwara, A. Muranaka, T. Nishinaga, S. Aoyagi, N. Kobayashi, M. Uchiyama, H. Otani, M. Iyoda
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 142 号: 13 ページ: 5933-5937

    • DOI

      10.1021/jacs.9b13573

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A small structural change in the substituents of macrocyclic oligothiophenes causes a key effect on their stacking and functional properties2019

    • 著者名/発表者名
      T. Fujiwara, M. Takashika, M. Hasegawa, Y. Ie, Y. Aso, S. Aoyagi, H. Otani, M. Iyoda
    • 雑誌名

      ChemPlusChem

      巻: 84 号: 6 ページ: 694-703

    • DOI

      10.1002/cplu.201900062

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 新規フェニル置換π拡張環状チオフェン6 量体の合成と炭化水素 の取り込み現象2022

    • 著者名/発表者名
      渡部 裕太、大谷 裕之、青柳 忍、伊與田 正彦
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 1,8-ビス[(2-ドデシルアミノトロポン-5-イル)エチニル]-10-ドデシルアントラセンの錯体形成-二量化による 環状共役系の合成、構造および性質2021

    • 著者名/発表者名
      山田 大雅、西長 亨、伊與田 正彦、大谷 裕之
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会(オンライン)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] フェニル置換π拡張環状チオフェン4量体および6量体の構造と性質2021

    • 著者名/発表者名
      渡部 裕太、大谷 裕之、伊與田 正彦
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会(オンライン)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 8,8-ビス[(2-ドデシルアミノトロポン-5-イル)エチニル]-10-ドデシルアントラセン環状二核錯体の合成と酸化挙 動2021

    • 著者名/発表者名
      山田大雅,松原康太,西長亨,伊與田正彦,大谷裕之
    • 学会等名
      第101春季年会 (オンライン開催)主催:日本化学会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] フェニル置換大環状オリゴチオフェン4量体および6量体の合成と固体状態の構造2021

    • 著者名/発表者名
      渡部裕太,高鹿聖崇,大谷裕之,伊與田正彦
    • 学会等名
      第101春季年会 (オンライン開催)主催:日本化学会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 環状(ビニレンーチエニレン)4量体の合成とそのカチオン種の性質2021

    • 著者名/発表者名
      大窪啓嵩 ,大谷裕之,伊與田正彦
    • 学会等名
      第101春季年会 (オンライン開催)主催:日本化学会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] ビニレンとエチニレンでπ拡張した新規環状チオフェン6量体の光学特性とOFET挙動2021

    • 著者名/発表者名
      白畑圭悟,大谷裕之,山本恵太郎,家裕隆,伊與田正彦
    • 学会等名
      第101春季年会 (オンライン開催)主催:日本化学会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 非ベンゼン系芳香族化合物を組込んだ新規π拡張大環状共役系分子の合成と機能に関する研究2021

    • 著者名/発表者名
      大谷裕之
    • 学会等名
      第14回有機π電子系シンポジウム (オンライン開催) 主催:有機π電子系学会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] McMurrryカップリング条件下でのエチニレンからビニレンへの還元を用いる新規大環状オリゴチオフェンの 合成2020

    • 著者名/発表者名
      白畑圭悟,平林一徳,長谷川真士,大谷裕之,伊與田正彦
    • 学会等名
      第47回有機典型元素化学討論会 (オンライン開催)主催:第47回有機典型元素化学討論
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis, Structure, and Properties of Dimeric Complexes of 1,8-Bis[(2-alkylaminotropon-5-yl)ethynyl]-9-dodecylanthracene2019

    • 著者名/発表者名
      Kota Matsubara, Yuki Nakamura, Hiroaki Takashima,
    • 学会等名
      ISNA-18
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] The Effect of Alkyl Substituents on the Structure and Functional Properties of Macrocyclic pai-Extended Thiophene 6-mers2019

    • 著者名/発表者名
      Toshihiro Fujiwara, Hiroyuki Otani, and Masahiko Iyoda
    • 学会等名
      ISNA-18
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Vapochromism and Vapor-Induced Shape Changes of Macrocyclic pai-Extended Thiophene Oligomers2019

    • 著者名/発表者名
      Saori Mizuno, Masataka Takashika, Hiroyuki Otani, Shinobu Aoyagi, and Masahiko Iyoda
    • 学会等名
      ISNA-18
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 大環状π拡張チオフェン6量体の酸化種の示す特異な光学および電子物性2019

    • 著者名/発表者名
      藤原稔大・村中厚哉・西長亨・青柳忍・大谷裕之・小林長夫・伊與田正彦
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 大環状チオフェン 6 量体πダイマーの作る3次元共役 70π 電子系の構造と物性2019

    • 著者名/発表者名
      藤原稔大・村中厚哉・西長亨・青柳忍・大谷裕之・小林長夫・伊與田正彦
    • 学会等名
      第46回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書

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公開日: 2019-04-18   更新日: 2023-01-30  

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