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有機化学的手法によるナノ炭素材料の合成と薄膜材料開発

研究課題

研究課題/領域番号 19K05428
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関福岡大学

研究代表者

長洞 記嘉  福岡大学, 理学部, 准教授 (30402928)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2021年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2020年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2019年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワードグラフェン / 硫黄 / セレン / 有機合成 / 分子構造 / 核磁気共鳴分光 / 紫外可視吸収分光 / 光電子分光法 / 電気化学 / 有機薄膜 / 環化反応 / 酸素 / 電子構造 / 固体構造 / ナノ炭素材料 / 有機薄膜材料 / 典型元素
研究開始時の研究の概要

黒鉛を剥離することで単層グラフェンが単離され、特異な性質が見出されてきた。しかし、従来法では均一な分子構造を有するグラフェンを得ることは困難である。本研究課題では炭素-炭素結合形成反応を利用することでグラフェンシートの簡便・迅速・大量合成法を開発する。さらに、分子骨格内の元素を変換できる合成法を適応することで、グラフェン骨格内に窒素や硫黄など典型元素を含む物質の合成法も開発する。これらの手法で合成した物質の有機薄膜材料開発のために、優れた電子輸送特性を示す分子の迅速な探索を行う。

研究成果の概要

本研究では、硫黄およびセレン原子を含むナノグラフェン分子の合成法開発を行った。新たな開発した分子内環化反応を利用し、目的とする硫黄もしくはセレン原子を含むナノグラフェン分子の合成に成功した。合成した分子の電子構造や基礎的性質を解明するために、核磁気共鳴法、紫外可視吸収・発光分光法で、固体構造を結晶構造解析で解明した。特に多核核磁気共鳴分光法では、芳香族性を示す有力な結果が得られ、合成した分子は十分な芳香族性を有していることが解明された。さらに、骨格が類似した炭化水素化合物と比較すると、分子骨格内に典型元素が導入されると、その性質が大きく変化することが見出された。

研究成果の学術的意義や社会的意義

単層グラフェンが剥離法で単離されて以降、「薄く」・「軽く」・「高強度」の炭素薄膜材料に高い関心が集まっている。本研究では、市販のアルデヒド・アセトフェノン・アルキンを用いた付加-脱水反応で容易に酸素原子を含むナノグラフェン前駆体を合成することに成功した。さらに、これら前駆体と炭素求核種との反応により、芳香族炭化水素骨格を形成することも見出した。更に、硫黄やセレン原子を骨格内に含むグラフェン型分子の合成法も明らかにした。つまり、容易にナノサイズのグラフェン分子を合成する手法を開発できた。

報告書

(4件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (14件)

すべて 2022 2021 2020 2019

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (10件)

  • [雑誌論文] The Electronic Structure of Thioxanthylium Scaffolds2021

    • 著者名/発表者名
      Koki Hirano, Akira Yasuda, Takahiro Sasamori, Kosei Shioji, Kentaro Okuma, Noriyoshi Nagahora
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 102 号: 3 ページ: 451-464

    • DOI

      10.3987/com-20-14372

    • NAID

      40022530050

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of Thiophene-Fused Thiopyrylium Salts2020

    • 著者名/発表者名
      Nagahora, N.; Kitahara, K.; Mizuhata, Y.; Tokitoh, N.; Shioji, K.; Okuma, K.
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 85 号: 12 ページ: 7748-7756

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c00364

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Thiopyrylium Scaffolds from the Lewis/Brensted-Acid-Promoted Cyclization of Thioethers2020

    • 著者名/発表者名
      Nagahora, N.; Tanaka, R.; Tada, T.; Yasuda, A.; Yamada, Y.; Shioji, K.; Okuma, K.
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 22 号: 15 ページ: 6192-6196

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.0c02292

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dicationic Heteroacenes Containing Thio- or Selenopyrylium Moieties2019

    • 著者名/発表者名
      Nagahora Noriyoshi、Kushida Tomoko、Shioji Kosei、Okuma Kentaro
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 38 号: 8 ページ: 1800-1808

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.9b00100

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] チオピリリウム塩の合成法改良と特性解明2022

    • 著者名/発表者名
      吉村知伽子・長洞記嘉
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] セレノエーテルの分子内環化反応によるセレノピリリウム塩の合成と性質解明2022

    • 著者名/発表者名
      山﨑未波・安田 陽・長洞記嘉
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] セレノエーテル前駆体を用いたセレノピリリウム塩の合成および性質解明2021

    • 著者名/発表者名
      安田 陽・山﨑未波・長洞記嘉
    • 学会等名
      第48回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] セレノエーテル類の分子内環化によるセレノピリリウム塩の合成および性質解明2021

    • 著者名/発表者名
      安田陽・長洞記嘉・塩路幸生・大熊健太郎
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] セレノエーテル類の分子内環化によるセレノピリリウム塩の合成2020

    • 著者名/発表者名
      安田陽・長洞記嘉・塩路幸生・大熊健太郎
    • 学会等名
      第47回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] セレノエーテル前駆体を用いたセレノピリリウム塩の合成2020

    • 著者名/発表者名
      安田陽・長洞記嘉・塩路幸生・大熊健太郎
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 分子内環化によるチオフェン縮環チオピリリウム塩の合成と性質解明2019

    • 著者名/発表者名
      北原香奈・長洞記嘉・塩路幸生・大熊健太郎
    • 学会等名
      第9回CSJ化学フェスタ2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] チオエーテルの分子内環化反応によるチオピリリウム塩の合成2019

    • 著者名/発表者名
      田中里奈・長洞記嘉・塩路幸生・大熊健太郎
    • 学会等名
      第9回CSJ化学フェスタ2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] チオフェン縮環チオピリリウム塩類の合成と性質解明2019

    • 著者名/発表者名
      北原香奈・長洞記嘉・塩路幸生・大熊健太郎
    • 学会等名
      第46回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] ルイス酸により促進されるチオエーテルを前駆体に用いたチオピリリウム骨格の形成2019

    • 著者名/発表者名
      田中里奈・長洞記嘉・山田勇治・塩路幸生・大熊健太郎
    • 学会等名
      第46回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書

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公開日: 2019-04-18   更新日: 2023-01-30  

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