| 研究課題/領域番号 |
19K05451
|
|---|
| 研究種目 |
基盤研究(C)
|
| 配分区分 | 基金 |
|---|
| 応募区分 | 一般 |
|---|
| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
|
|---|
| 研究機関 | 東京理科大学 (2021)
東京医科歯科大学 (2019-2020) |
|---|
研究代表者 |
吉田 優 東京理科大学, 先進工学部生命システム工学科, 准教授 (10583750)
|
|---|
| 研究期間 (年度) |
2019-04-01 – 2022-03-31
|
| 研究課題ステータス |
完了 (2021年度)
|
| 配分額 *注記 |
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2021年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2020年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2019年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
|
|---|
| キーワード | C-F活性化 / フッ素 / アライン / スルフィド / 触媒 / C-F結合活性化 / ベンゾトリフルオリド / ベンゾジフルオリド / フルオロブタジエン / アジド / C–F結合活性化 / ジフルオロメチレン / カチオン / クリック反応 / 向山アルドール反応 |
|---|
| 研究開始時の研究の概要 |
本研究では、強固なC-FおよびC-C切断を経る高反応性中間体の発生を鍵として、複雑なジフルオロメチレン類を多成分連結によって簡便合成できる触媒系を開発する。このとき、これまでの知見をもとに、C-FおよびC-C切断によってカチオンやアラインを中間体として発生させ、変換に用いる。本手法を利用して、ジフルオロメチレン化合物ライブラリーを構築する。実際にこの化合物ライブラリーを提供し、新規オートファジー活性化分子の取得を目指す。
|
| 研究成果の概要 |
多置換ベンゼンを合成する新手法の開発は、医農薬や有機材料といった高付加価値化合物を生み出していくために重要な研究課題である。本研究において私たちは、強固な結合切断によって発生する高反応性化学種を利用し、新たな触媒的変換反応の開発に取り組んだ。その結果、炭素ーフッ素結合をルイス酸触媒を用いて変換する新手法の開発に成功した。さらに、アラインの新しい変換反応に関して詳細に検討する中、従来法ではアクセスしにくい多置換ベンゼンを合成できる多彩な手法を開発できた。
|
| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究によって従来法では合成の難しかった、高度に官能基化されたベンゼン類を簡便合成できるようになった。特に、オルト位に変換可能な置換基を有するベンゾジフルオリド類は、新しい医農薬の開発に役立つ合成法として期待できる。さらに、本研究の発展によって可能になった含フッ素化合物の多様性指向型合成により、新たな化合物ライブラリーを創製できる。これらの手法によって、有機フッ素化学の深化につながるだけでなく、生物活性化合物や有機材料といった機能性有機フッ素化合物が重要な役割を担っている分野の今後の進展が期待される。
|
