| 研究課題/領域番号 |
19K05458
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 長崎大学 |
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研究代表者 |
小野寺 玄 長崎大学, 工学研究科, 准教授 (90433698)
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| 研究期間 (年度) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2021年度)
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| 配分額 *注記 |
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2021年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2020年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2019年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
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| キーワード | ホスフィン－ボラン / パラジウム / イリジウム / 金 / ベンジルアルコール / 炭素－水素結合活性化 / 付加環化反応 / クロスカップリング反応 / アリルアルコール / アリル化反応 / シリルエノラート / 遷移金属触媒 / ルイス酸 / 炭素―酸素結合 / 炭素―水素結合 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
本研究では、ホスフィン－ボラン化合物を各種遷移金属錯体の配位子として活用し、ルイス酸部位を有する遷移金属触媒を用いた有機合成反応の開発を行う。より具体的には、ホウ素と相互作用できるルイス塩基部位を有する基質に着目し、次の4つの触媒的分子変換について研究を行う。① アリルアルコールによるアルデヒドのα位アリル化反応 ② アニソール類とアリールホウ素化合物とのクロスカップリング反応 ③ イリジウム触媒を用いた炭素―水素結合活性化 ④ 金触媒を用いた活性メチレンのアルキンへの付加反応。
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| 研究成果の概要 |
ルイス酸性のホウ素部位を有するホスフィン化合物であるホスフィン－ボランを各種遷移金属錯体の配位子として用い，それらの錯体を触媒とする有機合成反応の開発を行った。ホスフィン－ボラン配位子は，パラジウム触媒によるベンジルアルコールの活性化を経るベンジル化反応，イリジウム触媒による2-アリールピリジン類のオルト位炭素－水素結合シリル化反応，金触媒によるアルキン部位を有するマロン酸エステルの分子内付加環化反応などに有効であることを見出した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
ホスフィン－ボラン配位子がパラジウム，イリジウム，および金錯体触媒の配位子として有用であり，置換反応，クロスカップリング反応，炭素－水素結合活性化反応，そして付加環化反応と，様々なタイプの反応に適用できることを示した。ルイス酸部位を持つ遷移金属触媒の有用性が示されたことにより，ホウ素以外のルイス酸部位やリン以外の配位部位をもつ，多様なルイス酸部位を有する新規配位子の設計・開発が促進され，より低コストでよりグリーンな有機合成化学の発展へとつながることが期待される。
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