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天然分子の骨格変換を基盤とした多置換テトラヒドロフラン環の新規合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 19K05839
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分38040:生物有機化学関連
研究機関東北大学

研究代表者

森 直紀  東北大学, 理学研究科, 講師 (60463882)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2021年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2020年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2019年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワードセサミン / リグナン / テトラヒドロフラン環 / zanthiplanispine / Baeyer-Villiger酸化 / zanthplanispine / Baeyer-Villiger転位 / 脱水素反応 / ラジカルカップリング
研究開始時の研究の概要

多置換テトラヒドロフラン環の立体制御合成は有機合成における重要な課題である。本研究では、天然由来分子であるセサミンを合成素子として用い、ベンジル位におけるBaeyer-Villiger転位、脱水素反応、ラジカルカップリングなどの特異な反応を利用することで、リグナンやアセトゲニンなどの天然物中に見られる多置換テトラヒドロフラン環の新規立体制御合成法を開発する。

研究成果の概要

天然から入手可能なフロフランリグナンであるセサミンを合成素子として利用し、ベンジル位の反応性に着目した新しい化学変換を見い出すことで、多置換テトラヒドロフラン環の立体選択的合成法の開発さらにはzanthiplanispineの合成を目指した。ベンジル位における転位基の選択性を制御したBaeyer-Villiger型の転位反応とベンジル位の脱水素反応は実現が難しいことがわかったが、MeReO3酸化により得られるラクトンは他のリグナン類の合成に繋がる重要中間体となりうる可能性が示唆された。

研究成果の学術的意義や社会的意義

テトラヒドロフラン環はリグナン、アセトゲニン、イオノフォアポリエーテル、マクロジオライドなど数多くの天然有機化合物中に見られる基本構造であるため、多置換テトラヒドロフラン環の立体制御合成は天然物合成における重要な課題である。本研究では、天然由来のフロフランリグナンであるセサミンを合成素子として利用し、ベンジル位の反応性に着目した新たな多置換テトラヒドロフラン環の立体選択的合成法の開発と種々のリグナン類の合成を目指した。MeReO3酸化により得られるラクトンは他のリグナン類の合成に繋がる重要中間体となりうる可能性が示唆された。

報告書

(4件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (10件)

すべて 2021 2020 2019

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (7件) (うち招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Studies toward the enantioselective synthesis of neurymenolide A: Construction of the macrocyclic core via Claisen rearrangement2020

    • 著者名/発表者名
      M. Masuda, N. Sakurai, Y. Ogura, T. Murase, T. Kawasaki, S. Aiba, N. Mori, H. Watanabe, H. Takikawa
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 61 号: 18 ページ: 151825-151825

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2020.151825

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Formal Synthesis of Pseudolaric Acid B2020

    • 著者名/発表者名
      N. Mori
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 31 号: 09 ページ: 907-910

    • DOI

      10.1055/s-0039-1690829

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] First enantioselective synthesis of salinipostin A, a marine cyclic enol-phosphotriester isolated from Salinispora sp.2019

    • 著者名/発表者名
      H. Okamura, T. Fujioka, N. Mori, T. Taniguchi, K. Monde, H. Watanabe, H. Takikawa
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 60 号: 32 ページ: 150917-150917

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.07.008

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Organocatalyst mediated asymmetric Michael reaction of malononitrile to α,β-unsaturated aldehyde2021

    • 著者名/発表者名
      Yutaro Hatano, Naoki Mori, Yujiro Hayashi
    • 学会等名
      International Summer Seminar on Organic Chemistry
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Asymmetric Michael reaction of malononitrile to α,β-unsaturated aldehyde catalyzed by organocatalyst2021

    • 著者名/発表者名
      Yutaro Hatano, Naoki Mori, Yujiro Hayashi
    • 学会等名
      日本化学会東北支部化学系学協会東北大会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic study on morphine using hydrogen atom transfer reaction to construct asymmetric quaternary carbon2021

    • 著者名/発表者名
      Naoki Mori, Yujiro Hayashi
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Stereoselective synthesis of chiral anti-1,3-diols using diastereoselective epoxidation2021

    • 著者名/発表者名
      Masashi Tomikawa, Naoki Mori, Yujiro Hayashi
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Asymmetric Michael reaction of α,β-unsaturated aldehyde and malononitrile catalyzed by organocatalyst2021

    • 著者名/発表者名
      Yutaro Hatano, Naoki Mori, Yujiro Hayashi
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of chiral anti β,δ-dihydroxy ester using organocatalyst mediated reaction as a key step2020

    • 著者名/発表者名
      Masashi Tomikawa, Naoki Mori, Yujiro Hayashi
    • 学会等名
      令和2年度化学系学協会東北大会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] アザジラクチンの合成研究から学んだ天然物合成の醍醐味2019

    • 著者名/発表者名
      森 直紀
    • 学会等名
      2019年度有機合成化学協会関東支部若手研究者のためのセミナー
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演

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公開日: 2019-04-18   更新日: 2023-01-30  

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