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非典型的ストリゴラクトン類の合成化学的研究

研究課題

研究課題/領域番号 19K05840
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分38040:生物有機化学関連
研究機関東京大学

研究代表者

滝川 浩郷  東京大学, 大学院農学生命科学研究科(農学部), 教授 (40271332)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2021年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2020年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2019年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワードストリゴラクトン / 天然物合成 / 生合成経路 / 天然物化学 / 電子環状反応 / 非典型的ストリゴラクトン / 典型的ストリゴラクトン / 連続環化 / カーラクトン酸エステル / 4-デオキシオロバンコール / 5-デオキシストリゴール / カーラクトン酸 / カーラクトン酸メチル / ヘリオラクトン / ゼアピラノラクトン
研究開始時の研究の概要

ストリゴラクトン(SL)は根寄生雑草の種子発芽刺激物質として単離された化合物群の総称である。古くから知られてきたSL(典型的SL)は3環性ラクトン部(ABC環部)とD環部からなる基本骨格を有しているが、近年その存在が認識されるようになった非典型的SLはBC環を持たない構造的特徴を有している。有機合成化学的視点から見れば、典型的SL類の合成法は概ね確立されているが、非典型的SL類の合成は未開拓と言えるため、本研究では非典型的SL類の化学合成法確立に取り組む。

研究成果の概要

ストリゴラクトン(SL)は、元来、根寄生雑草種子発芽刺激物質として単離された化合物群であるが、今日では、枝分かれを制御する植物ホルモンとしても知られている。
代表者は、SL生合成の重要中間体として知られる非典型的SLカーラクトン酸の新規かつ効率的な合成法を確立し、それをヒマワリから単離されたヘリオラクトンの合成に適用した。また、合成したカーラクトン酸誘導体を様々な研究実験に提供し、SL生合成の解明に寄与する多くの新規知見獲得を支援した。 さらに、これらの知見に基づき、典型的SLにおけるBC環部分の形成過程に関する独自の仮説を提唱している。

研究成果の学術的意義や社会的意義

ストリゴラクトン(SL)は、近年、最も注目を集めている化合物群であり、多方面から精力的な研究が展開されている。当然ながら、古くから知られている典型的なSLと比較して、最近になって認知された非典型的SLの研究は遅れているため、非典型的SLの一種であり、かつSL生合成の鍵中間体であるカーラクトン酸の効率的合成法確立の意義は大きい。代表者が独自に開発したカーラクトン酸類の新規効率的合成法によって、ヘリオラクトンをはじめとする天然非典型的SL類の合成だけでなく、カーラクトン酸類の迅速かつ自在な供給が可能となった。
これらの成果を背景に、SL生合成経路の解明を志向した研究が急速に進展した。

報告書

(4件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (20件)

すべて 2022 2021 2020 2019

すべて 雑誌論文 (8件) (うち国際共著 1件、 査読あり 8件) 学会発表 (12件) (うち招待講演 2件)

  • [雑誌論文] 有機合成化学を基盤とするストリゴラクトン研究2021

    • 著者名/発表者名
      Takikawa Hirosato
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 79 号: 9 ページ: 819-828

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.79.819

    • NAID

      130008085930

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 年月日
      2021-09-01
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Studies on strigolactone BC-ring formation: Chemical conversion of an 18-hydroxycarlactonoate derivative into racemic 4-deoxyorobanchol/5-deoxystrigol via the acid-mediated cascade cyclization2021

    • 著者名/発表者名
      Shiotani Nanami、Wakabayashi Takatoshi、Ogura Yusuke、Sugimoto Yukihiro、Takikawa Hirosato
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 68 ページ: 152922-152922

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2021.152922

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Specific methylation of (11R)-carlactonoic acid by an Arabidopsis SABATH methyltransferase2021

    • 著者名/発表者名
      Wakabayashi Takatoshi、Yasuhara Ryo、Miura Kenji、Takikawa Hirosato、Mizutani Masaharu、Sugimoto Yukihiro
    • 雑誌名

      Planta

      巻: 254 号: 5 ページ: 88-88

    • DOI

      10.1007/s00425-021-03738-6

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of racemic orobanchols via acid-mediated cascade cyclization: Insight into the process of BC-ring formation in strigolactone biosynthesis2021

    • 著者名/発表者名
      Shiotani Nanami、Wakabayashi Takatoshi、Ogura Yusuke、Okamura Hironori、Sugimoto Yukihiro、Takikawa Hirosato
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 85 ページ: 153469-153469

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2021.153469

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Identification and characterization of sorgomol synthase in sorghum strigolactone biosynthesis2021

    • 著者名/発表者名
      Takatoshi Wakabayashi, Shunsuke Ishiwa, Kasumi Shida, Noriko Motonami, Hideyuki Suzuki, Hirosato Takikawa, Masaharu Mizutani, and Yukihiro Sugimoto
    • 雑誌名

      Plant Physiol.

      巻: 185 号: 3 ページ: 902-913

    • DOI

      10.1093/plphys/kiaa113

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Conversion of methyl carlactonoate to heliolactone in sunflower2020

    • 著者名/発表者名
      Takatoshi Wakabayashi, Hikaru Shinde, Nanami Shiotani, Shunya Yamamoto, Masaharu Mizutani, Hirosato Takikawa, Yukihiro Sugimoto
    • 雑誌名

      Natural Product Research

      巻: - ページ: 129663-129663

    • DOI

      10.1016/j.chemosphere.2021.129663

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Concise synthesis of heliolactone, a non-canonical strigolactone isolated from sunflower2020

    • 著者名/発表者名
      Shunya Yamamoto, Taiki Atarashi, Masaki Kuse, Yukihiro Sugimoto, Hirosato Takikawa
    • 雑誌名

      Biosci. Biotechnol. Biochem

      巻: 84 号: 6 ページ: 1113-1118

    • DOI

      10.1080/09168451.2020.1734444

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] CYP722C from Gossypium arboreum catalyzes the conversion of carlactonoic acid to 5-deoxystrigol2020

    • 著者名/発表者名
      Takatoshi Wakabayashi, Kasumi Shida, Yurie Kitano, Hirosato Takikawa, Masaharu Mizutani, Yukihiro Sugimoto
    • 雑誌名

      Planta

      巻: 251 号: 5 ページ: 97-97

    • DOI

      10.1007/s00425-020-03390-6

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] セイヨウチャヒキにおけるavenaol生合成前駆体としての6-epi-heliolactoneの同定2022

    • 著者名/発表者名
      森山太介、塩谷七洋、古里優衣、矢部広暉、若林孝俊、水谷正治、滝川浩郷、杉本幸裕
    • 学会等名
      日本農芸化学会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] SlCYP722C による 18-oxo-CLA の生成と非酵素的反応による orobanchol の BC 環形成2022

    • 著者名/発表者名
      本間大翔、若林孝俊、塩谷七洋、滝川浩郷、水谷正治、杉本幸裕
    • 学会等名
      日本農芸化学会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ストリゴラクトンのBC環形成過程の解明を志向したオロバンコールの合成化学的研究2021

    • 著者名/発表者名
      塩谷七洋、山本舜也、小倉由資、若林孝俊、杉本幸裕、滝川浩郷
    • 学会等名
      第65回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] SlCYP722C による 18-oxo-CLA の生成と非酵素的反応による orobanchol の BC 環形成2021

    • 著者名/発表者名
      本間大翔、若林孝俊、塩谷七洋、滝川浩郷、水谷正治、杉本幸裕
    • 学会等名
      植物化学調節学会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ストリゴラクトンの立体と構造の多様性2021

    • 著者名/発表者名
      上野琴巳、滝川浩郷、杉本幸裕
    • 学会等名
      日本農薬学会第46回大会シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 推定生合成経路に基づくストリゴラクトン類の合成研究2021

    • 著者名/発表者名
      塩谷七洋、若林孝俊、茂田巧、小倉由資、杉本幸裕、滝川浩郷
    • 学会等名
      日本農芸化学会大会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] カーラクトン酸類の短工程合成法の開発とその応用によるストリゴラク トン類の合成研究2020

    • 著者名/発表者名
      塩谷七洋、山本舜也、小倉由資、若林孝俊、杉本幸裕、滝川浩郷
    • 学会等名
      第63回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] カーラクトン酸類の短工程合成法の開発とその応用2020

    • 著者名/発表者名
      塩谷七洋、山本舜也、小倉由資、若林孝俊、杉本幸裕、滝川浩郷
    • 学会等名
      第64回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 一有機合成化学者のストリゴラクトン研究 -天然物合成から雑草防除まで-2020

    • 著者名/発表者名
      滝川浩郷
    • 学会等名
      第31回万有仙台シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Zeapyranolactone の合成研究2020

    • 著者名/発表者名
      山本舜也、小倉由資、滝川浩郷
    • 学会等名
      日本農芸化学会2020年度大会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 広義の農薬を意識した天然物合成2020

    • 著者名/発表者名
      滝川浩郷
    • 学会等名
      第23回農薬相模セミナー
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Heliolactoneおよびその関連化合物の合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      山本舜也、新子大樹、溝川孝紀、小倉由資、杉本幸裕、滝川浩郷
    • 学会等名
      第63回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書

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公開日: 2019-04-18   更新日: 2023-01-30  

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