| 研究課題/領域番号 |
19K06994
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
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| 研究機関 | 松山大学 (2020-2021)
金沢大学 (2019) |
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研究代表者 |
北村 正典 松山大学, 薬学部, 教授 (80453835)
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| 研究期間 (年度) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2021年度)
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| 配分額 *注記 |
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2021年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円)
2020年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2019年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
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| キーワード | 直接的アミド化 / ホウ素触媒 / タンパク質 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
触媒的アミド化反応において，二核ホウ素錯体が重要な中間体であること，２種類のボロン酸を組み合わせるとよい結果を与えることが報告されている。そこで，２つのホウ素を連結するリンカー部位，ボロン酸の検討，適切な疎水性空孔などを与えることによって，含水溶媒中もしくは水溶液中にてアミド化反応を行うことのできる触媒を探索する。
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| 研究成果の概要 |
本研究では，室温，数時間，ラセミ化を生じず，種々のカルボン酸やアミンからアミドを与え，さらに，水溶液中で触媒反応可能なボロン酸触媒の開発を検討した．触媒的アミド化反応において，二核ホウ素錯体が重要な中間体であることが予想されていたことから，はじめよりボロン酸部位ふたつを架橋した二核ホウ素錯体について検討を行った．コロナウイルス感染症によって研究時間が制限され，残念ながら目的とする水溶液中でのアミド化反応を促進する触媒の開発には至らなかった．しかし，本来の研究目的からはややそれるものの，水やアルコール溶媒中でのアミド化反応の開発から貴重な知見が得られた．
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
二核ホウ素錯体について，ふたつのボロン酸部位を有することから，その極性が高くなって有機溶媒への溶解性が減少し，また，ふたつのボロン酸部位から脱水反応が容易に進行して複数の化合物を与えることから，合成には更なる合成研究が必要であることが示唆された．また，水もしくはアルコール溶媒中で，カルボン酸を活性化した中間体の反応性について広く研究を行った結果，僅かな電子的および立体的要因により，加溶媒分解の様子が変わることが分かった．ボロン酸触媒においても，活性中間体を経ることが予想され，加水分解や加アルコール分解を抑制するために触媒分子における電子的および立体的要因の考察が必須であるという知見が得られた．
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