• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

赤色光を用いた有機化学反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 19K15571
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

小椋 章弘  慶應義塾大学, 理工学部(矢上), 講師 (70707843)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2021年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2020年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2019年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワード赤色LED / 有機合成化学 / ラジカル / 触媒
研究開始時の研究の概要

本研究においてはエネルギー変換効率や安全性に優れた赤色LEDをエネルギー源として用いた、新しい有機化学反応の開発を行う。有機化合物の骨格をなす炭素-炭素結合の生成のみならず、これを切断したり、酸素など他の原子の着脱を赤色光をエネルギー源として自在に行うことを目指す。さらに、青色光と赤色光を使い分けることで、医薬品などに含まれる複雑な分子骨格を一挙に構築することを試みる。

研究成果の概要

赤色光駆動型Barton-McCombie反応とBarton脱炭酸反応の開発を行った。本反応は幅広い構造を有する基質に適用可能であり、様々なヘテロ原子を脱炭酸的に導入することにも成功した。条件はいずれも安価な触媒存在下での室温程度での赤色LED照射であり、既存のラジカル反応と比較しても温和でエネルギー消費量も少ない。また、脱炭酸的なGiese反応により、炭素-炭素結合の切断と生成を一挙に行うことにも成功した。得られた誘導体をワンポットで青色光駆動反応に付すことにより、波長選択的な有機化学反応を起こす予備的知見を得ることもできた。並行して、様々な反応機構解析を行った。

研究成果の学術的意義や社会的意義

近年盛んに研究されている可視光駆動光反応は、目的の反応が進行するか否かでスクリーニングを行ってきたため、高エネルギーの青色光を用いることが半ば前提であった。赤色光は低コストや高エネルギー変換効率、高い溶媒透過性や安全性といった明確な利点にも関わらず見過ごされてきた。本研究において開発した様々な赤色光駆動光反応は、この未開拓のエネルギー源である赤色光の可能性の一端を引き出し、持続可能な社会に向けた一歩を形作るものである。

報告書

(4件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (37件)

すべて 2022 2021 2020 2019 その他

すべて 雑誌論文 (11件) (うち査読あり 10件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (23件) (うち国際学会 2件) 図書 (1件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Elucidation of structure-activity relationship of humulanolides and identification of humulanolide analog as a novel HSP90 inhibitor2022

    • 著者名/発表者名
      Saegusa Junya、Osada Yoshiyuki、Miura Kazuki、Sasazawa Yukiko、Ogura Akihiro、Takao Ken-ichi、Simizu Siro
    • 雑誌名

      Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters

      巻: 60 ページ: 128589-128589

    • DOI

      10.1016/j.bmcl.2022.128589

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Glycothermally Synthesized Carbon Dots with Narrow-Bandwidth and Color-Tunable Solvatochromic Fluorescence for Wide-Color-Gamut Displays2021

    • 著者名/発表者名
      Yoshinaga Taishu、Shinoda Momoka、Iso Yoshiki、Isobe Tetsuhiko、Ogura Akihiro、Takao Ken-ichi
    • 雑誌名

      ACS Omega

      巻: 6 号: 2 ページ: 1741-1750

    • DOI

      10.1021/acsomega.0c05993

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Asymmetric Diels-Alder reaction between furans and propiolates2021

    • 著者名/発表者名
      Ogura Akihiro、Ito Taisuke、Moriya Koujiro、Horigome Hiroki、Takao Ken-ichi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 72 ページ: 153075-153075

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2021.153075

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diaryliodonium Salt-Based Synthesis of N-Alkoxyindolines and Further Insights into the Ishikawa Indole Synthesis2021

    • 著者名/発表者名
      Shibata Kouhei、Takao Ken-ichi、Ogura Akihiro
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 86 号: 15 ページ: 10067-10087

    • DOI

      10.1021/acs.joc.1c00820

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recent Advances in the Total Synthesis of Clavilactones2020

    • 著者名/発表者名
      Takao Ken-ichi、Ogura Akihiro
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 100 号: 9 ページ: 1355-1355

    • DOI

      10.3987/rev-20-928

    • NAID

      40022339523

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Red-Light-Mediated Barton-McCombie Reaction2020

    • 著者名/発表者名
      Ogura, A.; Ichii, N.; Shibata, K.; Takao, K.
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      巻: - 号: 7 ページ: 936-941

    • DOI

      10.1246/bcsj.20200087

    • NAID

      130007879555

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of the Tricyclic Core of (-)-Callophycoic Acid A2020

    • 著者名/発表者名
      Sakama, A.; Kameshima, R.; Motohashi, Y.; Sumida, W.; Unno, Y.; Yoshida, K.; Ogura, A.; Takao, K.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 85 号: 5 ページ: 3245-3264

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b03114

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Natural Products Using Intramolecular Nozaki?Hiyama?Takai?Kishi Reactions2020

    • 著者名/発表者名
      Takao Ken-ichi、Ogura Akihiro、Yoshida Keisuke、Simizu Siro
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 31 号: 05 ページ: 421-433

    • DOI

      10.1055/s-0039-1691580

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Identification of vibsanin A analog as a novel HSP90 inhibitor2020

    • 著者名/発表者名
      Miura Kazuki、Matsuki Wataru、Ogura Akihiro、Takao Ken-ichi、Simizu Siro
    • 雑誌名

      Bioorganic & Medicinal Chemistry

      巻: 28 号: 2 ページ: 115253-115253

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2019.115253

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Identification of topoisomerases as molecular targets of cytosporolide C and its analog2019

    • 著者名/発表者名
      Otake Keisuke、Yamada Kana、Miura Kazuki、Sasazawa Yukiko、Miyazaki So、Niwa Yuki、Ogura Akihiro、Takao Ken-ichi、Simizu Siro
    • 雑誌名

      Bioorganic & Medicinal Chemistry

      巻: 27 号: 15 ページ: 3334-3338

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2019.06.014

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Syntheses of (+)-Aquatolide and Related Humulanolides2019

    • 著者名/発表者名
      Takao, K.; Kai, H.; Yamada, A.; Fukushima, Y.; Komatsu, D.; Ogura, A.; Yoshida, K.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 58 号: 29 ページ: 9851-9855

    • DOI

      10.1002/anie.201904404

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ハイフェンロンAの全合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      小林 武史、横矢 悠介、小椋 章弘、高尾 賢一
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ゼイラニジンの全合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      名川 啓史、楠畑 光太郎、小椋 章弘、高尾 賢一
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 連続的渡環ラジカル環化反応を用いたステルヒルスチンの合成研究2021

    • 著者名/発表者名
      野村 亮太、小松 大佑、小椋 章弘、高尾 賢一
    • 学会等名
      第79回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 赤色光を用いたBarton脱炭酸的官能基化反応の開発2021

    • 著者名/発表者名
      山岡 洸平、山本 拓樹、柴田 耕平、高尾 賢一、小椋 章弘
    • 学会等名
      第79回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] フロログルシノールおよび4,6-ジアミノレソルシノール二塩酸塩から合成したカーボンドットの蛍光特性の比較2021

    • 著者名/発表者名
      片上 凛香、佐藤 康平、磯 由樹、磯部 徹彦、小椋 章弘、高尾 賢一
    • 学会等名
      第82回応用物理学会秋季学術講演会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 第四級不斉炭素を有するシクロペンテン化合物の不斉合成法の開発とその応用2021

    • 著者名/発表者名
      大賀 美穂、高松 悠正、小椋 章弘、高尾 賢一
    • 学会等名
      第119回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] グッチフェロンAの全合成研究2021

    • 著者名/発表者名
      七瀧 智俊、青木 太祐、小椋 章弘、高尾 賢一
    • 学会等名
      第81回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素を利用したN-アルコキシインドリンの合成2021

    • 著者名/発表者名
      柴田 耕平、高尾 賢一、小椋 章弘
    • 学会等名
      第50回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ビールショウスキーシンの全合成研究2021

    • 著者名/発表者名
      笹田 祥吾、春日 研哉、小椋 章弘、高尾 賢一
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] スキグラウトンAの全合成研究2021

    • 著者名/発表者名
      倉田 直輝、大工原 賢司、小椋 章弘、高尾 賢一
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] カロフィコ酸Aの全合成研究2021

    • 著者名/発表者名
      中村 龍伍、坂間 亮浩、小椋 章弘、高尾 賢一
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 赤色光を用いたBarton脱炭酸反応の開発2020

    • 著者名/発表者名
      山本 拓樹、一居 直毅、高尾 賢一、小椋 章弘
    • 学会等名
      第80回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 第四級不斉炭素を有するシクロペンテン化合物の不斉合成法2020

    • 著者名/発表者名
      大賀 美穂、高松 悠正、小椋 章弘、高尾 賢一
    • 学会等名
      第80回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] ハイフェンロンBの全合成研究2020

    • 著者名/発表者名
      横矢 悠介、竹中 愛美、小椋 章弘、高尾 賢一
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] ゼイラニジンの全合成研究2020

    • 著者名/発表者名
      楠畑 光太郎、長田 直朗、小椋 章弘、高尾 賢一
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] グッチフェロンAの全合成研究2020

    • 著者名/発表者名
      青木 太祐、奥村 薫、小椋 章弘、高尾 賢一
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 非天然型アクアトリドの合成2019

    • 著者名/発表者名
      小松 大佑、甲斐 大敬、小椋 章弘、高尾 賢一
    • 学会等名
      第77回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 赤色光を用いたGiese反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      柴田 耕平、一居 直毅、高尾 賢一、小椋 章弘
    • 学会等名
      第77回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] アルキンを基質にしたDiels-Alder反応におけるジアステレオ選択性および基質一般性2019

    • 著者名/発表者名
      伊東 泰祐、高尾 賢一、小椋 章弘
    • 学会等名
      第78回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Red light-mediated Organic Reactions2019

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Ogura, Naoki Ichii, Kouhei Shibata, Ken-ichi Takao
    • 学会等名
      9th Pacific Symposium on Radical Chemistry
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthetic Studies of (-)-Callophycoic Acid A2019

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Sakama, Akihiro Ogura, Ken-ichi Takao
    • 学会等名
      27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 開環/閉環メタセシス反応を用いたクラビラクトンDおよびビールショウスキーシンの合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      春日 研哉、森 健斗、小椋 章弘、高尾 賢一
    • 学会等名
      第60回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] ステルヒルスチンAおよびBの全合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      高松 悠正、小松 大佑、大賀 美穂、小椋 章弘、高尾 賢一
    • 学会等名
      第116回有機合成化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [図書] 月刊化学2020

    • 著者名/発表者名
      小椋 章弘
    • 総ページ数
      2
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [備考] 高尾研究室ホームページ

    • URL

      https://www.applc.keio.ac.jp/~takao/lab/

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [備考] The Takao Group - Keio University

    • URL

      https://www.applc.keio.ac.jp/~takao/English/

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2019-04-18   更新日: 2023-01-30  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi