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不斉ラジカル環化カスケードを基盤としたハイブリッド型中分子の迅速合成

研究課題

研究課題/領域番号 19K21220
補助金の研究課題番号 18H06100 (2018)
研究種目

研究活動スタート支援

配分区分基金 (2019)
補助金 (2018)
審査区分 0801:薬学およびその関連分野
研究機関東北大学

研究代表者

古田 未有  東北大学, 薬学研究科, 助教 (40819299)

研究期間 (年度) 2018-08-24 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
2019年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワード有機化学 / 生物活性天然物 / ラジカル環化 / インドールジテルペン / カスケード反応 / 光酸化還元触媒 / 不斉反応 / インドール
研究開始時の研究の概要

近年、単純な構造の低分子化合物を中心とした創薬が行き詰まる中、アルカロイドやテルペンなど、生合成的に異なる系統の複雑な骨格の天然物によって構成されるハイブリッド型中分子化合物が注目されている。
本研究では、多環性インドールアルカロイドとジテルペンのハイブリッド型化合物に着目し、さまざまな誘導体合成に応用可能な新しい多環性テルペン骨格の効率的合成法を開発する。独自の多環性インドール骨格構築法と開発した手法を組み合わせ、創薬研究に貢献し得るさまざまなインドール/ジテルペンハイブリッド型中分子化合物の合成を目指す。

研究成果の概要

生合成的に異なる系統の化合物によって構成されるハイブリッド型中分子化合物が創薬において注目されている。本研究では、インドールとジテルペンのハイブリッド型化合物群の迅速合成を目指した。まず、これらのジテルペン骨格に共通する連続第四級不斉炭素中心構築法を開発することとした。鎖状の環化前駆体を調製し、光酸化還元触媒を用いたカスケード反応により、第四級不斉炭素中心構築の足がかりとなる二環性シクロプロパンの合成に成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では、インドールとジテルペンのハイブリッド型化合物群に注目し、これらの共通骨格の構築をモデル化合物を用いて検討した。鎖状の環化前駆体に対し、可視光と触媒を作用させると、ハイブリッド型化合物の共通骨格構築の足がかりとなる二環性シクロプロパンが生成した。開発した手法は、可視光を用いる温和な条件であり、複雑な化合物へも適用可能である。さらに、ハイブリッド型化合物のみならず、生物活性テルペン類の合成にも応用可能である点で意義がある。

報告書

(3件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実績報告書
  • 研究成果

    (13件)

すべて 2020 2019 2018 その他

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (11件) (うち国際学会 3件、 招待講演 1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Propargylic Ethers by Gold-Mediated Reaction of Terminal Alkynes with Acetals2019

    • 著者名/発表者名
      Furuta Miyu、Sugiyama Kyoko、Yamaguchi Minami、Ueda Hirofumi、Tokuyama Hidetoshi
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 67 号: 8 ページ: 872-876

    • DOI

      10.1248/cpb.c19-00322

    • NAID

      130007686357

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 年月日
      2019-08-01
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] 光酸化還元触媒を用いたα-ブロモ-β-ケトエステルのラジカル反応による二環性シクロプロパン合成法の開発2020

    • 著者名/発表者名
      井手皓太、古田未有、徳山英利
    • 学会等名
      第140回日本薬学会年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] (-)-Sespenineの合成研究2020

    • 著者名/発表者名
      若原裕子、寺地穂果、野呂尭広、坂田樹理、植田浩史、古田未有、徳山英利
    • 学会等名
      第140回日本薬学会年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Mycoleptodiscin Aの合成研究2020

    • 著者名/発表者名
      高杉梨花、古田未有、徳山英利
    • 学会等名
      第140回日本薬学会年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 生物活性多環式テルペン類の合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      古田未有
    • 学会等名
      第3回女性研究者シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Propargylic Ethers by Gold-Mediated Reaction of Terminal Alkynes with Acetals2019

    • 著者名/発表者名
      Miyu Furuta, Kyoko Sugiyama, Minami Yamagushi, Hiroshi Kameya, Kenji Sugimoto, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      The 19th Tateshina Conference on Organic Chemistry
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ラジカル環化反応を用いたLecanindole Dの合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      井手皓太、古田未有、徳山英利
    • 学会等名
      第58回日本薬学会東北支部大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] (-)-Sespenineの合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      若原裕子、野呂暁広、寺地穂果、坂田樹理、植田浩史、古田未有、徳山英利
    • 学会等名
      第58回日本薬学会東北支部大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Mycoleptodiscin Aの合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      高杉梨花、古田未有、徳山英利
    • 学会等名
      第58回日本薬学会東北支部大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies on Lecanindole D2019

    • 著者名/発表者名
      Kohta Ide, Miyu Furuta, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      2nd Tohoku University-Sichuan University Pharmaceutical Sciences Collaboration Symposium
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Total Synthesis of (-)-Dehydrobatzelladine C via Gold-Mediated Auto Tandem Catalysis2019

    • 著者名/発表者名
      Hirofumi Ueda, Daichi Itagaki, Kazuya Marumo, Hiroshi Kameya, Miyu Furuta, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      The 1st International Symposium on Hybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 分子内Mannich反応を利用したNeostenineの合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      飯村健太郎、佐藤敬直、内海樹、古田未有、植田浩史、徳山英利
    • 学会等名
      第114回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考] The Tokuyama Research Group

    • URL

      http://www.pharm.tohoku.ac.jp/~seizou/index.html

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書

URL: 

公開日: 2018-08-27   更新日: 2024-03-26  

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