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n型半導体特性を有する非平面グラフェンのボトムアップ合成

研究課題

研究課題/領域番号 19K22112
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
審査区分 中区分28:ナノマイクロ科学およびその関連分野
研究機関奈良先端科学技術大学院大学

研究代表者

荒谷 直樹  奈良先端科学技術大学院大学, 先端科学技術研究科, 准教授 (60372562)

研究期間 (年度) 2019-06-28 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
2020年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
2019年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
キーワード有機化学 / 複合材料 / アセン / 有機半導体 / ナノグラフェン / ナノカーボン / 曲面π電子系
研究開始時の研究の概要

本研究課題では、「n型半導体特性を有するシート型炭化水素」の開発を目指し、構造の明確な、分子として取り扱うことのできる新しいナノカーボンマテリアルの科学を探究する。球状分子のフラーレンは分子間の接触面積が小さく分子間相互作用が極端に限られ、またほとんどの溶媒に対して難溶性である。本研究ではこれらの課題解決に向け、炭素シートを“曲げる”ことにより溶解性を向上させ、また置換基を導入しないことで固体中での良好な積層を妨げ無いようにする。

研究成果の概要

研究代表者はこれまで多環芳香族炭化水素(PAH)に対する置換基導入による機能化に取り組んでいる。曲面π共役系であるコラニュレンのπ拡張によって、当初の狙い通りフラーレン展開図としての曲面π共役系の創出を達成した。具体的には、コラニュレンから炭素10個分拡張することで、吸収スペクトルと蛍光量子収率を劇的に制御することに成功し、更に炭素20個分の拡張では、単体では見られない電荷移動型の吸収スペクトルと蛍光スペクトルを見出した。とくに後者はこれまでのπ曲面化合物では見落とされてきた特性であり、今後の分子設計に大きなインパクトを与える発見である。

研究成果の学術的意義や社会的意義

良く電流を流す有機物は溶けにくい、という化学の常識に挑戦し、研究期間全体を通して、非常にシンプルな炭素シート状化合物の分子設計から様々な特性を引き出すことができた。本研究では、炭素シートを曲げることで溶解性が向上することに着目し、効果的に5員環を導入することで曲面と電子受容性を同時に獲得する戦略に基づき、ボウル型分子であるコラニュレンの縮環多量体の合成により、新規有機n型半導体化合物群の開発に成功した。

報告書

(3件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (28件)

すべて 2021 2020 2019 その他

すべて 雑誌論文 (11件) (うち国際共著 1件、 査読あり 11件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (16件) (うち招待講演 2件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Synthesis and Evaluation of Charge Transport Property of Ethynylene‐Bridged Anthracene Oligomers2021

    • 著者名/発表者名
      Zhu Juanjuan、Hayashi Hironobu、Chen Meng、Xiao Chengyi、Matsuo Kyohei、Aratani Naoki、Zhang Lei、Yamada Hiroko
    • 雑誌名

      Macromolecular Chemistry and Physics

      巻: - 号: 11 ページ: 2100024-2100024

    • DOI

      10.1002/macp.202100024

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Direct borylation of terrylene and quaterrylene2020

    • 著者名/発表者名
      Kano Haruka、Uehara Keiji、Matsuo Kyohei、Hayashi Hironobu、Yamada Hiroko、Aratani Naoki
    • 雑誌名

      Beilstein Journal of Organic Chemistry

      巻: 16 ページ: 621-627

    • DOI

      10.3762/bjoc.16.58

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書 2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] A Directly-linked Cyclic Pyrene Tetramer as a Back-to-back Receptor for Two Fullerenes2020

    • 著者名/発表者名
      Kurosaki Ryo、Matsuo Kyohei、Hayashi Hironobu、Yamada Hiroko、Aratani Naoki
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 49 号: 8 ページ: 892-895

    • DOI

      10.1246/cl.200233

    • NAID

      130007884706

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Visible‐Light‐Induced Heptacene Generation under Ambient Conditions: Utilization of Single‐crystal Interior as an Isolated Reaction Site2020

    • 著者名/発表者名
      Hayashi Hironobu、Hieda Nao、Yamauchi Mitsuaki、Chan Yee Seng、Aratani Naoki、Masuo Sadahiro、Yamada Hiroko
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 26 号: 66 ページ: 15079-15083

    • DOI

      10.1002/chem.202002155

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-Pot Synthesis of a Cyclic Pyrene Octamer from Two Bifunctionalized Pyrene Monomers2020

    • 著者名/発表者名
      Yamada Hiroko、Aratani Naoki、Mei Peifeng、Kurosaki Ryo、Matsumoto Akinobu
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 53 号: 02 ページ: 344-347

    • DOI

      10.1055/s-0040-1705950

    • NAID

      120007169564

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cyclic butadiyne-linked porphyrin(2.1.2.1) oligomers2020

    • 著者名/発表者名
      Kuzuhara Daiki、Furukawa Wataru、Aratani Naoki、Yamada Hiroko
    • 雑誌名

      Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

      巻: 24 号: 01n03 ページ: 489-497

    • DOI

      10.1142/s1088424619501931

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of a Porphyrin(2.1.2.1) Nanobelt and its Ability to Bind Fullerene2019

    • 著者名/発表者名
      Songlin Xue, Daiki Kuzuhara,* Naoki Aratani, Hiroko Yamada*
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 21 号: 7 ページ: 2069-2072

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b00329

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A remarkably strained cyclopyrenylene trimer that undergoes metal-free direct oxygen insertion into the biaryl C-C σ-bond2019

    • 著者名/発表者名
      Kurosaki Ryo、Hayashi Hironobu、Suzuki Mitsuharu、Jiang Julong、Hatanaka Miho、Aratani Naoki、Yamada Hiroko
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 10 号: 28 ページ: 6785-6790

    • DOI

      10.1039/c9sc01777a

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Control of Aromaticity and cis ‐/ trans ‐Isomeric Structure of Non‐Planar Hexaphyrin(2.1.2.1.2.1) and Metal Complexes2019

    • 著者名/発表者名
      Xue Songlin、Kuzuhara Daiki、Aratani Naoki、Yamada Hiroko
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 58 号: 36 ページ: 12524-12528

    • DOI

      10.1002/anie.201906946

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 2,7,12,17-Tetra(2,5-thienylene)-substituted porphycenes2019

    • 著者名/発表者名
      Kuzuhara Daiki、Nakaoka Haruka、Matsuo Kyohei、Aratani Naoki、Yamada Hiroko
    • 雑誌名

      Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

      巻: 23 号: 07n08 ページ: 898-907

    • DOI

      10.1142/s1088424619500743

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Torsional chirality generation based on cyclic oligomers constructed from an odd number of pyrenes2019

    • 著者名/発表者名
      Kurosaki Ryo、Suzuki Mitsuharu、Hayashi Hironobu、Fujiki Michiya、Aratani Naoki、Yamada Hiroko
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 55 号: 65 ページ: 9618-9621

    • DOI

      10.1039/c9cc03123e

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] π拡張フェロセンの合成と物性2021

    • 著者名/発表者名
      森本 裕詞、松尾 恭平、山田 容子、荒谷 直樹
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 5,9-直接結合型環状ピレン多量体の合成2021

    • 著者名/発表者名
      黒崎 澪、山田 容子、荒谷 直樹
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 炭素原子17 個分の幅を有するアームチェア型グラフェンナノリボンの基板上合成2021

    • 著者名/発表者名
      林 宏暢, 山口 淳一, 實宝 秀幸, 塩足 亮隼, 大伴 真名歩, 荒谷 直樹, 大淵 真里, 杉本 宜昭, 佐藤 信太郎, 山田 容子
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] N = 17アームチェアエッジグラフェンナノリボンの電子状態評価2021

    • 著者名/発表者名
      山口 淳,林 宏暢,實宝 秀幸,塩足 亮隼,大伴 真名歩,荒谷 直樹,大淵 真理,杉本 宜昭,山田 容子,佐藤 信太郎
    • 学会等名
      応用物理学会春季学術講演会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 2,2’-直接結合ペリレン二量体の合成と光物性2020

    • 著者名/発表者名
      藤田隆一・松尾恭平・林宏暢・山田容子・荒谷直樹
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ 2020
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] C70への二重付加反応によるキラルフラーレンの合成2020

    • 著者名/発表者名
      加納 春華・藤木 道也・山田 容子・荒谷 直樹
    • 学会等名
      基礎有機化学会 若手オンラインシンポジウム (第0回)
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 二重付加反応によるキラルフラーレンC70の合成と光物性2020

    • 著者名/発表者名
      加納春華・藤木道也・山田容子・荒谷直樹
    • 学会等名
      2020年web光化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 高歪み環状ピレン3 量体の特異な光物性2020

    • 著者名/発表者名
      黒崎 澪 ・ 畑中 美穂 ・ 山田 容子 ・ 荒谷 直樹
    • 学会等名
      2020年web光化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 2つのナノ空間をもつ環状ピレン多量体による分子認識2020

    • 著者名/発表者名
      黒崎 澪・山田 容子・荒谷 直樹
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] C70 への二重付加反応によるキラルフラーレンの合成と光物性2020

    • 著者名/発表者名
      加納春華・藤木道也・山田容子・荒谷直樹
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 高歪み[3]シクロ-1,8-ピレニレンの合成と炭素-炭素結合開裂反応2019

    • 著者名/発表者名
      黒崎澪・畑中美穂・荒谷直樹・山田容子
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] ユニークな構造をもつπ拡張ピレンの合成と物性2019

    • 著者名/発表者名
      荒谷直樹
    • 学会等名
      第13回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ユニークな構造をもつπ拡張ピレンの合成と物性C70への二重付加反応によるキラルフラーレンの創製2019

    • 著者名/発表者名
      加納春華・荒谷直樹・山田容子
    • 学会等名
      第13回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] ユニークな構造をもつピレン誘導体の合成と物性2019

    • 著者名/発表者名
      荒谷直樹
    • 学会等名
      日本学術振興会 情報科学用有機材料第142委員会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Structure-based Unique Properties of Cyclo-1,8-pyrenylenes2019

    • 著者名/発表者名
      Ryo Kurosaki, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • 学会等名
      ISNA18
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Facile Synthesis of Cyclic π-Conjugated Compounds by Suzuki-Miyaura Cross Coupling Reaction2019

    • 著者名/発表者名
      Peifeng Mei, Naoki Aratani, and Hiroko Yamada
    • 学会等名
      ISNA18
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [備考] 奈良先端科学技術大学院大学物質創成科学研究科有機光分子科学研究室

    • URL

      https://mswebs.naist.jp/LABs/env_photo_greenmat/index.html

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2019-07-04   更新日: 2022-01-27  

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