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含BNカーボンナノチューブのボトムアップ合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 19K22191
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
審査区分 中区分33:有機化学およびその関連分野
研究機関関西学院大学

研究代表者

畠山 琢次  関西学院大学, 理工学部, 教授 (90432319)

研究期間 (年度) 2019-06-28 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
2020年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
2019年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
キーワードナノ材料 / 有機導体 / 有機化学 / カーボンナノチューブ
研究開始時の研究の概要

本研究では,タンデムボラFriedel-Crafts反応を鍵反応として用いることで,含BNカーボンナノチューブの部分構造である含BNバッキーボウルおよび含BNシクラセンを合成する。更に,これら含BN湾曲π共役分子をテンプレート分子として用いることで,化学気相成長法による含BNカーボンナノチューブの精密合成を目指す。

研究成果の概要

これまでに,タンデムボラFriedel-Crafts反応を用いてホウ素と窒素を有する含BNテトラベンゾコランニュレンの短段階合成に成功している。まず,様々な芳香族炭化水素への簡便なホウ素置換基を可能とするone-shotホウ素化反応の開発を行った。ホウ素化の位置選択性は,速度論支配により決定されており,HOMOが分布する炭素の中で最も立体障害の少ない炭素に選択的に導入できることが明らかとなった。次に,この選択性を利用して,含BNカーボンナノチューブの部分構造となる様々な拡張π共役分子のone-shot合成に成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究で合成した様々な含BN拡張π共役分子は,優れた発光特性や導電性といった機能を有しており,有機エレクトロニクス分野の発展に寄与するものと考えられる。また研究を通じて確立したone-shotホウ素化反応を応用し,含BNバッキーボウルや含BNカーボンナノベルトを合成することが可能であり,これらをテンプレート分子として用いた含BNカーボンナノチューブのボトムアップ合成への展開が期待できる。

報告書

(3件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (33件)

すべて 2021 2020 2019 その他

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (23件) (うち国際学会 5件、 招待講演 11件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Development of One-Shot/One-Pot Borylation Reactions toward Organoboron-Based Materials2021

    • 著者名/発表者名
      Oda Susumu、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 94 号: 3 ページ: 950-960

    • DOI

      10.1246/bcsj.20200372

    • NAID

      130008021806

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Syntheses and Physical Properties of Cationic BN‐Embedded Polycyclic Aromatic Hydrocarbons2021

    • 著者名/発表者名
      Gotoh Hajime、Nakatsuka Soichiro、Tanaka Hiroki、Yasuda Nobuhiro、Haketa Yohei、Maeda Hiromitsu、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: - 号: 23 ページ: 12835-12840

    • DOI

      10.1002/anie.202103488

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Carbazole‐Based DABNA Analogues as Highly Efficient Thermally Activated Delayed Fluorescence Materials for Narrowband Organic Light‐Emitting Diodes2020

    • 著者名/発表者名
      Oda Susumu、Kumano Wataru、Hama Toshiki、Kawasumi Ryosuke、Yoshiura Kazuki、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 60 号: 6 ページ: 2882-2886

    • DOI

      10.1002/anie.202012891

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solution‐Processable Pure Green Thermally Activated Delayed Fluorescence Emitter Based on the Multiple Resonance Effect2020

    • 著者名/発表者名
      Ikeda Naoya、Oda Susumu、Matsumoto Ryuji、Yoshioka Mayu、Fukushima Daisuke、Yoshiura Kazuki、Yasuda Nobuhiro、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Advanced Materials

      巻: 32 号: 40 ページ: 2004072-2004072

    • DOI

      10.1002/adma.202004072

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solvent‐Vapor‐Induced Reversible Single‐Crystal‐to‐Single‐Crystal Transformation of a Triphosphaazatriangulene‐Based Metal-Organic Framework2020

    • 著者名/発表者名
      Nakatsuka Soichiro、Watanabe Yusuke、Kamakura Yoshinobu、Horike Satoshi、Tanaka Daisuke、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 59 号: 4 ページ: 1435-1439

    • DOI

      10.1002/anie.201912195

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multiple Electrophilic C-H Borylation of Arenes Using Boron Triiodide2020

    • 著者名/発表者名
      Oda Susumu、Ueura Kenta、Kawakami Bungo、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 22 号: 2 ページ: 700-704

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b04483

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] The Role of Reverse Intersystem Crossing Using a TADF‐Type Acceptor Molecule on the Device Stability of Exciplex‐Based Organic Light‐Emitting Diodes2020

    • 著者名/発表者名
      Thanh Ba Nguyen, Hajime Nakanotani, Takuji Hatakeyama, Chihaya Adachi
    • 雑誌名

      Advanced Materials

      巻: 32 号: 9 ページ: 1906614-1906614

    • DOI

      10.1002/adma.201906614

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Narrowband deep-blue organic light-emitting diode featuring an organoboron-based emitter2019

    • 著者名/発表者名
      Kondo Yasuhiro、Yoshiura Kazuki、Kitera Sayuri、Nishi Hiroki、Oda Susumu、Gotoh Hajime、Sasada Yasuyuki、Yanai Motoki、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Nature Photonics

      巻: 13 号: 10 ページ: 678-682

    • DOI

      10.1038/s41566-019-0476-5

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multiple Resonance Effect-Induced Sky-Blue Thermally Activated Delayed Fluorescence with a Narrow Emission Band2019

    • 著者名/発表者名
      Oda Susumu、Kawakami Bungo、Kawasumi Ryosuke、Okita Ryota、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 21 号: 23 ページ: 9311-9314

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b03342

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] One-Shot多重ホウ素化による含BNノナセン類縁体の合成2021

    • 著者名/発表者名
      新谷 俊樹・小田 晋・畠山 琢次
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] ハロホウ素化反応を利用した含BNコランニュレンの合成2021

    • 著者名/発表者名
      岡田 直也・大矢 遥花・後藤 玄・中塚 宗一郎・畠山 琢次
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] ハロホウ素化反応を利用した含BNコランニュレンの合成2020

    • 著者名/発表者名
      岡田直也・大矢遥花・後藤玄・中塚宗一郎・畠山琢次
    • 学会等名
      第47回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 脱芳香族化を伴うホウ素化反応による含BNヘキサベンゾコロネンの合成2020

    • 著者名/発表者名
      山本 健寛・阿部 紘明・後藤 玄・中塚 宗一郎・小田 晋・畠山 琢次
    • 学会等名
      第47回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 多重共鳴効果を鍵とした次世代の高色純度発光材料の開発2020

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Multiple Resonance Effect-Based Narrowband TADF Emitters2020

    • 著者名/発表者名
      Takuji Hatakeyama
    • 学会等名
      The 27th International Display Workshops (IDW’20)
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 多重共鳴効果を利用した超高色純度熱活性化遅延蛍光材料の開発2020

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      日本学術振興会光電相互変換第125委員会セミナー
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] タンデムヘテロFriedel-Crafts反応が拓く新材料化学2020

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      明治大学理工学部講演会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 含BPNコランニュレン誘導体の合成2020

    • 著者名/発表者名
      大矢 遥花,中塚 宗一郎,畠山 琢次
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] シアノ基を有するDABNA誘導体の合成と物性2020

    • 著者名/発表者名
      杉谷 拓己,田中 裕之,田端 敬太,畠山 琢次
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 脱芳香族化を伴うホウ素化反応による含BNヘキサベンゾコロネンの合成2020

    • 著者名/発表者名
      山本 健寛,阿部 紘明,後藤 玄,中塚 宗一郎,小田 晋,畠山 琢次
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 高色純度青色蛍光を示す含BNO多環芳香族化合物の合成と応用2020

    • 著者名/発表者名
      上田 悠太,小田 晋,畠山 琢次
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 超高色純度青色熱活性化遅延蛍光材料の開発2020

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      第379回蛍光体同学会講演会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] タンデムボラFriedel-Crafts反応が拓く新材料化学2019

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      大阪府立大学白鷺セミナー
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] タンデムボラFriedel-Crafts反応を鍵とした有機エレクトロニクス材料の開発2019

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      富士フイルム有機合成化学研究所講演会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of DABNA and beyond2019

    • 著者名/発表者名
      Takuji Hatakeyama
    • 学会等名
      Samsung Display講演会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 高色純度青色熱活性化遅延蛍光材料の開発2019

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      第68回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] タンデムボラFriedel-Crafts反応を鍵とした有機エレクトロニクス材料の開発2019

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      第116回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 超高色純度熱活性化遅延蛍光材料の開発2019

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      第5回統合物質創製化学研究機構シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Physical Properties of Triangulenes Containing Group 14 Elements at the Center2019

    • 著者名/発表者名
      Hajime Gotoh, Soichiro Nakatsuka, Takuji Hatakeyama
    • 学会等名
      International Conference on the Coordination and Organometallic Chemistry of Germanium, Tin and Lead
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and Physical Properties of Antimony-Centered Triangulene2019

    • 著者名/発表者名
      Hajime Gotoh, Soichiro Nakatsuka, Keisuke Kinoshita, Nobuhiro Yasuda, Takuji Hatakeyama
    • 学会等名
      The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and Physical Properties of Tetracoordinate Boron-Fused Double Helicenes2019

    • 著者名/発表者名
      Susumu Oda, Takeshi Shimizu, Takazumi Katayama, Hirofumi Yoshikawa, Takuji Hatakeyama
    • 学会等名
      The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 含ピリジン大環状化合物を用いたヘテロトリアンギュレンの合成2019

    • 著者名/発表者名
      後藤 玄,畠山 琢次
    • 学会等名
      第46回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [備考] 研究室ホームページ

    • URL

      http://sci-tech.ksc.kwansei.ac.jp/~hatakeyama/index.html

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書 2019 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2019-07-04   更新日: 2024-12-25  

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