• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

一原子サイズ欠損分子トリキノリンの化学

研究課題

研究課題/領域番号 19K22192
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
審査区分 中区分33:有機化学およびその関連分野
研究機関公益財団法人微生物化学研究会

研究代表者

熊谷 直哉  公益財団法人微生物化学研究会, 微生物化学研究所, 主席研究員 (40431887)

研究期間 (年度) 2019-06-28 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
2020年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
2019年度: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
キーワードπ平面 / グラフェン / 強塩基 / キノリン / 非共有結合性相互作用
研究開始時の研究の概要

ナノカーボンマテリアルは活発に研究展開されている分子構造体であるが,明示的にデザインされた1原子サイズの空間欠損を有する2次元シート型構造体の合成例は限られている。本研究では,独自にデザインした1原子欠損型平面分子: TQ(TriQuinoline)の化学を展開する。予備的に判明しているTQの物性は構造から単純予測できる常識値とは大きく乖離しており,1原子サイズの空間欠損を有する剛直平面分子の構造がその化学物性に大きく反映されている。本特異分子の物性を実験的に精査し,その構造特性と化学物性の新たな相関パラメータを見出すことで,新奇特異機能を賦与する有益な構造要因として一般化可能と期待される。

研究成果の概要

TriQuinoline: TQ合成法の抜本的な見直しを行った結果,再現性よく高収率で合成可能なルートの構築に成功した。その物性精査により,予想外の水溶性やプロトンスポンジを遙かに凌駕する強力なプロトン保持能力など,特異物性が明らかとなった。また,平面性多環式芳香族分子のコロネン,湾曲型環状芳香族分子である[12]CPPとそれぞれface-to-faceならびにedge-to-face型の超分子錯体を形成し,DNAに対するインタカレーションも観測された。予備的な生物活性評価においてin vitro実験での腫瘍細胞増殖抑制作用も確認され,新骨格の抗腫瘍化合物のリードとなると期待される。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究により今までに存在しない分子骨格が化学合成され,その構造特性に基づく特殊物性が明らかとなった。強固なプロトン保持能や超分子形成能は,環境中の有害多環式芳香族化合物の選択除去剤開発への応用研究が見込まれ,強力なDNAインターカレーション活性に基づく抗腫瘍活性は,新たな分子骨格を有する新規抗がん剤リードとして更なる研究展開が期待される。未知の分子骨格を探索する萌芽的研究であると同時に,標的化合物を成功裡に導出・合成するに至った本研究はその学術的意義の証明のみならず,今後の人類福祉に資する社会的意義を持つと言える研究成果であったと言える。

報告書

(3件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (18件)

すべて 2021 2020 2019 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (12件) (うち国際学会 1件、 招待講演 4件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Direct Catalytic Asymmetric Addition of Alkylnitriles to Aldehydes with Designed Nickel-Carbene Complexes2021

    • 著者名/発表者名
      Akira Saito, Shinya Adachi, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 60 号: 16 ページ: 8739-8743

    • DOI

      10.1002/anie.202016690

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] The Different Faces of [Ru(bpy)3Cl2] and fac[Ir(ppy)3] Photocatalysts: Redox Potential Controlled Synthesis of Sulfonylated Fluorenes and Pyrroloindoles from Unactivated Olefins and Sulfonyl Chlorides2020

    • 著者名/発表者名
      Santosh Kisan Pagire , Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 22 号: 20 ページ: 7853-7858

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.0c02760

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Catalytic Asymmetric Addition of α‐Fluoronitriles to Aldehydes2020

    • 著者名/発表者名
      Pandur Venkatesan Balaji, Zhao Li, Akira Saito, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 26 号: 67 ページ: 15524-15527

    • DOI

      10.1002/chem.202004743

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design, Synthesis, and Application of Multiboron Heterocycle to Direct Amidation Catalyst2020

    • 著者名/発表者名
      Noda Hidetoshi、Shibasaki Masakatsu、Kumagai Naoya
    • 雑誌名

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      巻: 78 号: 10 ページ: 971-978

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.78.971

    • NAID

      130007923156

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] TriQuinoline2019

    • 著者名/発表者名
      Shinya Adachi, Masakatsu Shibasaki, Naoya Kumagai*
    • 雑誌名

      Nat. Commun.

      巻: 10 号: 1 ページ: 3820-3820

    • DOI

      10.1038/s41467-019-11818-1

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] アセトニトリルを基質とする直截型触媒的不斉付加反応の開発2021

    • 著者名/発表者名
      齊藤 誠、足立 慎弥、熊谷 直哉、柴崎 正勝,
    • 学会等名
      日本化学会第101春期年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] Design, Synthesis, and Properties of TEtraQuinoline (TEQ)2021

    • 著者名/発表者名
      Wei Xu, Naoya Kumagai,
    • 学会等名
      日本化学会第101春期年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 非活性オレフィンとスホニルクロリドの光触媒反応によるスルホニル化フルオレンとピロロインドールの合成2021

    • 著者名/発表者名
      PAGIRE Santosh、熊谷 直哉、柴崎 正勝,
    • 学会等名
      日本化学会第101春期年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 特殊へテロ環の化学2020

    • 著者名/発表者名
      熊谷 直哉
    • 学会等名
      有機合成化学講習会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] アルドール反応 古典とモダン、ヘテロ環を楽しむ有機化学2020

    • 著者名/発表者名
      熊谷 直哉
    • 学会等名
      九州大学
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ラクしてスライド用3D動画をつくる2020

    • 著者名/発表者名
      熊谷 直哉
    • 学会等名
      第10回化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 特殊ヘテロ環の化学2020

    • 著者名/発表者名
      熊谷 直哉
    • 学会等名
      長崎大学
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Direct Catalytic Asymmetric Addition of α-Fluoronitriles to Aldehydes2020

    • 著者名/発表者名
      Pandur Venkatesan Balaji, Zhao Li, Akira Saito, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
    • 学会等名
      反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] TriQuinoline2019

    • 著者名/発表者名
      熊谷直哉
    • 学会等名
      日本化学会新領域研究グループ「分子空間化学」第4回研究集会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 一原子欠損グラフェンモデルトリキノリンの合成・物性解析2019

    • 著者名/発表者名
      足立慎弥、柴崎正勝、熊谷直哉
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] TriQuinoline2019

    • 著者名/発表者名
      Shinya Adachi, Masakatsu Shibasaki, Naoya Kumagai
    • 学会等名
      19th Tateshina Conference
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] TriQuinoline and Its O-Embedded Congeners2019

    • 著者名/発表者名
      Yuya Ota, Shinya Adachi, Masakatsu Shibasaki, Naoya Kumagai
    • 学会等名
      4th International Symposium on Precisely Designed Catalysts with Customized Scaffolding
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [備考] 微生物化学研究会HP

    • URL

      https://www.bikaken.or.jp/laboratories/organic/summary.html

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書 2019 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2019-07-04   更新日: 2022-01-27  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi