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ジアルキルアミノ基を凌駕する新規な中性π電子供与基の開発と機能性分子への応用

研究課題

研究課題/領域番号 19K23798
研究種目

研究活動スタート支援

配分区分基金
審査区分 0801:薬学およびその関連分野
研究機関金沢大学

研究代表者

藤田 光  金沢大学, 薬学系, 助教 (40782850)

研究期間 (年度) 2019-08-30 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
2020年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2019年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワード電子供与基 / ジアルキルアミノ基 / 機能性分子 / π電子密度制御
研究開始時の研究の概要

芳香環に電子供与基が導入されると,共鳴効果によりπ系の電子密度が増加する。これは有機化学の基礎的概念の1つであり,古くからジアルキルアミノ基が「電気的に中性な最強の電子供与基」として用いられてきた。このことは同時に,ジアルキルアミノ基がπ電子供与の上限であることを意味しており,蛍光色素や有機分子触媒などπ系電子密度の制御が重要な機能性分子の開発において,限界点をもたらす要因となっていた。本研究では,新たな発想に基づき,ジアルキルアミノ基を凌駕する新規な中性π電子供与基を開発する。これにより,従来のπ電子密度制御法の限界を突破し,新規機能性分子の開発へ展開させる。

研究成果の概要

電子供与基の導入による共鳴効果を介したπ系電子密度増加は、有機化学の基礎的概念の1つである。ジアルキルアミノ基に代表される中性π電子供与基は、共役系のπ電子密度を向上させる目的で様々な機能性分子に導入され、広く役立てられている。そこで本研究では、ジアルキルアミノ基より強力なπ電子供与性を発揮する新しい置換基を開発することを目的として、その合成法、基本的な性質、そして機能性分子への応用性について検討を行った。

研究成果の学術的意義や社会的意義

ジアルキルアミノ基は、蛍光色素や有機分子触媒、配位子などの様々な機能性分子に導入されている。例えば蛍光色素は、生命科学研究において近年盛んに利用されているが、ジアルキルアミノ基の導入によりその吸収及び蛍光波長を長波長化させた有用な蛍光色素がこれまでに数多く開発されている。従って、このような既存の機能性分子に含まれているジアルキルアミノ基を本研究で開発した新規π電子供与基へと置き換えることで、種々の高性能な機能性分子の創成が期待される。

報告書

(3件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (1件)

すべて 2021

すべて 学会発表 (1件)

  • [学会発表] 求電子的アミノ化反応を利用した有機強塩基に由来するN-アミノアンモニウム塩の合成2021

    • 著者名/発表者名
      新井 貴就、藤田 光、国嶋 崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書

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公開日: 2019-09-03   更新日: 2022-01-27  

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