| 研究課題/領域番号 |
20550040
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
有機化学
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| 研究機関 | 大阪大学 |
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研究代表者 |
大島 巧 大阪大学, 工学研究科, 教授 (40107082)
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| 研究期間 (年度) |
2008 – 2010
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| 研究課題ステータス |
完了 (2010年度)
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| 配分額 *注記 |
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2010年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円)
2009年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2008年度: 2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
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| キーワード | キノン / ホモキノン / エポキシド / 酸触媒 / 転位反応 / 多環状化合物 / 隣接基関与 / 反応速度 / 酸触媒反応 / エポキシケトン / 置換基効果 / 酸触媒反 / ルイス酸 |
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| 研究概要 |
キノンとジアリールジアゾメタンの1,3-双極子付加反応によりホモキノンを合成し、さらにエポキシ化することによって表題の高歪みキノン縮環エポキシケトンを合成した。この化合物の酸触媒転位反応を行ったところ、エポキシ環の酸開裂反応と連動したendo-アリール基の隣接基関与によって分子内渡環反応、およびシクロプロパン環の開裂が起こり、幾つかの新規多環状化合物が生成した。この手法は、キノンに小員環を縮環したエポキシケトンに適応することにより広範な多環状化合物のライブラリーを作成する上で有効であることがわかる。
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