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蛍光性有機ケイ素化合物の開発と発光材料としての利用

研究課題

研究課題/領域番号 20550049
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関金沢大学

研究代表者

前多 肇  金沢大学, 物質化学系, 准教授 (40295720)

研究分担者 千木 昌人  金沢大学, 物質化学系, 教授 (90135046)
水野 一彦  大阪府立大学, 工学研究科, 教授 (10109879)
池田 浩  大阪府立大学, 工学研究科, 准教授 (30211717)
研究期間 (年度) 2008 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2010年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2009年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2008年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワードケイ素 / シラン / ピレン / ピレノファン / シリルエチニル基 / エキシマー / 吸収 / 蛍光 / 並列構造 / スイッチ分子 / ペリレン / モノマー / ナフタレン / 蛍光量子収率 / 発光材料 / フイルム
研究概要

蛍光性のケイ素置換芳香族化合物の合成とその発光機構の解明を行い、新しい発光材料の開発を目指した。その結果、蛍光性有機ケイ素化合物を設計する上で、芳香環およびケイ素上の官能基の種類と、アリールエチニル基およびアセチレンの個数が重要であり、蛍光の波長、強度、寿命はその分子構造により制御可能であることを明らかにした。また、外部環境に応じて発光色の変わる分子や、分子内エキシマー発光のみを示す分子の開発と、発光性のPMMAフィルムの作製にも成功した。

報告書

(4件)
  • 2010 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2009 実績報告書
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (57件)

すべて 2011 2010 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (16件) (うち査読あり 16件) 学会発表 (30件) 図書 (6件) 備考 (5件)

  • [雑誌論文] Hydrogen Bonding Directed, Regioselective Photocycloaddition Reactions of Cyanonaphthalenes with Furanmethanols2011

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda
    • 雑誌名

      Photochem.Photobiol.Sci.

      巻: 10 印刷中

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hydrogen Bonding Directed, Regioselective Photocycloaddition Reactions of Cyanonaphthalenes with Furanmethanols2010

    • 著者名/発表者名
      Maeda, H., Chiyonobu, K., Mizuno, K.
    • 雑誌名

      Photochem.Photobiol.Sci. in press

      ページ: 10-10

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diastereoselective Protonation on Radical Anion in the Photoallylation and Photoreduction of 1,1-Dicyano-2-methyl-3-phenyl-1-bute ne by Allyltrimethylsilane2010

    • 著者名/発表者名
      Maeda, H., Nishitsuji, N., Mizuno, K.
    • 雑誌名

      Res.Chem.Intermed. 36(5)

      ページ: 577-585

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diastereoselective Protonation on Radical Anion in the Photoallylation and Photoreduction of 1, 1-Dicyano-2-methy1-3-pheny1-1-buteneby Allyltrimethylsilane2010

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda
    • 雑誌名

      Res.Chem.Intermed.

      巻: 36 ページ: 577-585

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemistry of Vinylidenecyclopropanes2010

    • 著者名/発表者名
      MinShi
    • 雑誌名

      Chem.Rev.

      巻: 110 ページ: 5883-5913

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photodimerization and Photooxygenation of 9-Vinylcarbazole Catalyzed by Titanium Dioxide and Magnesium Perchlorate2010

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda
    • 雑誌名

      Chin.Chem.Lett. 21

      ページ: 365-368

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photochemical Formal Alkadiene Insertion into an Aromatic C-CN Bond Using Cyanide Ion as a Catalyst2010

    • 著者名/発表者名
      Maki Ohashi
    • 雑誌名

      Chem.Lett. 39

      ページ: 462-463

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective Photoalkylation of 2-Cyano-6-methoxynaphthalene by Methoxy-Substituted 1,2-Diarylcyclopropanes2009

    • 著者名/発表者名
      Maeda, H., Matsuda, S., Mizuno, K.
    • 雑誌名

      J.Photochem.Photobiol.A : Chem. 206(2)

      ページ: 129-133

    • NAID

      120001491376

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] UV Absorption and Fluorescence Properties of Fused Aromatic Hydrocarbons Having Trimethylsilyl, Trimethylgermyl, and Trimethylstannyl Groups2009

    • 著者名/発表者名
      Maeda, H., Ishida, H., Inoue, Y., Merpuge, A., Maeda, T., Mizuno, K.
    • 雑誌名

      Res.Chem.Intermed. 35(8-9)

      ページ: 939-948

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Induction in an Intramolecular [2+2] Photocycloaddition within Chirally Modified Zeolite Supercages, Tetrahedron2009

    • 著者名/発表者名
      Maeda, H., Okumura, T., Yoshimi, Y., Mizuno, K.
    • 雑誌名

      Asymmetry 20(3)

      ページ: 381-384

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective Photoalkylation of 2-Cyano-6-methoxynaphthalene by Methoxy-Substituted 1,2-Diarylcyclopropanes2009

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda
    • 雑誌名

      J.Photochem.Photobiol.A : Chem. 206

      ページ: 129-133

    • NAID

      120001491376

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric induction in an intramolecular [2+2] photocycloaddition within chirally modified zeolite supercages2009

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymmetry 20

      ページ: 381-384

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] UV Absorption and Fluorescence Properties of Fused Aromatic Hydrocarbons Having Trimethylsilyl, Trimethylgerniyl, and Trimethylstannyl Groups2009

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda
    • 雑誌名

      Res. Chem. Intermed. 35(印刷中)

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Lariat-Crown Ether Based Fluorescence Sensors for Heavy Metal Ions2008

    • 著者名/発表者名
      Maeda, H., Tierney, D.L., Mariano, P.S., Banerjee, M., Cho, D.W., Yoon, U.C.
    • 雑誌名

      Tetrahedron 64(22)

      ページ: 5268-5278

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photoinduced Tandem Three-Component Coupling of Propanedinitrile, 2,5-Dimethylhexa-2,4-diene, and Cyanoarenes2008

    • 著者名/発表者名
      Ohashi, M., Nakatani, K., Maeda, H., Mizuno, K.
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 73(21)

      ページ: 8348-8351

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Lariat-Crown Ether Based Fluorescence Sensors for Heavy Metal Ions2008

    • 著者名/発表者名
      Haiime Maeda
    • 雑誌名

      Tetrahedron 64

      ページ: 5268-5278

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ピレンの選択的エキシマー発光を指向した分子内並列構造の設計と合成2011

    • 著者名/発表者名
      松野佑, 前多肇, 千木昌人
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] [3.3](1,3)ピレノファン類の合成とその構造変化2011

    • 著者名/発表者名
      廣西正人, 前多肇, 千木昌人, 石橋力弥, 水野一彦
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of [3.3](1, 6)Pyrenophanes2010

    • 著者名/発表者名
      Yu Matsuno
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies(PACIFICHEM2010)
    • 発表場所
      米国ハワイ州ホノルル市ハワイコンベンシ・ンセンター
    • 年月日
      2010-12-19
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of [3.3](1,6) Pyrenophanes2010

    • 著者名/発表者名
      松野佑, 前多肇, 千木昌人
    • 学会等名
      The 7th Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience 2010
    • 発表場所
      Inter-Burgo Hotel, Daegu, Korea
    • 年月日
      2010-10-23
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of [3.3](1,6) Pyrenophanes2010

    • 著者名/発表者名
      松野佑, 前多肇, 千木昌人
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)
    • 発表場所
      Hawaii Convention Center, Honolulu, USA
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] [3.3](1,6)ピレノファン類の合成とエキシマー発光2010

    • 著者名/発表者名
      松野佑, 前多肇, 千木昌人
    • 学会等名
      平成22年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      石川県青少年総合研修センター
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ケイ素で架橋された[3.3](1,3)ピレノファンの合成2010

    • 著者名/発表者名
      廣西正人, 前多肇, 千木昌人
    • 学会等名
      平成22年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      石川県青少年総合研修センター
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] [3.3](1,6)ピレノファンの合成とエキシマー発光2010

    • 著者名/発表者名
      松野佑, 前多肇, 千木昌人
    • 学会等名
      2010年光化学討論会
    • 発表場所
      千葉大学西千葉キャンパス
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ナフタレン誘導体の蛍光特性に及ぼすシリルエチニル基、シリルブタジイニル基、およびシリルヘキサトリイニル基の効果2009

    • 著者名/発表者名
      前多肇, 南田圭太, 藤井隆行, 山路稔, 千木昌人, 水野一彦
    • 学会等名
      日本化学会平成21年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 発表場所
      北陸先端科学技術大学院大学
    • 年月日
      2009-11-28
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ナフタレン誘導体の蛍光特性に及ぼすシリルエチニル基、シリルブタジイニル基、およびシリルヘキサトリイニル基の効果2009

    • 著者名/発表者名
      前多肇
    • 学会等名
      第56回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      同志社大学(京都府)今出川キャンパス
    • 年月日
      2009-09-11
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] ナフタレン誘導体の蛍光特性に及ぼすシリルェチニル基、シリルブタジイニル基、およびシリルヘキサトジイニル基の効果2009

    • 著者名/発表者名
      前多 肇
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] アリールエチニルシラン誘導体の光物理的特性2009

    • 著者名/発表者名
      藤井隆行, 南田圭太, 前多肇, 水野一彦
    • 学会等名
      第20回基礎有機化学討論会(第39回構造有機化学討論会・第59回有機反応化学討論会)
    • 発表場所
      群馬大学桐生キャンパス
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Development of Photochemical Reactions and Fluorescent Materials (Invited Lecture)2009

    • 著者名/発表者名
      前多肇
    • 学会等名
      International Meeting on Interdiciplinary Chemistry 2009 at Ikaho
    • 発表場所
      Lecture House of Gumma University at Ikaho, Ikaho, Japan
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] [3.3](1,3)ピレノファン誘導体の合成と特性評価2009

    • 著者名/発表者名
      石橋力弥, 前多肇, 水野一彦
    • 学会等名
      2009年光化学討論会
    • 発表場所
      群馬大学桐生キャンパス
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] アルキニル基,シリルエチニル基,およびシリルブタジイニル基を有するペリレン誘導体の吸収・蛍光特性2009

    • 著者名/発表者名
      前多肇, 七井泰明, 山路稔, 水野一彦
    • 学会等名
      2009年光化学討論会
    • 発表場所
      群馬大学桐生キャンパス
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ポリアリールエチニルシラン類の光物理的特性2009

    • 著者名/発表者名
      藤井隆行, 南田圭太, 前多肇, 水野一彦
    • 学会等名
      第56回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      同志社大学今出川キャンパス
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ナフタレン誘導体の蛍光特性に及ぼすシリルエチニル基、シリルブタジイニル基、およびシリルヘキサトリイニル基の効果2009

    • 著者名/発表者名
      前多肇, 南田圭太, 藤井隆行, 山路稔, 千木昌人, 水野一彦
    • 学会等名
      第56回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      同志社大学今出川キャンパス
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Syntheses and Fluorescence Properties of Silylethynyl-Substituted Naphthalenes2009

    • 著者名/発表者名
      水野一彦, 前多肇, 南田圭太, 藤井隆行
    • 学会等名
      18th International Symposium on the Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds (18th ISPPCC)
    • 発表場所
      Gateaux Kingdom Sapporo Hotel & Spa Resort, Sapporo, Japan
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ナフタレン誘導体の蛍光特性に及ぼすシリルエチニル基、シリルブタジイニル基、およびシリルヘキサトリイニル基の効果2009

    • 著者名/発表者名
      南田圭太, 前多肇, 山路稔, 水野一彦
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ケイ素上にアリールエチニル基を複数個有するシラン類の合成と蛍光特性2009

    • 著者名/発表者名
      藤井隆行, 南田圭太, 前多肇, 水野一彦
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] シリルエチニル基またはシリルブタジイニル基をもつナフタレン誘導体の蛍光特性2009

    • 著者名/発表者名
      南田圭太, 前多肇, 山路稔, 水野一彦
    • 学会等名
      2008年光化学討論会
    • 発表場所
      大阪府立大学中百舌鳥キャンパス
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ケイ素上にかさ高い置換基をもつシリルエチニルナフタレン類の蛍光特性2009

    • 著者名/発表者名
      藤井隆行, 南田圭太, 前多肇, 水野一彦
    • 学会等名
      2008年光化学討論会
    • 発表場所
      大阪府立大学中百舌鳥キャンパス
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ケイ素上にかさ高い置換基をもつシリルエチニルナフタレン類の蛍光特性2008

    • 著者名/発表者名
      藤井隆行, 南田圭太, 前多肇, 水野一彦
    • 学会等名
      第55回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪府立大学中百舌鳥キャンパス
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Fluorescence Properties of Silylethynylnaphthalenes2008

    • 著者名/発表者名
      水野一彦, 前多肇, 藤井隆行, 南田圭太
    • 学会等名
      The 15th China-Japan Bilateral Symposium on Intelligent Electrophotonic Materials & Molecular Electronics (SIEMME 15)
    • 発表場所
      Liaoning Sea Horizon Hotel, Dalian, China
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 光誘起電子移動を用いる高効率・高選択的な有機光化学反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      前多肇
    • 学会等名
      第32回有機電子移動化学討論会
    • 発表場所
      近畿大学本部キャンパス
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ナフタルイミド-シラン連結系化合物の光誘起電子移動反応によるラリアート型クラウンエーテル類の合成と金属イオン認識センサーとしての利用2008

    • 著者名/発表者名
      前多肇, Tierney, D.L., Mariano, P.S., Banerjee, M., Cho, D.W., Yoon, U.C.
    • 学会等名
      第32回有機電子移動化学討論会
    • 発表場所
      近畿大学本部キャンパス
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Photochemical and Photophysical Properties of Naphthalene Derivatives Bearing Silylethynyl Groups2008

    • 著者名/発表者名
      前多肇, 南田圭太, 藤井隆行, 水野一彦, 山路稔
    • 学会等名
      Post ISOS XV Symposium
    • 発表場所
      Hotel Metropolitan Takasaki, Takasaki, Japan
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Development of Fluorescent Materials and Control of Photochemical Reactions Using Organosilicon Compounds2008

    • 著者名/発表者名
      前多肇
    • 学会等名
      Post ISOS XV Symposium
    • 発表場所
      Hotel Metropolitan Takasaki, Takasaki, Japan
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] UV-Vis Absorption and Fluorescence of Silylethynyl-and Silylbutadiynyl-Substituted Perylene Derivatives2008

    • 著者名/発表者名
      前多肇, 七井泰明, 山路稔, 水野一彦
    • 学会等名
      The 15th International Symposium on Organosilicon Chemistry (ISOS XV)
    • 発表場所
      Haevichi Hotel & Resort, Jeju, Korea
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Fluorescence Properties of Silylethynyl-Substituted Naphthalenes2008

    • 著者名/発表者名
      Mizuno K., Maeda H., Minamida K., Fujii T., Yamaji M., Konishi, G., Asai, K.
    • 学会等名
      The 15th International Symposium on Organosilicon Chemistry (ISOS XV)
    • 発表場所
      Haevichi Hotel & Resort, Jeju, Korea
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [図書] In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology Vol.3; (Recent Advances in Photocycloaddition of UnsaturatedBonds to Aromatic Rings)(Griesbeck, A.G.Ed.)2011

    • 著者名/発表者名
      前多肇, 水野一彦
    • 出版者
      CRC Press : Boca Raton(in press.)
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [図書] CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology Vol.32011

    • 著者名/発表者名
      Hajime Maeda
    • 出版者
      CRC Press 印刷中
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [図書] 有機合成反応241実践ガイド(ナフタレン環の光アルキル化反応,アルケニルナフタレンのスピロ環化反応,アルケニルナフタレンの分子内光付加環化反応,アルキニルナフタレンの分子内光付加環化反応,使える)(丸岡啓二,野崎京子,石井康敬,大寺純蔵,富岡清編著)2010

    • 著者名/発表者名
      水野一彦, 前多肇
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [図書] In Environmentally Harmonious Chemistry for the 21st Century(Environmentally Harmonious Organic Photochemical eactions)(Anpo, M.Mizuno, K.Eds.)(Chapter 5.)2010

    • 著者名/発表者名
      Mizuno K., Ikeda, H., Maeda H.
    • 出版者
      Nova Science Publishers
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [図書] 使える!有機合成反応241 実践ガイド2010

    • 著者名/発表者名
      水野一彦
    • 総ページ数
      504
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [図書] Environmentally Harmonious Chemistry for the 21st Century2009

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiko Mizuno
    • 出版者
      Nova Science Publishers(印刷中)
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [備考] ホームページ等

    • URL

      http://kohka.ch.t.kanazawa-u.ac.jp/lab4/lab4.html

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.chem.osakafu-u.ac.jp/ohka/ohka5/index.html

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://kohka.ch.t.kanazawa-u.acjp/lab4/lab4.html

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://kohka.ch.t.kanazawa-u.ac.jp/lab4/lab4.html

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.chem.osakafu-u.ac.jp/ohka/ohka5/index.html

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書

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公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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