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特異な構造を持つガングリオシドAG類の化学合成と神経突起伸長活性の評価

研究課題

研究課題/領域番号 20710171
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 生物分子科学
研究機関独立行政法人理化学研究所

研究代表者

花島 慎弥  独立行政法人理化学研究所, 糖鎖構造生物学研究チーム, 基幹研究所研究員 (50373353)

研究期間 (年度) 2008 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
2010年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2009年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2008年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワードガングリオシド / 合成 / シアル酸 / NMR / Siglec-2 / 糖脂質 / 糖鎖 / グリコシル化 / 有機合成 / 神経突起伸長
研究概要

ヒトデから単離されたガングリオシド類は特異な糖鎖構造を持ち、神経突起伸長効果が報告された。このヒトデ糖鎖の糖鎖構造に着目しその化学合成を新規シアリル化の手法を開発して達成した。さらに哺乳動物の細胞上に存在してその機能調節を担うSiglecとヒトデ糖鎖との結合をNMRにより解析し、シアル酸を中心にした3糖が結合エピトープであることを明らかにした。本研究はシアル酸が内部にある糖鎖もヒトのタンパク質に認識される可能性を示し、Siglec阻害剤の新たな可能性を拓いた。

報告書

(4件)
  • 2010 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2009 実績報告書
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (29件)

すべて 2011 2010 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (15件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (14件)

  • [雑誌論文] Synthesis and binding analysis of unique AG2 pentasaccharide to human Siglec-2 using NMR techniques2011

    • 著者名/発表者名
      花島慎弥
    • 雑誌名

      Bioorganic and Medicinal Chemistry

      巻: 18 ページ: 3720-3725

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and binding analysis of unique AG2 pentasaccharide to human Siglec-2 using NMR techniques2010

    • 著者名/発表者名
      Shinya Hanashima, Ken-ichi Sato, Yuko Naito, Hiromu Takematsu, Yasunori Kozutsumi, Yukishige Ito, Yoshiki Yamaguchi
    • 雑誌名

      Bioorg. Med. Chem. 18

      ページ: 3720-3725

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Homogeneous glycoprotein synthesis using bacterial oligosaccharyltransferase2009

    • 著者名/発表者名
      Shinya Hanashima
    • 雑誌名

      Trend in Glycosci. GlycoTech. 21

      ページ: 302-304

    • NAID

      10026977089

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of the starfish ganglioside AG-2 pentasaccharide2009

    • 著者名/発表者名
      Shinya Hanashima, Yoshiki Yamaguchi, Yukishige Ito, Ken-ichi Sato
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 50

      ページ: 6150-6153

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Silylene/oxazolidinone double-locked sialic acid building blocks for the efficient sialylation reaction in dichloromethane2009

    • 著者名/発表者名
      Shinya Hanashima, Ken-ichi Sato, Yukishige Ito, Yoshiki Yamaguchi
    • 雑誌名

      Eur.J.Org.Chem.

      ページ: 4215-4220

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Sialylation Reactions Using N-Glycolylneuraminic Acid Phosphite Donor2009

    • 著者名/発表者名
      Shinya Hanashima, Taku Tomiya, Shoji Akai, Ken-ichi Sato
    • 雑誌名

      Carbohydr. Res. 344

      ページ: 959-965

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of the starfish ganglioside LLG-3 tetrasaccharide2009

    • 著者名/発表者名
      Shinya Hanashima, Daichi Ishikawa, Shoji Akai, Ken-ichi Sato
    • 雑誌名

      Carbohydr. Res. 344

      ページ: 747-752

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Sialylation using N-glycolylneuraminyl phosphite donors to synthesize Neu5Gc-containing glycans2009

    • 著者名/発表者名
      Shinya Hanashima
    • 雑誌名

      Carbohydrate Research 344

      ページ: 959-965

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Silylene/Oxazolidinone Double-Locked Sialic Acid Building Blocks for Efficient Sialylation Reactions in Dichloromethane2009

    • 著者名/発表者名
      Shinya Hanashima
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      ページ: 4215-4220

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of the starfish ganglioside AG2 pentasaccharide2009

    • 著者名/発表者名
      Shinya Hanashima
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 50

      ページ: 6150-6153

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Homogeneous glycoprotein synthesis using bacterial oligosaccharyltransferase2009

    • 著者名/発表者名
      Shinya Hanashima
    • 雑誌名

      Trends in Glycoscience and Glycotechnology 21

      ページ: 302-304

    • NAID

      10026977089

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of the starfish ganglioside LLG-3 tetrasaccharide2009

    • 著者名/発表者名
      花島慎弥
    • 雑誌名

      Carbohydrate Research (in press)

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Thioester-assisted .-sialylation reaction2008

    • 著者名/発表者名
      Shinya Hanashima, Shoji Akai, Ken-ichi Sato
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 49

      ページ: 5111-5114

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Thioester-assisted α-sialylation reaction2008

    • 著者名/発表者名
      花島慎弥
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 49

      ページ: 5111-5114

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recent strategies for stereoselective sialylation reaction and their applications

    • 著者名/発表者名
      Shinya Hanashima
    • 雑誌名

      Trend in Glycosci. GlycoTech.

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Binding Analysis of Human Siglec-2 and Synthetic AG2 Pentasaccharide Using NMR2010

    • 著者名/発表者名
      花島慎弥
    • 学会等名
      Technique理研ケミカルバイオロジー国際シンポジウム
    • 発表場所
      理化学研究所
    • 年月日
      2010-10-26
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Binding Analysis of Human Siglec-2 and Synthetic AG2 Pentasaccharide Using NMR Technique2010

    • 著者名/発表者名
      花島慎弥
    • 学会等名
      理研ケミカルバイオロジー国際シンポジウム
    • 発表場所
      埼玉県和光市
    • 年月日
      2010-10-26
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] ガングリオシド糖鎖の化学合成とNMRを用いた相互作用解析2009

    • 著者名/発表者名
      花島慎弥
    • 学会等名
      第6回 糖鎖科学コンソーシアムシンポジウム
    • 発表場所
      大阪、千里
    • 年月日
      2009-12-08
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表]2009

    • 著者名/発表者名
      Shinya Hanashima
    • 学会等名
      Synthesis of the unique starfish ganglioside AG2 pentasaccharide using silylene/oxazolidinone double-locked building blocks 20th Joint Glycobiology Meeting
    • 発表場所
      Cologne, Germany
    • 年月日
      2009-11-10
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis of the unique starfish ganglioside AG2 pentasaccharide using silylene/oxazolidinone double-locked building blocks2009

    • 著者名/発表者名
      花島慎弥
    • 学会等名
      20th Joint Glycobiology Meeting
    • 発表場所
      Cologne, Germany
    • 年月日
      2009-11-10
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of the unique starfish ganglioside AG2 pentasaccharide using silylene/oxazolidinone double-locked building blocks2009

    • 著者名/発表者名
      Shinya Hanashima
    • 学会等名
      Japanese-Giessen-GlycoWorkshop
    • 発表場所
      Giessen, Germany
    • 年月日
      2009-11-07
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書 2009 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and biological function of the unique starfish ganglioside AG2 pentasaccharide Austria/Japan seminar on Comparative Glycobiology and Development Biology2009

    • 著者名/発表者名
      Shinya Hanashima
    • 発表場所
      葉山
    • 年月日
      2009-09-21
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis and biological function of the unique starfish ganglioside AG2 pentasaccharide2009

    • 著者名/発表者名
      花島慎弥
    • 学会等名
      Austria/Japan seminar on Comparative Glycobiology and Development Biology
    • 発表場所
      神奈川、葉山
    • 年月日
      2009-09-21
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表]2009

    • 著者名/発表者名
      花島慎弥
    • 学会等名
      三環性シアル酸供与体を用いた効率的シアリル化の検討日本糖質学会年会
    • 発表場所
      高山
    • 年月日
      2009-09-11
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 三環性シアル酸供与体を用いた効率的シアリル化の検討2009

    • 著者名/発表者名
      花島慎弥
    • 学会等名
      日本糖質学会年会
    • 発表場所
      岐阜、高山
    • 年月日
      2009-09-11
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 新規シアル酸供与体を用いたガングリオシドAG2糖鎖の合成2008

    • 著者名/発表者名
      花島慎弥
    • 学会等名
      有機合成化学協会関東支部会新潟シンポジウム
    • 発表場所
      新潟
    • 年月日
      2008-11-30
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 新規シアル酸供与体を用いたガングリオシドAG2糖鎖の合成2008

    • 著者名/発表者名
      花島慎弥
    • 学会等名
      有機合成化学協会 関東支部会新潟シンポジウム
    • 発表場所
      新潟大学
    • 年月日
      2008-11-30
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] シアル酸を糖鎖中央部にもつガングリオシドAG-2五糖の合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      花島慎弥
    • 学会等名
      第28回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      筑波
    • 年月日
      2008-08-19
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] シアル酸を糖鎖中央部にもつガングリオシドAG-2五糖の合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      花島慎弥
    • 学会等名
      第28回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      筑波国際会議場
    • 年月日
      2008-08-19
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書

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公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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