超巨大ポルフィリンアレイの構造制御と機能化

• 研究課題/領域番号: 20750031
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 荒谷 直樹 京都大学, 大学院・理学研究科, 助教 (60372562)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2009
• 研究課題ステータス: 完了 (2009年度)
• 配分額: 4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円); 2009年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円); 2008年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
• キーワード: 構造有機化学 / 物理有機化学 / ポルフィリン / 励起エネルギー移動 / 機能性有機分子 / 有機合成 / 超分子化学 / 構造・機能 / ナノ材料

研究概要

本研究では環状に規則正しく配列した巨大環状ポルフィリンを構築した。これらは天然の光合成アンテナモデルとなる。
鈴木-宮浦カップリング反応によってチオフェン架橋環状ポルフィリンを合成した。この結果について論文報告した。また、ピリジン架橋環状ポルフィリン多量体の合成についても報告し、その一重項励起寿命についても明らかにした。さらに、ポルフィリンの自在カップリング法として積み木のようにポルフィリン同士を直接結合する方法を開拓し、結晶構造を元に報告した。

研究成果

• [雑誌論文] Porphyrin " LEGO Block" Strategy To Construct Directly meso-βDoubly Linked Porphyrin Rings (2010)
  • 著者名/発表者名: Jianxin Song, Naoki Aratani, Pyosang Kim, Dongho Kim, Hiroshi Shinokubo, Atsuhiro Osuka
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 49(印刷中)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bithiophene - Porphyrin Hybrid Nanorings (2010)
  • 著者名/発表者名: Kenta Osawa, Jianxin Song, Ko Furukawa, Hiroshi Shinokubo, Naoki Aratani, Atsuhiro Osuka
  • 雑誌名: Chem. Asian J. 5 ページ: 764-767
  • 査読あり
• [雑誌論文] Strategic Synthesis of 2, 6-Pyridylene-Bridged β-to-βPorphyrin Nanorings through Cross-Coupling (2010)
  • 著者名/発表者名: Jianxin Song, Pyosang Kim, Naoki Aratani, Dongho Kim, Hiroshi Shinokubo, Atsuhiro Osuka
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 16 ページ: 3009-3012
  • 査読あり
• [雑誌論文] (2010)
  • 著者名/発表者名: Harapriya Rath, Sumito Tokuji, Naoki Aratani, Ko Furukawa, Jong Min Lim, Dongho Kim, Hiroshi Shinokubo, Atsuhiro Osuka
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 49 ページ: 1489-1491
  • 査読あり
• [雑誌論文] Wasielewski (2010)
  • 著者名/発表者名: Thea M. Wilson, Takaaki Hori, Min-Chul Yoon, Naoki Aratani, Atsuhiro Osuka, Dongho Kim, Michael R.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 132 ページ: 1383-1388
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bithiophene-Porphyrin Hybrid Nanorings (2010)
  • 著者名/発表者名: K.Osawa, J.Song, K.Furukawa, H.Shinokubo, N.Aratani, A.Osuka
  • 雑誌名: Chem.Asian J. 5 ページ: 764-767
  • 査読あり
• [雑誌論文] Porphyrin LEGO Block Strategy to Construct Directly meso-β Doubly Linked Porphyrin Rings (2010)
  • 著者名/発表者名: J.Song, N.Aratani, P.Kim, D.Kim, H.Shinokubo, A.Osuka
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed. 49(掲載決定)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Dimerization of meso- Bromoporphyrins: Highly Regioselective meso -βCoupling through Unprecedented Remote C-H Bond Cleavage (2009)
  • 著者名/発表者名: Sumito Tokuji, Taiga Yurino, Naoki Aratani, Hiroshi Shinokubo, Atsuhiro Osuka
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 15 ページ: 12208-12211
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structural Dependence on Excitation Energy Migration Processes in Artificial Light Harvesting Cyclic Zinc(II) Porphyrin Arrays (2009)
  • 著者名/発表者名: Min-Chul Yoon, Sung Cho, Pyosang Kim, Takaaki Hori, Naoki Aratani, Atsuhiro Osuka, Dongho Kim
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. B 113 ページ: 15074-15082
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective Formation of a Single Atropisomer of meso - meso-Linked ZnII Diporphyrin through Supramolecular Self-Assembly (2009)
  • 著者名/発表者名: Chihiro Maeda, Taisuke Kamada, Naoki Aratani, Takahiro Sasamori, Norihiro Tokitoh, Atsuhiro Osuka
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 15 ページ: 9681-9684
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Extremelyπ-Extended Porphyrin Tapes from Hybrid meso-meso Linked Porphyrin Arrays: An Approach Towards the Conjugation Length (2009)
  • 著者名/発表者名: Toshiaki Ikeda, Naoki Aratani, Atsuhiro Osuka
  • 雑誌名: Chem. Asian J. 4 ページ: 1248-1256
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structural Factors Determining Photophysical Properties of Directly Linked Zinc(II) Porphyrin Dimers: Linking Position, Dihedral Angle, and Linkage Length (2009)
  • 著者名/発表者名: Sung Cho, Min-Chul Yoon, Jong Min Lim, Pyosang Kim, Naoki Aratani, Yasuyuki Nakamura, Toshiaki Ikeda, Atsuhiro Osuka, Dongho Kim
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. B 113 ページ: 10619-10627
  • 査読あり
• [雑誌論文] Meso-βDoubly Linked Zn(II) Porphyrin Trimers: Distinct anti-versus-syn Effects on Their Photophysical Properties (2009)
  • 著者名/発表者名: Toshiaki Ikeda, Naoki Aratani, Shanmugam Easwaramoorthi, Dongho Kim, Atsuhiro Osuka
  • 雑誌名: Org. Lett. 11 ページ: 3080-3083
  • 査読あり
• [雑誌論文] Post- Modification of meso - meso-Linked Porphyrin Arrays by Iridium and Rhodium Catalyses for Tuning of Energy Gap (2009)
  • 著者名/発表者名: Jinping Chen, Naoki Aratani, Hiroshi Shinokubo, Atsuhiro Osuka
  • 雑誌名: Chem. Asian J. 4 ページ: 1126-1133
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bis-rhodium hexaphyrins: metalation of [28]hexaphyrin and a smooth Huckel aromatic - antiaromatic interconversion (2009)
  • 著者名/発表者名: Harapriya Rath, Naoki Aratani, Jong Min Lim, Jae Seok Lee, Dongho Kim, Hiroshi Shinokubo, Atsuhiro Osuka
  • 雑誌名: Chem. Commun. ページ: 3762-3764
  • 査読あり
• [雑誌論文] Determination of the Superradiance Coherence Length of Directly Linked Linear Porphyrin Arrays at the Single-Molecule Level (2009)
  • 著者名/発表者名: Jaesung Yang, Hyejin Yoo, Naoki Aratani, Atsuhiro Osuka, Dongho Kim
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 48 ページ: 4323-4327
  • 査読あり
• [雑誌論文] Facile synthesis and photophysical properties of 1, 2- phenylene-bridged porphyrin dimers (2009)
  • 著者名/発表者名: Kenta Osawa, Naoki Aratani, Atsuhiro Osuka
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 50 ページ: 3333-3337
  • 査読あり
• [雑誌論文] Zwitterionic Corroles: Regioselective Nucleophilic Pyridination of a Doubly Linked Biscorrole (2009)
  • 著者名/発表者名: Satoru Hiroto, Naoki Aratani, Naoki Shibata, Yoshiki Higuchi, Takahiro Sasamori, Norihiro Tokitoh, Hiroshi Shinokubo, Atsuhiro Osuka
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 48 ページ: 2388-2390
  • 査読あり
• [雑誌論文] Fluorescence Dynamics of Directly Meso-Meso Linked Porphyrin Rings Probed by Single Molecule Spectroscopy (2009)
  • 著者名/発表者名: Hyejin Yoo, Jaesung Yang, Yasuyuki Nakamura, Naoki Aratani, Atsuhiro Osuka, Dongho Kim
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 131 ページ: 1488-1494
  • 査読あり
• [雑誌論文] Meso-beta Doubly Linked Zn(II) Porphyrin Trimers : Distinct anti-versus-syn Effects on Their Photophysical Properties (2009)
  • 著者名/発表者名: T.Ikeda, N.Aratani, S.Easwaramoorthi, D.Kim, A.Osuka
  • 雑誌名: Org.Lett. 11 ページ: 3080-3083
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Extremely p-Extended Porphyrin Tapes from Hybrid meso-meso Linked Porphyrin Arrays : An Approach Towards the Conjugation Length (2009)
  • 著者名/発表者名: T.Ikeda, N.Aratani, A.Osuka
  • 雑誌名: Chem.Asian J. 4 ページ: 1248-1256
  • 査読あり
• [雑誌論文] π-Conjugation Enlargement Toward the Creation of Multi-porphyrinic Systems with Large Two-photon Absorption Properties (2009)
  • 著者名/発表者名: N. Aratani, D. Kim, A. Osuka
  • 雑誌名: Chem. Asian J. 4
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bis-rhodium hexaphyrins : metalation of [28]hexaphyrin and a smooth Huckel aromatic-antiaromatic interconversion (2009)
  • 著者名/発表者名: H. Rath, N. Aratani, J. M. Lim, J. S. Lee, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka
  • 雑誌名: Chem. Commun
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and characterizations of free base and Cu(II) complex of a porphyrin sheet (2008)
  • 著者名/発表者名: Yasuyuki Nakamura, Naoki Aratani, Ko Furukawa, Atsuhiro Osuka
  • 雑誌名: Tetrahedron 64 ページ: 11433-11439
  • 査読あり
• [雑誌論文] Regioselective [3+4] Cycloaddition of an Azomethine Ylide to Meso-meSo, β-β, β'-β'Triply Linked Diporphyrins (2008)
  • 著者名/発表者名: T. Tanaka, Y. Nakamura, N.Aratani, and A. Osuka
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 49 ページ: 3308-3311
  • 査読あり
• [雑誌論文] 2, 5-Thionylene-Bridged Triangular and Linear Porphytin Trimers (2008)
  • 著者名/発表者名: J. Song, S. Y. Jang, S. Yamaguchi J. Sankar, S.. Hiroto, N. Aratani, J.-Y. Shin, S. Easwaramoorthi, K. S. Kim, D. Kim, H. Shinokubo, and A. Osuka
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 47 ページ: 6004-6007
  • 査読あり
• [雑誌論文] A meso-meso Directly Linked Octameric Porphyrin Square (2008)
  • 著者名/発表者名: N. Aratani and A. Osuka
  • 雑誌名: Chem. Commun ページ: 4067-4069
  • 査読あり
• [学会発表] Development of large photofunctionalπ-conjugated systems (2010)
  • 著者名/発表者名: Naoki Aratani
  • 学会等名: International Symposium on Chemical Conversion of Light Energy
  • 発表場所: 近畿大学(大阪)
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] Development of large photofunctional π-conjugated systems (2010)
  • 著者名/発表者名: Naoki Aratani
  • 学会等名: Post meeting International Symposium on Chemical Conversion of Light Energy
  • 発表場所: 近畿大学 (大阪)
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] 構造の明確な巨大ポルフィリンアレイの構築 (2010)
  • 著者名/発表者名: 荒谷直樹
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学 (大阪)
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] Development of large photofunctional π-conjugated systems (2010)
  • 著者名/発表者名: Naoki Aratani
  • 学会等名: International Symposium on Chemical Conversion of Light Energy
  • 発表場所: 近畿大学 (大阪)
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] Electronically Interactive Giant Porphyrin Arrays (2010)
  • 著者名/発表者名: Naoki Aratani
  • 学会等名: Kyushu University Global COE Program The 10th International Workshop "Science for Future Molecular Systems "招待講演
  • 発表場所: Kyushu University(福岡)
  • 年月日: 2010-02-19
• [学会発表] Electronically Interactive Giant Porphyrin Arrays (2010)
  • 著者名/発表者名: Naoki Aratani
  • 学会等名: Kyushu University Global COE Program The 10th International Workshop "Science for Future Molecular Systems"
  • 発表場所: Kyushu University (福岡)
  • 年月日: 2010-02-19
• [学会発表] 構造の明確な巨大ポルフィリンアレイの構築 (2010)
  • 著者名/発表者名: 荒谷直樹
  • 学会等名: (若い世代の特別講演)日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪)
• [学会発表] 巨大分子の有機合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 荒谷直樹
  • 学会等名: 第5回有機元素化学セミナー
  • 発表場所: 京都大学宇治キャンパス木質ホール
  • 年月日: 2009-02-19
• [学会発表] Electronically Interactive Giant Porphyrin Arrays (2009)
  • 著者名/発表者名: Naoki Aratani
  • 学会等名: JSPS Asian CORE Program China - Japan Joint Symposium招待講演
  • 発表場所: Sapporo
• [学会発表] Synthesis of Large Oligoacenequinones (2009)
  • 著者名/発表者名: Naoki Aratani, Ryotaro Aso, Atsuhiro Osuka
  • 学会等名: 13th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • 発表場所: Luxembourg
• [学会発表] ノナセンキノンの合成・物性とその反応性(1) (2009)
  • 著者名/発表者名: 麻生亮太郎・荒谷直樹・大須賀篤弘
  • 学会等名: 第89日本化学会春季年会
  • 発表場所: 日大理工学部船橋キャンパス
• [学会発表] ノナセンキノンの合成・物性とその反応性(2) (2009)
  • 著者名/発表者名: 荒谷直樹・麻生亮太郎・大須賀篤弘
  • 学会等名: 第89日本化学会春季年会
  • 発表場所: 日大理工学部船橋キャンパス
• [学会発表] 巨大分子の有機合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 荒谷直樹
  • 学会等名: 第五回有機元素化学シンポジウム(招待講演)
  • 発表場所: 京都大学大学宇治キャンパス木質ホール
• [学会発表] Electronically Interactive Giant Porphyrin Arrays (2009)
  • 著者名/発表者名: Naoki Aratani
  • 学会等名: JSPS Asian CORE Program China-Japan Joint Symposium
  • 発表場所: Sapporo
• [学会発表] ノナセンキノンの合成・物性とその反応性(2) (2009)
  • 著者名/発表者名: 荒谷直樹、麻生亮太郎、大須賀篤弘
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス
• [学会発表] 構造の明確な巨大分子を創る (2008)
  • 著者名/発表者名: 荒谷直樹
  • 学会等名: グローバルCOE有機若手ワークショップ(招待講演)
  • 発表場所: 京都大学大学院理学研究科2号館120号室
• [学会発表] Synthesis of phenylene-linked porphyrin arrays by Pd-catalyzed coupling reaction (2008)
  • 著者名/発表者名: Naoki Aratani, Atsuhiro Osuka
  • 学会等名: International Symposium on Porphyrins and Phthalocyanines
  • 発表場所: Moscow, Russia
• [学会発表] Synthesis of phenylene-linked porphyrin arrays by Pdcatalyzed coupling reaction (2008)
  • 著者名/発表者名: N. Aratani and A. Osuka
  • 学会等名: Fifth International Conference on Porphyrifis and Phthalocyanines (ICPP-5)
  • 発表場所: Moscow, Russia
• [学会発表] 構造の明確な巨大分子を創る (2008)
  • 著者名/発表者名: 荒谷直樹
  • 学会等名: 京都大学グローバルCOEプログラム「物質科学の新基盤構築と次世代育成国際拠点」グローバルCOE有機若手ワークショップ
  • 発表場所: 京都大学理学部
• [図書] 配位空間の化学・第IV編第3章・自己識別会合(北川進監修) (2009)
  • 著者名/発表者名: 荒谷直樹・大須賀篤弘
  • 出版者: CMC出版
• [備考]
  • URL: http://kuchem.kyoto-u.ac.jp/shuyu/j/aratani.html