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H-ボラノホスホン酸誘導体を用いる含ホウ素新規核酸類縁体の創製

研究課題

研究課題/領域番号 20750127
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 生体関連化学
研究機関東京大学

研究代表者

岡 夏央  岐阜大学, 工学部, 准教授 (50401229)

研究期間 (年度) 2008 – 2009
研究課題ステータス 完了 (2009年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2009年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2008年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワード核酸 / ホウ素 / ホスホン酸 / DNA / ヌクレオシド / 核酸類縁体 / ボラノホスホン酸 / 核酸医薬 / ヌクレオチド / H-ボラノホスホン酸 / ボラノホスフェート / 次亜リン酸
研究概要

リン原子上にBH_3基などを有する含ホウ素核酸類縁体は、癌やエイズ等の疾病に対する核酸医薬として働くことが期待されるが、入手可能な類縁体は極めて限られる。本研究では、リン原子上にBH_3基とH基の両方を持つヌクレオシドH-ボラノホスホン酸誘導体の合成に世界で初めて成功し、そのH基を硫黄または酸素に変換する方法の開発にも成功した。この手法は、現在入手が困難な含ホウ素核酸類縁体の新しい合成法になると期待される。

報告書

(3件)
  • 2009 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (54件)

すべて 2010 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (24件) (うち査読あり 17件) 学会発表 (21件) 図書 (2件) 備考 (3件) 産業財産権 (4件)

  • [雑誌論文] Rapid glycosylations under extremely mild acidic conditions. Use of ammonium salts to activate glycosyl phosphites via P-protonation.2010

    • 著者名/発表者名
      Matsumura, F.; Tatsumi, S.; Oka, N.; Wada, T.
    • 雑誌名

      Carbohydr. Res. (in press)

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書 2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 1, 2-Trans-Selective Synthesis of Glycosyl Boranophosphates and Their Utility as Building Blocks for the Synthesis of Phosphodiester-Linked Disaccharides.2010

    • 著者名/発表者名
      Sato, K.; Oka, N.; Fujita, S.; Matsumura, F.; Wada, T.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 75

      ページ: 2147-2156

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solid-phase synthesis of oligodeoxyribonucleotides without base protection utilizing O-selective reaction of oxazaphospholidine derivatives.2010

    • 著者名/発表者名
      Oka, N.; Maizuru, Y.; Shimizu, M.; Wada, T.
    • 雑誌名

      Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 75

      ページ: 144-154

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 1,2-Trans-Selective Synthesis of Glycosyl Boranophosphates and Their Utility as Building Blocks for the Synthesis of Phosphodiester-Linked Disaccharides.2010

    • 著者名/発表者名
      Sato, K.; Oka, N.; Fujita, S.; Matsumura, F.; Wada, T.
    • 雑誌名

      J.Org. Chem. 75

      ページ: 2147-2156

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solid-phase synthesis of oligodeoxyribonucleotides without base protection utilizing O-selective reaction of oxazaphospholidine derivatives.2010

    • 著者名/発表者名
      Oka, N.; Maizuru, Y.; Shimizu, M.; Wada, T.
    • 雑誌名

      Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 29

      ページ: 144-154

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    • 著者名/発表者名
      Oka, N.; Nakamura, M.; Soeda, N.; Wada, T.
    • 雑誌名

      J. Organomet. Chem. 694

      ページ: 2171-2178

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      2009 研究成果報告書
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  • [雑誌論文] Nucleoside H-boranophosphonates: a new class of boron-containing nucleotide analogues.2009

    • 著者名/発表者名
      Higashida, R.; Oka, N.; Kawanaka, T.; Wada, T.
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      ページ: 2466-2468

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
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  • [雑誌論文] Stereocontrolled synthesis of oligoribonucleoside phosphorothioates by an oxazaphospholidine approach.2009

    • 著者名/発表者名
      Oka, N.; Kondo, T.; Fujiwara, S.; Maizuru, Y.; Wada, T.
    • 雑誌名

      Org. Lett. 11

      ページ: 967-970

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  • [雑誌論文] Stereocontrolled solid-phase synthesis of oligonucleoside H-phosphonates by an oxazaphospholidine approach.2009

    • 著者名/発表者名
      Iwamoto, N.; Oka, N.; Sato, T.; Wada, T.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 48

      ページ: 496-499

    • 関連する報告書
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    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemical synthesis of nucleoside H-boranophosphonates and their application as precursors of P-modified nucleotide analogs.2009

    • 著者名/発表者名
      Oka, N.; Higashida, R.; Takayama, Y.; Ando, K.; Wada, T.
    • 雑誌名

      Nucleic Acids Symp. Ser. 53

      ページ: 111-112

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      2009 実績報告書 2009 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Stereocontrolled synthesis of oligodeoxyribonucleoside boranophosphates via stereo-defined H-phosphonate intermediates.2009

    • 著者名/発表者名
      Iwamoto, N.; Oka, N.; Wada, T.
    • 雑誌名

      Nucleic Acids Symp. Ser. 53

      ページ: 9-10

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  • [雑誌論文] Stereocontrolled synthesis of oligodeoxyribonucleoside boranophosphates viastereo-defined H-phosphonate intermediates.2009

    • 著者名/発表者名
      Iwamoto, N.; Oka, N.; Wada, T.
    • 雑誌名

      Nucleic Acids Symp. Ser. 53

      ページ: 9-10

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  • [雑誌論文] Stereocontrolled synthesis of tertiary silanes via optically pure 1,3,2-oxazasilolidine derivatives.2009

    • 著者名/発表者名
      Oka, N.; Nakamura, M.; Soeda, N.; Wada, T.
    • 雑誌名

      J.Organomet. Chem. 694

      ページ: 2171-2178

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      2009 実績報告書
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  • [雑誌論文] Stereocontrolled synthesis of oligoribonucleoside phosphorothioates by an oxazaphospholidine approach2009

    • 著者名/発表者名
      Oka. N. ; Kondo, T. ; Fujiwara, S. ; Maizuru, Y.; Wada, T.
    • 雑誌名

      Organic etters 11

      ページ: 967-970

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      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nucleoside H-boranophosphonates : a new class of boron-containing nucleotide analogues2009

    • 著者名/発表者名
      Higashida, R. ; Oka. N. ; Kawanaka, T. ; Wada, T.
    • 雑誌名

      Chemical Communications ((印刷中)掲載確定)

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
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  • [雑誌論文] Solid-phase synthesis of stereoregular oligodeoxyribonucleoside phosphorothioates using bicyclic oxazaphospholidine derivatives as monomer units.2008

    • 著者名/発表者名
      Oka, N.; Yamamoto, M.; Sato, T.; Wada, T.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 130

      ページ: 16031-16037

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  • [雑誌論文] Stereoselective synthesis of α-glycosyl phosphites and phosphoramidites via O-selective glycosylation of H-phosphonate derivatives.2008

    • 著者名/発表者名
      Matsumura, F.; Oka, N.; Wada, T.
    • 雑誌名

      Org. Lett. 10

      ページ: 5297-5300

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereocontrolled synthesis of backbone-modified oligonucleotides via diastereopure H-phosphonate intermediates.2008

    • 著者名/発表者名
      Iwamoto, N.; Oka, N.; Wada, T.
    • 雑誌名

      Nucleic Acids Symp. Ser. 52

      ページ: 333-334

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Stereocontrolled synthesis of oligonucleoside phosphorothioates and PO/PS-chimeric oligonucleotides by using oxazaphospholidine derivatives.2008

    • 著者名/発表者名
      Oka, N.; Yamamoto, M.; Sato, T.; Wada, T.
    • 雑誌名

      Nucleic Acids Symp. Ser. 52

      ページ: 335-336

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  • [雑誌論文] Stereoselective synthesis of α-glycosyl phosphites and phosphoramiditesvia O-selective alvcosvlation of H-phosohonate derivatives2008

    • 著者名/発表者名
      Matsumura, F. ; Oka. N. ; Wada, T.
    • 雑誌名

      Organic Letters 10

      ページ: 5297-5300

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      2008 実績報告書
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  • [雑誌論文] Solid-phase synthesis of stereoregular oligodeoxyribonucleoside phosphor othioates using bicyclic oxazaphospholidine derivatives as monomer units2008

    • 著者名/発表者名
      Oka. N. ; Yamamoto, M. ; Sato, T ; Wada, T.
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 130

      ページ: 16031-16037

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      2008 実績報告書
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  • [雑誌論文] Stereocontrolled solid-phase synthesis of oligonucleosid a H-phosphonates by an oxazaphospholidine approach2008

    • 著者名/発表者名
      Iwamoto, N. ; Oka. N. ; Sato, T. ; Wada. T.
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie, International Edition 48

      ページ: 496-499

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    • 著者名/発表者名
      Iwamoto, N. ; Oka, N. ; Wada, T.
    • 雑誌名

      Nucleic Acids Symposium Series 52

      ページ: 333-334

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    • 著者名/発表者名
      Oka, N. ; Yamamoto, M. ; Sato, T. ; Wada, T.
    • 雑誌名

      Nucleic Acids Symposium Series 52

      ページ: 335-336

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      2008 実績報告書
  • [学会発表] グリコシルボラノホスフェートを用いた新規グリコシル化反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      和田猛, 巽志朗, 松村史子, 岡夏央
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学
    • 年月日
      2010-03-27
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      2009 実績報告書 2009 研究成果報告書
  • [学会発表] リボヌクレオシドH-ボラノホスホネートの合成と性質2010

    • 著者名/発表者名
      日浦進吾, 東田廉平, 岡夏央, 和田猛
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学
    • 年月日
      2010-03-27
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  • [学会発表] Stereocontrolled synthesis of oligodeoxyribonucleoside boranophosphates via stereo-defined H-phosphonate intermediates.2009

    • 著者名/発表者名
      Iwamoto, N.; Oka, N.; Wada, T.
    • 学会等名
      第6回国際核酸化学シンポジウム
    • 発表場所
      高山市民文化会館
    • 年月日
      2009-09-29
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  • [学会発表] Chemical synthesis of nucleoside H-boranophosphonates and their application as precursors of P-modified nucleotide analogs.2009

    • 著者名/発表者名
      Oka, N.; Higashida, R.; Takayama, Y.; Ando, K.; Wada, T.
    • 学会等名
      第6回国際核酸化学シンポジウム
    • 発表場所
      高山市民文化会館
    • 年月日
      2009-09-29
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      2009 実績報告書 2009 研究成果報告書
  • [学会発表] Stereocontrolled synthesis of oligodeoxyribonucleoside boranophosphates viastereo-defined H-phosphonate intermediates.2009

    • 著者名/発表者名
      Iwamoto, N.; Oka, N.; Wada, T.
    • 学会等名
      第6回国際核酸化学シンポジウム
    • 発表場所
      高山市民文化会館
    • 年月日
      2009-09-29
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  • [学会発表] オリゴ(α-D-グリコシルボラノホスフェート)の合成と天然型ホスホグリカンへの変換2009

    • 著者名/発表者名
      藤田正一, 岡夏央, 松村史子, 和田猛
    • 学会等名
      第29回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      飛騨・世界生活文化センター
    • 年月日
      2009-09-10
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  • [学会発表] グリコシルボラノホスフェート誘導体の立体選択的合成2009

    • 著者名/発表者名
      佐藤一樹, 岡夏央, 藤田正一, 松村史子, 和田猛
    • 学会等名
      第29回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      飛騨・世界生活文化センター
    • 年月日
      2009-09-10
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      2009 実績報告書 2009 研究成果報告書
  • [学会発表] オリゴ(α-D-グリコシルボラノボスフェート)の合成2009

    • 著者名/発表者名
      藤田正一・岡夏央・松村史子・和田猛
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2009-03-30
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      2008 実績報告書
  • [学会発表] グリコシルボラノホスフェート誘導体の立体選択的合成2009

    • 著者名/発表者名
      和田猛・佐藤一樹・岡夏央・藤田正一・松村史子
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2009-03-30
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] グリコシルボラノホスフェート誘導体の立体選択的合成2009

    • 著者名/発表者名
      和田猛・佐藤一樹・岡夏央・藤田正一・松村史子
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学(船橋)
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] オリゴ(α-D-グリコシルボラノホスフェート)の合成2009

    • 著者名/発表者名
      藤田正一・岡夏央・松村史子・和田猛
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学(船橋)
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] H-ホスホネートDNAの立体選択的合成と変換反応2009

    • 著者名/発表者名
      岩本直樹・岡夏央・和田猛
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学(船橋)
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] H-ホスホネートDNAの立体選択的合成と変換反応2009

    • 著者名/発表者名
      岩本直樹・岡夏央・和田猛
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] ボラノホスホネート型核酸類縁体の合成と性質2008

    • 著者名/発表者名
      東田廉平・川中俊秀・岡夏央・和田猛
    • 学会等名
      第18回アンチセンスシンポジウム
    • 発表場所
      岐阜大学
    • 年月日
      2008-11-17
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] ボラノホスホネート型核酸類縁体の合成と性質2008

    • 著者名/発表者名
      東田廉平・川中俊秀・岡夏央・和田猛
    • 学会等名
      第18回アンチセンスシンポジウム
    • 発表場所
      岐阜大学医学部記念会館
    • 年月日
      2008-11-17
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Stereocontrolled synthesis of oligonucleoside phosphorothioates and PO/PS-chimeric oligonucleotides by using oxazaphospholidine derivatives.2008

    • 著者名/発表者名
      Oka, N.; Yamamoto, M.; Sato, T.; Wada, T.
    • 学会等名
      第18回International Roundtable on Nucleosides, Nucleotides, and Nucleic Acidsおよび第35回国際核酸化学シンポジウム合同シンポジウム
    • 発表場所
      京都大学
    • 年月日
      2008-09-10
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] Stereocontrolled synthesis of backbone-modified oligonucleotides via diastereopure H-phosphonate intermediates.2008

    • 著者名/発表者名
      Iwamoto, N.; Oka, N.; Wada, T.
    • 学会等名
      第18回International Roundtable on Nucleosides, Nucleotides, and Nucleic Acidsおよび第35回国際核酸化学シンポジウム合同シンポジウム
    • 発表場所
      京都大学
    • 年月日
      2008-09-10
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] Stereocontrolled synthesis of oligonucleoside phosphorothioates and PO/PSchimeric oligonucleotides by using oxazaphospholidine derivatives2008

    • 著者名/発表者名
      Oka. N. ; Yamamoto, M. ; Sato, T. ; Wada, T.
    • 学会等名
      第18回International Roundtable on Nucleosides, Nucleotides, and Nucleic Acidsおよび第35回国際核酸化学シンポジウム合同シンポジウム
    • 発表場所
      京都大学百周年時計台記念館
    • 年月日
      2008-09-10
    • 関連する報告書
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  • [学会発表] Stereocontrolled synthesis of backbonemodified oligonucleotides via diastereopure Hphosphonate intermediates2008

    • 著者名/発表者名
      Iwamoto, N ; Oka, N. ; Wada, T.
    • 学会等名
      第18回International Roundtable on Nucleosides, Nucleotides, and Nucleic Acidsおよび第35回国際核酸化学シンポジウム合同シンポジウム
    • 発表場所
      京都大学百周年時計台記念館
    • 年月日
      2008-09-10
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of glycosyl boranophosphate derivatives and their applications as stable precursors of a variety of glycosyl phosphate analogs.2008

    • 著者名/発表者名
      Matsumura, F.; Oka, N.; Wada, T.
    • 学会等名
      XXIV International Carbohydrate Symposium
    • 発表場所
      University of Oslo
    • 年月日
      2008-07-28
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis of glycosyl boranophosphate derivatives and their applications as stable precursors of a variety of glycosyl phosphate analogs2008

    • 著者名/発表者名
      Matsumura, F. ; Oka. N. ; Wada, T.
    • 学会等名
      XXIV International Carbohydrate Symposium
    • 発表場所
      University of Oslo
    • 年月日
      2008-07-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [図書] 複合糖質の化学と最新応用技術第3章糖-1-リン酸誘導体の化学合成2009

    • 著者名/発表者名
      岡夏央, 松村史子, 和田猛
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [図書] 複合糖質の化学と最新応用技術 第3章 糖-1-リン酸誘導体の化学合成2009

    • 著者名/発表者名
      岡夏央、松村史子、和田猛
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://apchem.gifu-u.ac.jp/~kinou1/

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://apchem.gifu-u.ac.jp/~kinoul/

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://park.itc.u-tokyo.ac.jp/moldes/index.html

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [産業財産権] 糖1-リン酸化合物の製造方法2008

    • 発明者名
      和田猛, 松村史子, 岡夏央
    • 権利者名
      和田猛, 松村史子, 岡夏央
    • 出願年月日
      2008-07-24
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [産業財産権] 糖ボラノホスフェート化合物及びその用途2008

    • 発明者名
      和田猛, 松村史子, 岡夏央
    • 権利者名
      和田猛, 松村史子, 岡夏央
    • 出願年月日
      2008-06-09
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [産業財産権] 糖ボラノホスフェート化合物及びその用途2008

    • 発明者名
      和田猛, 松村史子, 岡夏央
    • 権利者名
      和田猛, 松村史子, 岡夏央
    • 産業財産権番号
      2008-150792
    • 出願年月日
      2008-06-09
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [産業財産権] 糖1-リン酸化合物の製造方法2008

    • 発明者名
      和田猛, 松村史子, 岡夏央
    • 権利者名
      和田猛, 松村史子, 岡夏央
    • 産業財産権番号
      2008-190982
    • 出願年月日
      2008-07-24
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書

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公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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