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ボラノニトロンを用いる炭素-炭素結合形成反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 20790018
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関昭和薬科大学

研究代表者

森田 延嘉  昭和薬科大学, 薬学部, 講師 (00433847)

研究期間 (年度) 2008 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円)
2010年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2009年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2008年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワード有機化学 / ボラノニトロン / イソキサゾリジン / 1,3-anti-アミノアルコール / 1,3-syn-アミノアルコール / NH-ニトロン / 分子内オキシム-オレフィン環化付加反応 / イソキゾリジン / 分子内オキシムーオレフィン環化付加反応 / N-ボラノニトロン / 1, 3-anti-アミノアルコール / オキシム
研究概要

保護されたオキシムにBF_3・OEt_2を作用させて発生させたボラノニトロンがアルケンと分子間環化付加反応を起こす事を見出した。エステル基を有するオキシムの場合は3,5-trans-イソキサゾリジンを、アミド基を有する場合は3,5-cis-イソキサゾリジンを立体選択的に与える事も見出した。本手法は、1,3-anti,1,3-synアミノアルコールを合成できる優れた方法になった。またボラノニトロンに炭素ラジカル種が効率良く付加する事も見出した。

報告書

(4件)
  • 2010 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2009 実績報告書
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (23件)

すべて 2011 2010 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (20件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Intermolecular Cycloaddition of N-Boranonitrone with Alkenes.2008

    • 著者名/発表者名
      N.Morita, K.Fukui, J.Irikuchi, H.Sato, Y.Takano, I.Okamoto, H.Ishibashi, O, Tamura.
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 73

      ページ: 7164-7174

    • NAID

      130006995618

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intermolecular Cycloaddition of N-Boranonitrone with Alkenes2008

    • 著者名/発表者名
      Nobuyoshi Morita
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry 73

      ページ: 7164-7174

    • NAID

      130006995618

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] C-アミド置換O-TBSオキシムの分子間環化付加反応2011

    • 著者名/発表者名
      河野莉奈
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会 要旨集上にて発表
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2011-03-05
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] C-アミド置換O-TBSオキシムの分子間環化付加反応2011

    • 著者名/発表者名
      河野莉奈
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      静岡(要旨集上にて発表)
    • 年月日
      2011-03-05
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] N-Borano-C-Ethoxycarbonyl Nitrone with Olefins.2010

    • 著者名/発表者名
      Nobuyoshi, Morita
    • 学会等名
      12^<th> Belgian Organic Synthesis Symposium
    • 発表場所
      Namur, Bergium
    • 年月日
      2010-07-15
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Stereoselectivity of Intramolecular Cycloaddition of Nitrone Having Allene Moieties2010

    • 著者名/発表者名
      Yukari Saito
    • 学会等名
      12^<th> Belgian Organic Synthesis Symposium
    • 発表場所
      Namur, Bergium
    • 年月日
      2010-07-15
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] N-Borano-C-Ethoxycarbonyl Nitrone with Olefins2010

    • 著者名/発表者名
      森田延嘉
    • 学会等名
      12^<th> Belgian Organic Synthesis Symposium
    • 発表場所
      University of Namur(FUNDP), Namur, Belgium
    • 年月日
      2010-07-15
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Stereoselectivity of Intermolecular Cucloaddition of Nitrone Having Allene Moieties2010

    • 著者名/発表者名
      齋藤由香理
    • 学会等名
      12^<th> Belgian Organic Synthesis Symposium
    • 発表場所
      University of Namur(FUNDP), Namur, Belgium
    • 年月日
      2010-07-15
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] ニトロンとアレン類との分子間環化付加反応における立体選択性2010

    • 著者名/発表者名
      齋藤由香理
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ニトロンとアレン類との分子間環化付加反応における立体選択性2010

    • 著者名/発表者名
      齋藤由香理
    • 学会等名
      第130年会日本薬学会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 分子内にアレン類を有するニトロンの環化付加反応2009

    • 著者名/発表者名
      齋藤由香理
    • 学会等名
      第58回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟
    • 年月日
      2009-11-28
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書 2009 実績報告書
  • [学会発表] N-ボラノ-C-エトキシカルボニルニトロンとアルケン類との分子間環化付加反応2009

    • 著者名/発表者名
      森田延嘉
    • 学会等名
      第39回複素環化学討論会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2009-10-14
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] N-ボラノ-C-エトキシカルポニルニトロンとアルケン類との分子間環化付加反応2009

    • 著者名/発表者名
      森田延嘉
    • 学会等名
      第39回複素環化学討論会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2009-10-14
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 分子内にアレン類を有するニトロンの環化付加反応の開発2009

    • 著者名/発表者名
      齋藤由香理
    • 学会等名
      第53回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      埼玉
    • 年月日
      2009-10-03
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書 2009 実績報告書
  • [学会発表] Intermolecular Cycloaddition of N-Boranonitrone with Alkenes2009

    • 著者名/発表者名
      Nobuyoshi Morita
    • 学会等名
      16^<th> European Symposium on Organic Chemistry
    • 発表場所
      Prague, Czech
    • 年月日
      2009-07-14
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Intermolecular Cycloaddition of N-Boranonitrone with Alkenes2009

    • 著者名/発表者名
      森田延嘉
    • 学会等名
      16^<th> European Symposium on 0rganic Chemistry
    • 発表場所
      チェコ
    • 年月日
      2009-07-14
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] ニトロンとアレンとの分子内環化付加反応2009

    • 著者名/発表者名
      森田延嘉
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書 2008 実績報告書
  • [学会発表] N-ボラノニトロンとアルケン類との分子間環化付加反応2008

    • 著者名/発表者名
      森里延嘉
    • 学会等名
      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2008-11-05
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] N-ボラノニトロンを用いた分子間環化付加反応2008

    • 著者名/発表者名
      福井健仁
    • 学会等名
      第52回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-10-04
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] N-ボラノニトロンを用いた分子間環化付加反応2008

    • 著者名/発表者名
      福井健仁
    • 学会等名
      第52回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東京理科大学
    • 年月日
      2008-10-04
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] N-ボラノニトロンへのラジカル付加反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      福井健仁
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2008-03-27
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] N-ボラノニトロンとアルケン類との分子間環化付加反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      森田延嘉
    • 学会等名
      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [備考] ホームページ等

    • URL

      http://www.shoyaku.ac.jp/labosite/yakka/index.html

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書

URL: 

公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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