不斉4級炭素を持つインドレニン誘導体の合成研究

• 研究課題/領域番号: 20890129
• 研究種目: 若手研究(スタートアップ)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 創薬化学
• 研究機関: 奈良先端科学技術大学院大学
• 研究代表者: 加川 夏子 千葉大学, 大学院・薬学研究院, 助教 (60467686)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2009
• 研究課題ステータス: 完了 (2009年度)
• 配分額: 3,302千円 (直接経費: 2,540千円、間接経費: 762千円); 2009年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2008年度: 1,742千円 (直接経費: 1,340千円、間接経費: 402千円)
• キーワード: インドール / インドレニン / 互変異性体 / 立体選択性 / パラジウム / マグネシウム / ヨヒンビン / レゼルピン / 有機化学 / 複素環 / アリル化反応 / アルカロイド / 不斉炭素 / アリル化 / 国際情報交流 / アメリカ:スペイン

研究概要

血圧降下剤や精神安定剤であるレセルピンや,抗不整脈薬のアジマリンなどの薬効成分は,インドールという共通の化学構造を持ちながら,生物学的に異なる性質を持つ.インドールの役割を化学的に解明すべく,レゼルピン中のインドールをインドレニンという別者に化学変換して,その分子構造と性質の変化を科学的に報告した.

研究成果

• [雑誌論文] Stereochemistry of C7-allyl yohimbine explored by X-ray crystallography (2013)
  • 著者名/発表者名: 加川 夏子
  • 雑誌名: Journal of Molecular Structure 巻: 1036 ページ: 133-143
  • DOI: 10.1016/j.molstruc.2012.09.074
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rare earth triflates/chlorotrimethylsilane induced activation of triethylamine as a latent acetaldehyde anion : a new synthesis of α,β-unsaturated aldehydes (2010)
  • 著者名/発表者名: Natsuko Kagawa, Yoshiko Sasaki, Hideo Kojima, Masahiro Toyota
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters Vol.51, No.3 ページ: 482-484
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rare earth triflates/chlorotrimethylsilane induced activation of triethylamine as a latent acetaldehyde anion : a new synthesis of α, β-unsaturated aldehydes (2010)
  • 著者名/発表者名: 加川夏子, 豊田真弘
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters VOL.51 ページ: 482-484
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rh(I)-Catalyzed CO Gas-Free Carbonylative Cyclization Reactions of Alkynes with 2-Bromophenylboronic Acids Using Formaldehyde (2009)
  • 著者名/発表者名: Tsumoru Morimoto, Kae Yamasaki, Akihisa Hirano, Ken Tsutsumi, Natsuko Kagawa, Kiyomi Kakiuchi, Yasuyuki Harada, Yoshiya Fukumoto, Naoto Chatani, Takanori Nishioka
  • 雑誌名: Organic Letters Vol.11, No.8 ページ: 1777-1780
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rh(I)-catalyzed CO gas-free carbonylative cyclization reactions of alkynes with 2-bromophenylboronic acids using formaldehyde (2009)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 加川夏子
  • 雑誌名: Organic Letters VOL.11 ページ: 1777-1780
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium-Catalyzed β-Allylation of 2, 3-Disubstituted Indoles (2008)
  • 著者名/発表者名: 加川 夏子
  • 雑誌名: Organic Letters 1 0 ページ: 2381-2384
  • 査読あり
• [学会発表] グアニジン触媒を用いた2,2-ジ置換キラルクロマン化合物の不斉合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 徳能紗也香, 中西和嘉, 熊本卓哉, 加川夏子, 石川勉
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] 3-アリールアジリジン-2-カルボキシレートを利用したポドフィロトキシンの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 高橋正人, 加川夏子, 熊本卓哉, 石川勉
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] インドールのC3位選択的なアリル化反応におけるインドレニン成績体の安定性と立体選択性の発生メカニズムについて (2010)
  • 著者名/発表者名: 加川夏子
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 東大阪 (大阪)
  • 年月日: 2010-03-26
• [学会発表] インドールのC3位選択的なアリル化反応におけるインドレニン成績体の安定性と立体選択性の発生メカニズムについて (2010)
  • 著者名/発表者名: 加川夏子
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学本部キャンパス(大阪府)
  • 年月日: 2010-03-26
• [学会発表] グアニジン触媒を用いた2,2-ジ置換キラルクロマン化合物の不斉合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 徳能紗也香, 中西和嘉, 熊本卓哉, 加川夏子, 石川勉
  • 学会等名: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 金沢
  • 年月日: 2009-11-16
• [学会発表] ミロエステロール合成に向けたドミノ環化を利用した鍵中間体の合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 秋元麻友子, 熊本卓哉, 加川夏子, 石川勉
  • 学会等名: 第53回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 生駒 (奈良)
  • 年月日: 2009-11-08
• [学会発表] ミロエステロール合成に向けたドミノ環化を利用した鍵中間体の合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 秋元麻友子
  • 学会等名: 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 奈良先端科学技術大学院大学(奈良県)
  • 年月日: 2009-11-08
• [学会発表] The Synthetic Study of C3-Branched Indole : As an Approach to the Formation of Chiral Indolenine (2008)
  • 著者名/発表者名: Ade Arsianti, Natsuko Kagawa, Tsumoru Morimoto, Kiyomi Kakiuchi
  • 学会等名: The 8^<th> GIST/NAIST Joint Symposium on Advanced Materials
  • 発表場所: 生駒 (奈良)
  • 年月日: 2008-11-26
• [学会発表] 立体障害性インドールに対するパラジウム触媒を用いたβ-アリル化によるインドレニン類の合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 加川夏子, Jeremiah P. Malerich, Ye Zhu, Viresh H. Rawal
  • 学会等名: 第38回複素環化学討論会
  • 発表場所: 福山 (広島)
  • 年月日: 2008-11-21
• [学会発表] 立体障害性インドールに対するパラジウム触媒を用いたβ-アリル化によるインドレニン類の合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 加川 夏子
  • 学会等名: 第3 8回複素環化学討論会
  • 発表場所: 福山-日本
  • 年月日: 2008-11-21
• [学会発表] New Development and Requirement of Indole Chemistry-Syntheses of Indolenine Derivative (2008)
  • 著者名/発表者名: Natsuko Kagawa, Jeremiah P. Malerich, Ye Zhu, Viresh H. Rawal
  • 学会等名: 18^<th> International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymers (FCFP-XVIII) & IUPAC 4^<th> International Symposium on Novel Materials and Synthesis (NMS-IV)
  • 発表場所: Zhenjiang (China)
  • 年月日: 2008-10-16
• [学会発表] New Development and Requirement of Indole Chemistry-Syntheses of Indolenine Derivatives (2008)
  • 著者名/発表者名: 加川 夏子
  • 学会等名: 18^<th> International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymers 4^<th> IUPAC International Symposium on Novel Materials and their Synthesis
  • 発表場所: 鎮江-中国
  • 年月日: 2008-10-16