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電子欠損性ホウ素とπ電子系のインタープレイに基づく新物質変換反応と機能化学

研究課題

研究課題/領域番号 20H02722
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関東京工業大学

研究代表者

庄子 良晃  東京工業大学, 科学技術創成研究院, 准教授 (40525573)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
17,290千円 (直接経費: 13,300千円、間接経費: 3,990千円)
2022年度: 5,590千円 (直接経費: 4,300千円、間接経費: 1,290千円)
2021年度: 5,590千円 (直接経費: 4,300千円、間接経費: 1,290千円)
2020年度: 6,110千円 (直接経費: 4,700千円、間接経費: 1,410千円)
キーワードホウ素 / 空軌道 / ルイス酸 / 発光特性 / 有機デバイス / 有機変換反応 / 非共有結合性相互作用 / 骨格転位反応 / 発光 / 炭素-炭素結合形成反応 / 炭素-炭素結合切断反応
研究開始時の研究の概要

本研究では、電子欠損性ホウ素化合物を利用した新たな炭素-炭素結合形成/切断反応を開発し、他の手法では合成が困難なπ共役分子骨格を構築するための基盤技術を確立することを目指します。さらに挑戦的な課題として、常温でのアルカン活性化といった高難度物質変換反応を探求します。本研究を通じて、有機ホウ素を用いた反応化学の新たな潮流を拓くとともに、既存技術の延長線上にはない分子技術を開拓することを目指します。

研究成果の概要

中性3配位のホウ素がもつ空軌道を様々な相対配置で集積化した化合物を創製し、構造と性質を探求した。具体的成果として、(1)ホウ素空軌道を隣接させることで、空軌道間の相対角変化に起因する二重蛍光特性および環境応答機能が発現することを見出した。(2)含ホウ素π共役マクロサイクルにおいて,ファンデルワールス力を超えるボラン-オレフィン相互作用が働くことを実証した。(3)高密度ホウ素含有マテリアルの開発に向けた新規ビルディングブロックを開発した。(4)反芳香族炭化水素のC=C二重結合を等電子的かつ分極したB-N結合に元素置換した誘導体を開発し、特異な電子物性を明らかにした。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究において、炭素π電子系に対してホウ素原子を組み込んだ化合物の開発を通じて、ホウ素がもつ空軌道とπ電子系との相互作用に基づく多彩な機能発現が可能であることを明らかにした。本研究で得られた学術的な成果は、今後、新しい物質変換反応や有機デバイス開発を含む新機能物質開発において基礎・応用の両面で有用な知見を提供するものと考えられる。

報告書

(4件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実績報告書
  • 2020 実績報告書
  • 研究成果

    (36件)

すべて 2023 2022 2021 2020 その他

すべて 国際共同研究 (3件) 雑誌論文 (7件) (うち国際共著 3件、 査読あり 7件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (22件) (うち国際学会 4件、 招待講演 6件) 備考 (4件)

  • [国際共同研究] フンボルト大学(ドイツ)

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [国際共同研究] フンボルト大学(ドイツ)

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [国際共同研究] フンボルト大学(ドイツ)

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of B4N4‐Heteropentalenes Fused with Polycyclic Hydrocarbons2023

    • 著者名/発表者名
      Kashida Junki、Shoji Yoshiaki、Taka Hideo、Fukushima Takanori
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 29 号: 19

    • DOI

      10.1002/chem.202203561

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Bringing out the potential of organoboron compounds by designing the chemical bonds and spaces around boron2022

    • 著者名/発表者名
      Shoji Yoshiaki、Kashida Junki、Fukushima Takanori
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 58 号: 28 ページ: 4420-4434

    • DOI

      10.1039/d2cc00653g

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A carbon-functionality-appended diborylacetylene available for a component of organic synthesis and OLEDs2022

    • 著者名/発表者名
      Tsukada Tetsuyoshi、Shoji Yoshiaki、Takenouchi Kumiko、Taka Hideo、Fukushima Takanori
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 58 号: 32 ページ: 4973-4976

    • DOI

      10.1039/d2cc01159j

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An Element‐Substituted Cyclobutadiene Exhibiting High‐Energy Blue Phosphorescence2021

    • 著者名/発表者名
      Shoji Yoshiaki、Ikabata Yasuhiro、Ryzhii Ivan、Ayub Rabia、El Bakouri Ouissam、Sato Taiga、Wang Qi、Miura Tomoaki、Karunathilaka Buddhika S. B.、Tsuchiya Youichi、Adachi Chihaya、Ottosson Henrik、Nakai Hiromi、Ikoma Tadaaki、Fukushima Takanori
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 60 号: 40 ページ: 21817-21823

    • DOI

      10.1002/anie.202106490

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] An Air‐ and Water‐Stable B4N4‐Heteropentalene Serving as a Host Material for a Phosphorescent OLED2021

    • 著者名/発表者名
      Kashida Junki、Shoji Yoshiaki、Ikabata Yasuhiro、Taka Hideo、Sakai Hayato、Hasobe Taku、Nakai Hiromi、Fukushima Takanori
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 60 号: 44 ページ: 23812-23818

    • DOI

      10.1002/anie.202110050

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tetraaryldiborane(4) Can Emit Dual Fluorescence Responding to the Structural Change around the B-B Bond2021

    • 著者名/発表者名
      Shoji Yoshiaki、Tanaka Naoki、Ikabata Yasuhiro、Sakai Hayato、Hasobe Taku、Koch Norbert、Nakai Hiromi、Fukushima Takanori
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 61 号: 1 ページ: 202113549-202113549

    • DOI

      10.1002/anie.202113549

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Observation of Borane?Olefin Proximity Interaction Governing the Structure and Reactivity of Boron‐Containing Macrocycles2021

    • 著者名/発表者名
      Murata Yukihiro、Matsunagi Kenta、Kashida Junki、Shoji Yoshiaki、Ozen Cihan、Maeda Satoshi、Fukushima Takanori
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: - 号: 26 ページ: 14630-14635

    • DOI

      10.1002/anie.202103512

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] ホウ素とオレフィンの近接相互作用による含ホウ素環状π共役化合物の骨格転位反応2023

    • 著者名/発表者名
      村田 幸優、福島 孝典、庄子 良晃
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Emission Properties of a New Donor-Acceptor Conjugated Molecule with a Diborylbenzene Unit2023

    • 著者名/発表者名
      Yunyi Song、Tetsuyoshi Tsukada、Yoshiaki Shoji、Takanori Fukushima
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 有機ホウ素化合物のポテンシャルを引き出す分子設計戦略2022

    • 著者名/発表者名
      庄子 良晃
    • 学会等名
      第7回有機若手ワークショップ, 京都大学大学院理学研究科化学専攻 有機化学系研究室
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ホウ素の潜在力を引き出す有機ホウ素化合物の分子設計戦略2022

    • 著者名/発表者名
      庄子 良晃
    • 学会等名
      山口東京理科大学第276回コロキウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Pursuing New Structures and Properties of Organoboron Compounds by Designing Chemical Bonds and Spaces around Boron2022

    • 著者名/発表者名
      Yoshiaki Shoji
    • 学会等名
      11th Singapore International Chemistry Conference (SICC-11)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Vacant-Orbital Engineering for the Design of Functional Organoboron Compounds2022

    • 著者名/発表者名
      Yoshiaki Shoji
    • 学会等名
      KJF-ICOMEP-2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] B4N4-ヘテロペンタレン骨格を組み込んだ拡張π電子系化合物の合成と性質2022

    • 著者名/発表者名
      菓子田 惇輝、庄子 良晃、高 秀雄、福島 孝典
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ホウ素-オレフィン近接相互作用により誘起される含ホウ素π電子系化合物の骨格転位反応2022

    • 著者名/発表者名
      村田 幸優、福島 孝典、庄子 良晃
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 高密度ホウ素含有オリゴアセンの合成と性質2022

    • 著者名/発表者名
      塚田 哲義、庄子 良晃、福島 孝典
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] The signatures of polarons and bipolarons in the Raman spectrum of molecularly p-doped poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl)2022

    • 著者名/発表者名
      Ahmed E. Mansour、Ana M. Valencia、Dominique Lungwitz、Berthold Wegner、Naoki Tanaka、Yoshiaki Shoji、Takanori Fukushima、Andreas Opitz、Caterina Cocchi、Norbert Koch
    • 学会等名
      2022 MRS Spring Meeting
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ホウ素-オレフィン近接相互作用による含ホウ素π電子系化合物の骨格転位反応2022

    • 著者名/発表者名
      村田 幸優、庄子 良晃、福島 孝典
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] o-ジボリルアレーン誘導体の環化縮合によるホウ素含有オリゴアセンの合成2022

    • 著者名/発表者名
      塚田 哲義、庄子 良晃、福島 孝典
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] B4N4-ヘテロペンタレン誘導体の合成と性質、およびπ拡張2022

    • 著者名/発表者名
      菓子田 惇輝、庄子 良晃、福島 孝典
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ホウ素の空軌道エンジニアリングに基づく物質開発2022

    • 著者名/発表者名
      庄子 良晃
    • 学会等名
      岡山理科大学プロジェクト「有機色素駆動型光電変換を志向した分子設計化学」研究推進事業学術講演会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ホウ素とオレフィンの近接相互作用による含ホウ素マクロサイクルの骨格転位反応2021

    • 著者名/発表者名
      村田幸優、庄子良晃、福島孝典
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] o-ジボリルアレーン誘導体の環化縮合による新規ホウ素含有π共役化合物の合成2021

    • 著者名/発表者名
      塚田哲義、庄子良晃、福島孝典
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 新規BN-ヘテロペンタレン誘導体の合成と性質2021

    • 著者名/発表者名
      菓子田惇輝、庄子良晃、五十幡康弘、高秀雄、酒井隼人、羽曾部卓、中井浩巳、福島孝典
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 新規B4N4-ヘテロペンタレン誘導体の合成と性質2021

    • 著者名/発表者名
      菓子田惇輝、庄子良晃、福島孝典
    • 学会等名
      第48回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 連続的1,2-カルボホウ素化により得られる含ホウ素環状π共役化合物の特異な骨格転位反応2021

    • 著者名/発表者名
      村田 幸優・馬緤 賢太・庄子 良晃・Ozen Cihan・前田 理・福島 孝典
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 新規元素置換ペンタレン誘導体の合成および性質2021

    • 著者名/発表者名
      菓子田 惇輝・庄子良晃・五十幡 康弘・高 秀雄・酒井 隼人・羽曾部 卓・中井 浩巳・福島 孝典
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] ホウ素とπ電子系のインタープレイに基づく物質変換反応と機能化学2021

    • 著者名/発表者名
      庄子良晃
    • 学会等名
      有機合成2月セミナー 有機合成のニュートレンド2021, 有機合成化学協会関西支部
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] An organic borate salt with superior p-doping capability for polymer semiconductors2020

    • 著者名/発表者名
      B. Wegner, D. Lungwitz, A. E. Mansour, C. E. Tait, N. Tanaka, T. Zhai, S. Duhm, M. Forster, J. Behrends, Y. Shoji, A. Opitz, U. Scherf, E. J. W. List-Kratochvil, T. Fukushima, N. Koch
    • 学会等名
      2020 MRS Virtual Fall Meeting
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 国際学会
  • [備考] 福島・庄子研究室ウェブサイト(日本語版)

    • URL

      http://fuku.res.titech.ac.jp

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [備考] 福島・庄子研究室ウェブサイト(英語版)

    • URL

      http://fuku.res.titech.ac.jp/english/

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [備考] 所属研究室(東京工業大学 福島・庄子研究室)ウェブサイト

    • URL

      http://fuku.res.titech.ac.jp

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [備考] 所属研究室(東京工業大学 福島・庄子研究室)のウェブサイト

    • URL

      http://fuku.res.titech.ac.jp

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書

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公開日: 2020-04-28   更新日: 2024-01-30  

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