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Head-to-Tail型カルバゾールを基盤とした高効率発光材料の開発

研究課題

研究課題/領域番号 20H02801
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分35020:高分子材料関連
研究機関九州大学

研究代表者

山下 建 (アルブレヒト建)  九州大学, 先導物質化学研究所, 准教授 (50599561)

研究分担者 藤田 克彦  九州大学, 先導物質化学研究所, 准教授 (20281644)
細貝 拓也  国立研究開発法人産業技術総合研究所, 計量標準総合センター, 主任研究員 (90613513)
研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 交付 (2022年度)
配分額 *注記
17,940千円 (直接経費: 13,800千円、間接経費: 4,140千円)
2022年度: 3,640千円 (直接経費: 2,800千円、間接経費: 840千円)
2021年度: 4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2020年度: 9,750千円 (直接経費: 7,500千円、間接経費: 2,250千円)
キーワードデンドリマー / カルバゾール / 熱活性化遅延蛍光 / 有機EL
研究開始時の研究の概要

本研究ではカルバゾールがHead-to-Tail型に結合し、分極した電子構造を有するデンドリマーもしくは線状オリゴマーの特徴を活かし、高効率な発光材料を開発することを目的とする。特にこれまでよりも嵩高い置換基を導入したカルバゾールデンドリマーと種々のアクセプターを接続することで様々な発光色で熱活性化遅延蛍光(TADF)を示す発光材料を開発する。開発した発光材料は有機ELの塗布型発光層として展開し、有機層全塗布型有機EL素子の作製を目指す。

研究実績の概要

代表者はこれまでにカルバゾールをHead-to-Tail型で樹状に連結したデンドリマーとアクセプターを連結することで塗布成膜可能な熱活性化遅延蛍光(TADF)材料を開発し、有機ELの発光層として展開してきた。前年度に合成を行ったアクセプターをベンゾフェノンとし、第2世代カルバゾールデンドロン末端に嵩高い置換基であるアダマンタン(Ad)、テトラフェニルフェニル(TPPh)基を導入して連結したデンドリマーについては、論文出版に至った。昨年度に導入した設備である近赤外蛍光分光光度計と液体窒素バス式クライオスタットシステムを活用することでエネルギー準位を計測することが可能となり、分担者として年度途中に追加した細貝研究員の蛍光寿命測定結果と合わせて発光の速度定数などを算出することが出来た。新たに嵩高い置換基としてフルオレン基を導入したデンドロンの合成も行っておりトリアジンをコアとした場合にはニート膜状態で高い発光量子収率を示すことを見出した。
塗布による配向の可能性を目指して、線状のカルバゾールオリゴマーの合成も行った。アントラキノンコアへと結合することでアスペクト比の大きい分子を合成することに成功した。
発光ラジカル骨格であるTTM(tris(2,4,6-trichlorophenyl)methyl)へのカルバゾールデンドロンの導入についてはヨウ化カルバゾールをTTMに結合した前駆体を経由することで合成に成功した。光物性の測定と有機EL素子発光層への展開についても行ったが、素子特性と素子寿命の向上が課題であり、素子構造の最適化が必要である。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

目的の1つとしていた嵩高い置換基を有するカルバゾールデンドリマーについては論文出版に至った。また、異なるコアを持つデンドリマーの合成にも成功している。
線状オリゴマーをドナーとする発光材料についても合成に成功して物性測定を行う段階にある。
発光ラジカルとデンドリマーの連結についても当初予定の合成ルートではないものの合成に成功した。
いずれも来年度には有機EL素子材料としての評価が可能だと考えている。以上より概ね順調に進行していると考えている。

今後の研究の推進方策

嵩高い置換基を持つデンドロンについては異なるアクセプターへの連結と物性評価を行い、有機EL素子材料として評価する。
線状オリゴマーをドナーとする発光材料及びラジカル結合デンドリマーについては物性評価と有機EL応用を行う。

報告書

(2件)
  • 2021 実績報告書
  • 2020 実績報告書

研究成果

(14件)

すべて 2022 2021 2020 その他

すべて 国際共同研究 (2件) 雑誌論文 (3件) (うち国際共著 2件、 査読あり 3件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (8件) (うち国際学会 2件、 招待講演 3件) 備考 (1件)

  • [国際共同研究] Dhuram Univeristy(英国)

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [国際共同研究] University of Malaga(スペイン)

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [雑誌論文] Thermally activated delayed fluorescence of carbazole-benzophenone dendrimers with bulky substituents2022

    • 著者名/発表者名
      Albrecht Ken、Hisamura Eri、Furukori Minori、Nakayama Yasuo、Hosokai Takuya、Nakao Kohei、Ikebe Hiroki、Nakayama Akira
    • 雑誌名

      Polymer Chemistry

      巻: 13 ページ: 2277-2284

    • DOI

      10.1039/d2py00255h

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Sigmoidally hydrochromic molecular porous crystal with rotatable dendrons2020

    • 著者名/発表者名
      Yamagishi Hiroshi、Nakajima Sae、Yoo Jooyoung、Okazaki Masato、Takeda Youhei、Minakata Satoshi、Albrecht Ken、Yamamoto Kimihisa、Bad?a-Dom?nguez Irene、Oliva Maria Moreno、Delgado M. Carmen Ruiz、Ikemoto Yuka、Sato Hiroyasu、Imoto Kenta、Nakagawa Kosuke、Tokoro Hiroko、Ohkoshi Shin-ichi、Yamamoto Yohei
    • 雑誌名

      Communications Chemistry

      巻: 3 ページ: 118-118

    • DOI

      10.1038/s42004-020-00364-3

    • NAID

      120007161329

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Single-crystalline Optical Microcavities from Luminescent Dendrimers2020

    • 著者名/発表者名
      K. Iwai, H. Yamagishi, C. Herzberger, Y. Sato, H. Tsuji, K. Albrecht, K. Yamamoto, F. Sasaki, H. Sato, A. Asaithambi, A. Lorke, Y. Yamamoto
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed

      巻: - ページ: 12674-12679

    • DOI

      10.1002/anie.202000712

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] 嵩高い置換基を有するデンドリマー型TADF材料の創製2022

    • 著者名/発表者名
      池辺 大樹, 中尾 晃平, アルブレヒト 建, 古郡 美紀, 細貝 拓也
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 発光ラジカルをコアとするカルバゾールデンドリマーの創製2022

    • 著者名/発表者名
      Rui Xiaotian, 大田 航, 佐藤 徹, 中山 泰生, 古郡 美紀, 細貝 拓也, 久村 絵理, Andrew Monkman, アルブレヒト 建
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Development of Carbazole Dendronized Doublet Emitters2021

    • 著者名/発表者名
      Ken Albrecht
    • 学会等名
      Maximising the rISC VR Workshop on Thermally Activated Delayed Fluorescence
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 有機EL素子応用を目指した蛍光色素ドープ熱活性化遅延蛍光デンドリマーの発光特性2021

    • 著者名/発表者名
      李 欣妍, 久村 絵理, アルブレヒト 建
    • 学会等名
      第70回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 二重項励起発光ラジカルをコアとするカルバゾールデンドリマーの設計・合成・物性測定2021

    • 著者名/発表者名
      Rui XIaotian, アルブレヒト 建
    • 学会等名
      第70回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Head-to-Tail 型カルバゾールを基盤とした機能材料の開発2020

    • 著者名/発表者名
      アルブレヒト 建
    • 学会等名
      2020年日本化学会九州支部秋期研究発表会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Head-to-Tail Carbazole Derivatives as Photonic and Electronic Materials2020

    • 著者名/発表者名
      Ken Albrecht
    • 学会等名
      SNU-KYUSHU Joint Symposium
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 双極子集積型 Head-to-Tail分子の創製と光・電子機能2020

    • 著者名/発表者名
      アルブレヒト 建
    • 学会等名
      第81回 応用物理学会秋季学術講演会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 招待講演
  • [備考] アルブレヒト研究室HP

    • URL

      https://www.alken-lab.com/

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実績報告書

URL: 

公開日: 2020-04-28   更新日: 2022-12-28  

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