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極限まで高い光耐久性をもたせたテトラセン誘導体の開発と機能評価

研究課題

研究課題/領域番号 20K05465
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関滋賀県立大学

研究代表者

北村 千寿  滋賀県立大学, 工学部, 教授 (60295748)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2022年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2021年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2020年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード有機合成 / 多環式芳香族分子 / アセン / テトラセン / 光物性 / 光耐久性 / 有機半導体 / 多環式芳香族 / 5員環縮環 / 酸化還元 / 多環式芳香族炭化水素 / 電荷移動度 / 構造物性相関
研究開始時の研究の概要

次世代の有機半導体材料として有望であるが光にさらすと壊れやすい(数時間内で壊れる)欠点があり実用性が乏しい多環式芳香族炭化水素分子群がある。これらに対し独自の骨格縮環の合成手法を適用して、新しい構造的特徴を有する分子を系統的に合成し、それらの機能評価を行う。光耐久性に強く影響をもたらす要因を解明していきながら、極限まで高い光耐久性(数か月経過でもほとんど壊れない)をもつ有機半導体材料の創出を目指す。

研究成果の概要

テトラセン骨格に5員環縮環(インデン縮環およびシクロペンテン縮環)を施した分子は、異常に高い光耐久性を有することを見出した。5員環縮環の位置と数による光耐久性の影響を調べるために、新たな5員環縮環したテトラセン誘導体の合成を行い、その物性を調査した。1箇所に5員環縮環をもつ分子よりも、2箇所に5員環縮環をもつ分子の方がかなり高い光耐久性を有することを明らかにした。インデン縮環とシクロペンテン縮環を比較すると、シクロペンテン縮環した分子の方がより光耐久性が優れていることがわかった。インデン縮環上のフェニル基上の置換基の電子的効果を検討すると、電子供与基を導入するとやや不安定化することを見出した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

有機分子を電子デバイスへ実装する上で製品を長く使うため、材料の長寿命化が重要な課題である。ベンゼン環が直線方向に4個縮環した骨格のテトラセンは有機半導体として有望な分子と見なされてきたが、薄膜形成時に溶液処理法を用いることを想定した場合、溶液状態では、光と空気の共存下では酸化が速く進む問題があり、溶液処理法に適していなかった。今回調査を行った5員環縮環を施したテトラセン誘導体は、溶液状態でも光酸化の速度がかなり遅く(4週間で3%程度)、p型半導体特性を示すものもあったことから、有機半導体として有望な物質であることを示すことができた。

報告書

(4件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 研究成果

    (11件)

すべて 2023 2022 2021 2020

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (8件)

  • [雑誌論文] 2-Aryl-1H-benz[de]isoquinolinium Ions: Cationic Dyes Displaying Mechanochromism and Crystallochromism2022

    • 著者名/発表者名
      Koji Katayama, Yuka Matsuura, Chitoshi Kitamura, Jun-ichi Nishida, Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      ChemPhotoChem

      巻: -

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structurally strained cyclic xanthene dimers: A model for rigid crown ether moiety in the reduced graphene oxide framework2021

    • 著者名/発表者名
      Keita Kishimoto, Kasane Oda, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      巻: 94 ページ: 2216-2220

    • NAID

      130008103575

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Reductive methylation of triphthaloylbenzene: Isolation and characterization of hexamethoxy-trinaphthylene and two unexpected trinaphthylene derivatives2020

    • 著者名/発表者名
      Nishida Keigo、Ono Katsuhiko、Kato Shin-ichiro、Kitamura Chitoshi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 61 号: 43 ページ: 152422-152422

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2020.152422

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] シクロヘキサン環が縮環した9,10-ジブロモアントラセンを鍵中間体に用いる新規テトラセン誘導体の合成と性質2023

    • 著者名/発表者名
      山﨑惇平, 上床界, 加藤真一郎, 北村千寿
    • 学会等名
      日本化学会第103回春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] シクロヘキサン環が縮環したアントロンを鍵中間体に用いる新規テトラセン誘導体の合成と性質2022

    • 著者名/発表者名
      山﨑惇平, 加藤真一郎, 北村千寿
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 非対称シクロペンテンアニュレーションを用いたシクロペンタインデノテトラセン誘導体の合成と性質2022

    • 著者名/発表者名
      畑川智彦, 加藤真一郎, 西田純一, 川瀬毅, 北村千寿
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 窒素上に置換基を有するアントラセン-1,9-ジカルボキシイミドの合成と固体蛍光特性2022

    • 著者名/発表者名
      小林渚, 加藤真一郎, 小林隆史, 内藤裕義, 北村千寿
    • 学会等名
      日本化学会第102回春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] シクロペンタ[1,2,3-de]インデノ[1,2,3-op]テトラセン誘導体の合成と性質2022

    • 著者名/発表者名
      畑川智彦, 古谷遥子, 加藤真一郎, 西田純一, 川瀬毅, 北村千寿
    • 学会等名
      日本化学会第102回春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 新規テトラセン誘導体の合成と性質2022

    • 著者名/発表者名
      山﨑惇平, 加藤真一郎, 北村千寿
    • 学会等名
      日本化学会第102回春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 側鎖を有するアントラセン-2,3-ジカルボキシイミドの合成、結晶構造、固体蛍光特性2021

    • 著者名/発表者名
      小林渚, 川本健吾, 加藤真一郎, 小林隆史, 内藤裕義, 西田純一, 川瀬毅, 北村千寿
    • 学会等名
      日本化学会第101回春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] インデノ[1,2,3-fg]テトラセンの位置選択的臭素化を経由する機能化および誘導体の性質2021

    • 著者名/発表者名
      古谷遥子, 寺田義隆, 加藤真一郎, 西田純一, 川瀬毅, 北村千寿
    • 学会等名
      日本化学会第101回春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書

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公開日: 2020-04-28   更新日: 2024-01-30  

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