| 研究課題/領域番号 |
20K05518
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 明治大学 |
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研究代表者 |
小川 熟人 明治大学, 理工学部, 専任准教授 (50611109)
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| 研究期間 (年度) |
2020-04-01 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2023年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2022年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2021年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2020年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
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| キーワード | ラクトマイシン類 / カップリング反応 / 立体選択的合成 / ラクトマイシン / 網羅的合成 / 不斉合成 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
ラクトマイシン類はStreptomyces sp. ACT232から単離された新規ポリケチド天然物である。本研究では，ラクトマイシン類やその誘導体・類縁体の網羅的な合成法開発を行う。骨格構築には，アセチレンカップリングを利用する収束的合成法により構築する。不斉中心はすべての立体化学を自在に構築するため不斉反応を活用する。多様な誘導体合成のため，合成終盤に官能基化できる合成手法を開発する。
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| 研究成果の概要 |
ラクトマイシン類はStreptomyces sp. ACT232から単離された天然有機化合物である。本研究では、構造活性相関研究を志向したラクトマイ シン類の合成法確立を目指した。光学活性グリシドールを出発物質として3-ブチン-1-オール誘導体を反応させた後、末端ヒドロキシ基をジメ チルビニルシリルクロリドで保護した。このシリル基を利用した分子内ヒドロシリル化反応で3置換オレフィンを構築した。生じたシリル基はヨウ素へ変換し、C3-C7骨格のボラ ンを鈴木-宮浦カップリング反応により連結して、C3-C13炭素骨格を構築した。その後、分子内ラクトン化反応でC1-C13位の炭素骨格を構築した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
ラクトマイシン類はホスラクトマイシン類やロイストロダクシン類と類似の化学構造を持つため、タンパク質脱リン酸化酵素の一種であるプロテインホスファターゼ2A（PP2A）に対して阻害活性を示す可能性がある。また、ラクトマイシン類はホスラクトマイシン類よりも官能基が少ないため、簡便な合成法が開発できれば、様々な生物学的な研究や創薬研究へ展開しやすくなる。
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