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第3世代バイオ素材で創出する次世代高分子材料の開発のための重合技術の構築

研究課題

研究課題/領域番号 20K05580
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分34030:グリーンサステイナブルケミストリーおよび環境化学関連
研究機関長岡技術科学大学

研究代表者

戸田 智之  長岡技術科学大学, 工学研究科, 助教 (60709335)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2022年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2021年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2020年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
キーワード藻類産生炭化水素 / ボトリオコッセン / ボツリオコッカス・ブラウニー / 重合 / ジエン / ブタジエン / ネオジム触媒 / ボトリオコッカス / 長鎖アルキル置換ブタジエン / ペンタジエン / オレフィン / バイオマス / カーボンニュートラル / 金属錯体重合 / 配位重合 / 第3世代バイオ素材 / 藻類産生オイル
研究開始時の研究の概要

次世代の農資源として注目される藻類産生オイルの構造を最大限に利用した特殊高分子材料の創出を最終的なゴールとする。具体的には藻類の中でオイル生産性が高いB. braunii から単離されるRace-AおよびRace-Bの構造内部に見られる特徴的な不飽和炭化水素と類似構造を有するモノマーを用い、精密重合法による新たなプラスチック材料、ゴム材料の創出を志向した重合法の確立と高分子材料の開発を目指す。

研究成果の概要

ボツリオコッカス・ブラウニーが産生する炭化水素化合物(ボトリオコッセン)には複数の種類があるが、それらの中には嵩高い1置換オレフィンを産生する株、ならびに1置換共役ジエンを産生する株が知られている。本研究では1位にメチル基を有するペンタジエンと長鎖アルキル基を有する1,3-ブタジエン誘導体である(E/Z)-ヘンイコサ-1,3-ジエン(HD)ならびに(3E/Z,12Z)-ヘンイコサ-1,3,12-トリエン(HT) を合成し、ネオジム触媒を用いて1,3-ブタジエン(BD)との配位共重合を行い、新しい高分子材料を合成し、その熱特性の評価をした。

研究成果の学術的意義や社会的意義

藻類はパームと比べても単位面積当たりのオイル(炭化水素化合物)生産性が高く、加えて他の植物よりも二酸化炭素を固定する能力が高い。しかし、この藻類由来バイオ素材を活用した材料開発の例は少ない。本研究では藻類の中でも炭化水素化合物を産生するボツリオコッカス・ブラウニーに注目し、これが産生する炭化水素(ボトリオコッセン)による高分子合成を進めた。
1位に長鎖アルキル基を有する1,3-ブタジエン誘導体を合成し、これの配位重合により高分子材料を合成することができた。この研究成果は、石油代替のバイオ素材である藻類から誘導される高分子材料の開発として重要な研究に位置付けられ、社会的に意義がある。

報告書

(5件)
  • 2023 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実施状況報告書
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 研究成果

    (39件)

すべて 2024 2023 2022 2021 2020 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (32件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Synthesis and tensile properties of biomass-based cis-1,4-polybutadiene using erythritol-derived 1,3-butadiene as a monomer2024

    • 著者名/発表者名
      Tomoyuki Toda, Yuhi Sasakawa, Katsuhiko Takenaka, Kosuke Yamaguchi, Yoshinao Nakagawa, Kei Nishii, Yo Nakamura
    • 雑誌名

      Journal of Applied Polymer Science

      巻: - 号: 21

    • DOI

      10.1002/app.55401

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] DFT study on anionic polymerization of phenyl-substituted [3]dendralene derivatives: reactivities of monomer and chain end carbanion2022

    • 著者名/発表者名
      Takagi, Tsukasa ; Toda, Tomoyuki; Miya, Masamitsu; Takenaka, Katsuhiko
    • 雑誌名

      Polymer Journal

      巻: 54 号: 5 ページ: 643-652

    • DOI

      10.1038/s41428-022-00615-1

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stable and Highly Regioselective Anionic Polymerization of (Z)-1-Phenyl[3]dendralene2021

    • 著者名/発表者名
      Takagi, Tsukasa ; Toda, Tomoyuki; Miya, Masamitsu; Takenaka, Katsuhiko
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 54 号: 9 ページ: 4326-4332

    • DOI

      10.1021/acs.macromol.1c00260

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Adsorption of Polar Volatile Organic Compounds by a Crystalline Network Structure Based on a Bis(benzimidazole)NiCl2 Complex2020

    • 著者名/発表者名
      Ohta Shun、Iwabuchi Yurika、Mukai Ryota、Ishizaki Manabu、Toda Tomoyuki、Kurihara Masato、Okazaki Masaaki
    • 雑誌名

      Crystal Growth & Design

      巻: 20 号: 6 ページ: 4046-4053

    • DOI

      10.1021/acs.cgd.0c00328

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 長鎖アルキル置換1,3-ブタジエン誘導体を含む共重合体の合成とその熱特性2023

    • 著者名/発表者名
      笹川雄飛、戸田智之、竹中克彦
    • 学会等名
      第34回エラストマー討論会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] ネオジム触媒系によるバイオマス組成ブタジエン重合における微量水分の影響2023

    • 著者名/発表者名
      西井圭、早乙女光紀、戸田智之、中川善直、中村洋
    • 学会等名
      第72回高分子年次大会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 塩化チタンを使ったC(sp3)-P結合の切断反応によるジホスフィンの生成2023

    • 著者名/発表者名
      西口未玖 ・戸田 智之・竹中 克彦
    • 学会等名
      日本化学会 第103春季年会 (2023)
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 4族遷移金属クロリド錯体をマグネシウムで還元することで発生する低原子価種による芳香族ニトリル類の触媒的環化三量化反応2023

    • 著者名/発表者名
      及川香梨、齊藤 慧一郎、戸田智之、岡崎雅明、太田俊
    • 学会等名
      日本化学会 第103春季年会 (2023)
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ネオジム触媒による 1,3-ブタジエンと 1,3-ペンタジエンの配位重合2022

    • 著者名/発表者名
      笹川 雄飛・戸田 智之・竹中 克彦
    • 学会等名
      第71回高分子学会北陸支部研究発表会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] トルエン中での(Z)-1-フェニル[3]デンドラレンのアニオン重合と溶 媒効果2022

    • 著者名/発表者名
      田中 陽大・戸田 智之・竹中 克彦
    • 学会等名
      第71回高分子学会北陸支部研究発表会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] Mechanical Performance of Epoxidized Natural Rubber/Microfibrillated Cellulose Composite Varying Epoxidation Levels2022

    • 著者名/発表者名
      Samsul Bhakri・竹中克彦・戸田智之・Anyaporn Boonmahitthisud・ Orathai Boondamnoen
    • 学会等名
      日本ゴム協会2022年年次大会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] フェニルビス(ベンゾイミダゾリル)メタノールを構築単位とする結晶性水素結合ネットワークの合成、構造および吸着機能2022

    • 著者名/発表者名
      太田俊, 畠山竜弥, 戸田智之, 岡崎雅明
    • 学会等名
      第30回有機結晶シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] チタンクロリド錯体をマグネシウムで還元することで発生する低原子価チタンを利用した芳香族ニトリルの環化三量化反応2022

    • 著者名/発表者名
      齊藤慧一郎, 及川香梨, 戸田智之, 岡崎雅明, 太田俊
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 希土類塩化物触媒系を用いた共役ジエン類のcis-1,4-選択的重合2022

    • 著者名/発表者名
      蓮見正仁, 松本亨典, 植田 泰之, 太田俊, 戸田智之, 西井圭
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ビス(ベンゾイミダゾール)配位ニッケルジクロリド錯体を用いた共役ジエン類の重合におけるアルキルアルミニウムの影響2022

    • 著者名/発表者名
      塚原翔, 宮田翔太, 植田泰之, 戸田智之, 太田俊, 西井圭
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] Ti-chloride/Mgシステムを用いた芳香族ニトリルの触媒的環化三量化反応2022

    • 著者名/発表者名
      齊藤慧一郎, 及川香梨, 戸田智之, 岡崎雅明, 太田俊
    • 学会等名
      錯体化学会第72回討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] Cyclotrimerization of benzonitriles catalyzed by magnesium-activated titanium chlorido complexes2022

    • 著者名/発表者名
      及川香梨, 齊藤慧一郎, 戸田智之, 岡崎雅明, 太田俊
    • 学会等名
      令和4年度化学系学協会東北大会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ビス(ベンゾイミダソール)配位ニッケルジクロリド錯体触媒系による共役ジエン類およびスチレンの重合2022

    • 著者名/発表者名
      塚原翔, 宮田翔太, 植田泰之, 戸田智之, 太田俊, 西井圭
    • 学会等名
      第71回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 4族架橋型インデニルアミドジメチル錯体によるイソプレンおよびミルセンの重合2022

    • 著者名/発表者名
      西井圭, 鶴見侑樹, 佐藤亮太, 植田泰之, 太田俊, 戸田智之
    • 学会等名
      第71回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] Shun Ohta, Yurika Iwabuchi, Ryota Mukai, Ryoga Yamaguchi, Tomoyuki Toda, Masaaki Okazaki2022

    • 著者名/発表者名
      Structures and functions of hydrogen-bonded organic frameworks based on metal chlorido complexes bearing a bis(benzimidzol-2-yl)methane
    • 学会等名
      8th Asian Conference on Coordination Chemistry (ACCC8)
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] Cyclotrimerization of benzonitriles by the catalyst systems composed of titanium chlorido complexes and magnesium2022

    • 著者名/発表者名
      Keiichiro Saitoh, Tomoyuki Toda, Masaaki Okazaki, Shun Ohta
    • 学会等名
      8th Asian Conference on Coordination Chemistry (ACCC8)
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 中性リンドナーを含む[NPN]三座配位子から成る Zr 錯体の合成お よびオレフィン重合活性評価2022

    • 著者名/発表者名
      笠原柚希 ・戸田智之 ・岩崎迅 ・ 竹中克彦 ・若月彩奈 ・俣野善博 ・西井圭 ・太田俊
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会 (2022)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] [PN]配位子を有するジルコニウム錯体の合成と構造解析およびエ チレン重合活性評価2022

    • 著者名/発表者名
      岩崎迅 ・戸田智之 ・竹中克彦 ・ 若月彩奈 ・俣野善博 ・西井圭 ・太田俊
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会 (2022)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 強Bronsted酸を用いたo-アルキニルフェニル基を持つグアニジンの環化反応による含窒素複素環化合物の合成2022

    • 著者名/発表者名
      谷 綾乃・坪郷 哲・戸田 智之・大谷 卓
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会 (2022)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ビス(ベンゾイミダゾール)配位ニッケルジクロリド錯体触媒系に よる共役ジエン類の重合2022

    • 著者名/発表者名
      塚原翔 ・植田泰之 ・加藤岳仁 ・戸田智之 ・太田俊 ・西井圭
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会 (2022)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] [NPN]配位子を有する新規Zr錯体の合成およびエチレン重合活性評価2021

    • 著者名/発表者名
      笠原柚希,戸田智之,岩崎迅,竹中克彦,宮正光,若月彩奈,俣野善博
    • 学会等名
      第70回高分子学会北陸支部 研究発表会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] スチレンブタジエンコポリマーの生長末端アニオンとアクリロイルモルホリンのアニオンブロック共重合におけるLiClの及 ぼす影響2021

    • 著者名/発表者名
      安達佳祐,戸田智之,宮正光,竹中克彦
    • 学会等名
      第70回高分子学会北陸支部 研究発表会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] エリスリトール由来1,3-ブタジエンの配位重合2021

    • 著者名/発表者名
      笹川雄飛,戸田智之,宮正光,竹中克彦,山口巧祐,中川善直,西井圭,中村洋
    • 学会等名
      第70回高分子学会北陸支部 研究発表会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 4-(ω-ヒドロキシアルキル)-α -メチルスチレンと一酸化炭素の重付加反応におけるアルキル鎖長の効果2021

    • 著者名/発表者名
      古河颯太,竹中克彦,戸田智之,宮正光
    • 学会等名
      第70回高分子学会北陸支部 研究発表会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ネオジム触媒系によるバイオマス組成ブタジエンの重合2021

    • 著者名/発表者名
      西井圭・大本ななこ・戸田智之・中村洋
    • 学会等名
      第70回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ジベンゾシクロヘプタトリエニルジベンゾホスホールと前周期遷移金属との反応2021

    • 著者名/発表者名
      西口 未玖 戸田 智之 竹中 克彦 宮 正光
    • 学会等名
      第48回 有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 2-フェニル[3]デンドラレン類の配位重合2020

    • 著者名/発表者名
      戸田 智之, 工藤 慎也, 宮 正光, 竹中 克彦
    • 学会等名
      第 69 回 高分子学会北陸支部研究発表会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,3-ブタジエニル基を導入した変性ブチルゴムの合成とその架橋特性2020

    • 著者名/発表者名
      竹中 克彦, 片倉 隼人, 戸田 智之
    • 学会等名
      第 69 回 高分子学会北陸支部研究発表会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] (Z)-1-フェニル[3]デンドラレンのアニオン重合における重合温度の影響2020

    • 著者名/発表者名
      高木 司・戸田 智之・竹中 克彦
    • 学会等名
      第69回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 4族幾何拘束型触媒系によるイソプレンおよびスチレンの立体特異性重合2020

    • 著者名/発表者名
      西井 圭・佐藤 亮太・戸田 智之・ 太田 俊
    • 学会等名
      第69回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] ビス(インドリル)配位チタン錯体のエチレン重合活性におよぼすσ-配位子と中性ドナーの効果2020

    • 著者名/発表者名
      太田 俊・伊藤 桂吾・戸田 智之・西井 圭・岡崎 雅明
    • 学会等名
      第69回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [備考] 長岡技術科学大学 高分子材料化学研究室 HP

    • URL

      http://mst.nagaokaut.ac.jp/polymer/

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [備考] 長岡技術科学大学 物質生物工学分野 高分子材料化学研究室 ホームページ

    • URL

      http://mst.nagaokaut.ac.jp/polymer/

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書 2021 実施状況報告書
  • [備考] 長岡技術科学大学物質材料工学専攻高分子材料化学研究室ホームページ

    • URL

      https://mst.nagaokaut.ac.jp/polymer/

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書

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公開日: 2020-04-28   更新日: 2025-01-30  

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