| 研究課題/領域番号 |
20K05867
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分38040:生物有機化学関連
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| 研究機関 | 東京農業大学 |
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研究代表者 |
松島 芳隆 東京農業大学, 応用生物科学部, 教授 (20282816)
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| 研究期間 (年度) |
2020-04-01 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
2022年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2021年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2020年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
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| キーワード | トリクロロアセトイミダート / 窒素官能基の導入 / 分子内環化 / 分子内共役付加反応 / タキソールの側鎖アミノ酸 / Amicoumacin / Cytoxazone / アミノアルコー ル / アミノアルコール / 側鎖アミノ酸 / 窒素官能基の導入法 / bis-イミダート / タキソール / 窒素官能基 / 生物活性物質 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
本研究はトリクロロアセトイミダートを基盤とした新規反応開発とその応用を目指すものである。① トリクロロアセトイミダートの「分子内共役付加反応」を複雑な天然物合成へ応用する。具体的には、植物の成長阻害物質や抗生物質などの有用物質を効率的に合成し、農・医薬の創成に貢献する。② bis-トリクロロアセトイミダートの分子内環化反応を精査し、窒素官能基を有する医薬品の合成に応用する。③ その他の反応についても検討する。なお、これらトリクロロアセトイミダートを用いる窒素官能基の導入法の開発は、爆発性が問題となる「アジド」フリー合成の観点からも期待されるものである。
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| 研究成果の概要 |
本研究は、トリクロロアセトイミダートを用いた反応によって窒素官能基の導入法を開拓し、生物活性物質などの有用物質生産に応用する合成研究である。1. bis-トリクロロアセトイミダート(bis-イミダート)の分子内環化反応、2. トリクロロアセトイミダートの分子内共役付加反応、そして、3. トリクロロアセトイミダートを求核剤とし環状サルファイトを脱離基とした分子内SN2反応の３つの反応を検討し、それぞれ、1. タキソールの側鎖アミノ酸の合成、2. Amicoumacin類の側鎖アミノ酸の合成、続いて、3. 短工程でのCytoxazoneの合成を達成した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
研究代表者の見出したトリクロロアセトイミダートのα, β-不飽和エステルに対する分子内共役付加反応については、応用が十分ではなかったが、本研究によって天然物合成への応用を広めることができた。また、bis-トリクロロアセトイミダートの反応については報告例が乏しく、その反応性にも不明な部分が残されていたが、分子内環化反応について精査することにより、その反応性を明らかにし、生物活性物質合成へ応用した。さらに、環状サルファイトを脱離基とした分子内SN2反応によってCytoxazoneのグラムスケール合成にも成功した。これらは、爆発性が問題となるアジドフリー合成の観点からも意義深いものである。
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