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ヘテロ元素の挿入を分子設計の鍵とした新規湾曲π共役分子の創出

研究課題

研究課題/領域番号 20K15257
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関名古屋大学

研究代表者

福井 識人  名古屋大学, 工学研究科, 助教 (70823277)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2021年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2020年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード有機化学 / 有機電子材料 / 有機半導体 / 分子設計 / π共役分子 / 可溶性前駆体 / 湾曲 / 挿入 / 構造有機化学 / 硫黄 / 非平面 / 機能性色素 / ヘテロ元素
研究開始時の研究の概要

湾曲したπ共役分子は三次元的なπ電子の広がりや高い溶解性などの特徴的な性質を示す。これらの特性は機能性有機材料創出の観点から重要であるが、機能発現には置換基の導入による電子状態の制御が必要となる。一方、ヘテロ元素を骨格に組み込めば、周辺置換基に頼らずとも電子状態を調節できる。しかし現在、ヘテロ元素含有湾曲π共役分子の設計は「既存の湾曲分子の炭素をヘテロ元素へ置換する」という戦略に依存している。これに対して本研究では、湾曲π共役分子の新たな設計指針の構築を狙い、「平面π共役分子へのヘテロ元素の挿入」という指針を掲げ、新規機能性分子の創出を目指す。

研究成果の概要

特異な物性を示すπ共役分子の創出は機能性有機材料創出の観点から重要である。本研究では「分子骨格内部への元素の挿入」という独自の視点を掲げ、構造的・電子的に新規な湾曲π共役分子の創出を行った。具体的には、(1)硫黄挿入型ペリレンビスイミドの創出と有機半導体作製用の可溶性前駆体としての活用や(2)炭素挿入型ペリレンビスイミドの開発を実施した。加えて、本研究の過程で偶然にも大気化で動作する新たなn型有機半導体材料の創出にも成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本成果は「元素の挿入」という独自の分子設計指針が新物質創出に効果的であることを実証している。これは分子設計という材料開発の根本原理における新たな物質探索空間の拡張を意味している。ここに学術的な意義がある。
加えて本研究を通して開発した「硫黄挿入型ペリレンビスイミド」は、プラスチックなどのフレキシブル基盤上に有機半導体薄膜を作製する基盤技術となり得る。これはウェアラブルデバイスの実装の鍵であり、将来的なスマート社会の実現にも貢献しうる技術である。ここに社会的な意義がある。

報告書

(3件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 研究成果

    (38件)

すべて 2022 2021 2020 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (31件) (うち国際学会 3件、 招待講演 4件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Acridino[2,1,9,8‐ <i>klmna</i> ]acridine Bisimides: An Electron‐Deficient π‐System for Robust Radical Anions and n‐Type Organic Semiconductors2021

    • 著者名/発表者名
      Tajima Keita、Matsuo Kyohei、Yamada Hiroko、Seki Shu、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 60 号: 25 ページ: 14060-14067

    • DOI

      10.1002/anie.202102708

    • NAID

      120007175388

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Non‐Planar Perylene Bisimide Analogues with Inserted Carbonyl and Methylene Subunits2021

    • 著者名/発表者名
      Odajima Mai、Tajima Keita、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 60 号: 29 ページ: 15838-15843

    • DOI

      10.1002/anie.202104882

    • NAID

      120007175387

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Indeno[1,2,3,4‐ <i>pqra</i> ]Perylene: A Medium‐Sized Aromatic Hydrocarbon Exhibiting Full‐Range Visible‐Light Absorption2021

    • 著者名/発表者名
      Kato Masaki、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Chemistry ? A European Journal

      巻: 28 号: 2 ページ: 202103647-202103647

    • DOI

      10.1002/chem.202103647

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dinaphtho[1,8‐ bc :1′,8′‐ fg ][1,5]dithiocine Bisimide2021

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Yuki、Tajima Keita、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 10 号: 3 ページ: 541-544

    • DOI

      10.1002/ajoc.202000722

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dinaphthothiepine Bisimide and Its Sulfoxide: Soluble Precursors for Perylene Bisimide2020

    • 著者名/発表者名
      Hayakawa Sakiho、Matsuo Kyohei、Yamada Hiroko、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 142 号: 27 ページ: 11663-11668

    • DOI

      10.1021/jacs.0c04096

    • NAID

      120006941029

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] as-Indaceno[3,2,1,8,7,6-ghijklm]terrylene as a near-infrared absorbing C70-fragment2020

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Yuki、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Nature Communications

      巻: 11 号: 1 ページ: 3873-3873

    • DOI

      10.1038/s41467-020-17684-6

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] インデノペリレンおよびそのπ拡張誘導体の合成と長波長吸収特性2022

    • 著者名/発表者名
      加藤 将輝, 福井 識人, 忍久保 洋
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ジアザゼトレンビスイミドおよびその二量体の合成と物性2022

    • 著者名/発表者名
      田島慶太, 福井 識人, 忍久保 洋
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 分子骨格内部の変換を指針とした新規π共役分子の創出2022

    • 著者名/発表者名
      福井 識人
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Covalently Linked Norcorrole Dimers and Their Association Behavior2021

    • 著者名/発表者名
      劉 思雨, 鵜飼 修作, 福井 識人, 忍久保 洋
    • 学会等名
      11th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-11)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Redox-Induced Reversible [2+2] Cycloaddition of Etheno-Fused Diporphyrin2021

    • 著者名/発表者名
      宮川 和弥, 福井 識人, 忍久保 洋
    • 学会等名
      11th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-11)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Investigation of Kinetic Stabilization Effect at meso-Positions of Norcorrole Ni(II) Complexes2021

    • 著者名/発表者名
      鵜飼 修作, Yun Hee Koob, 福井 識人, 関 修平, 忍久保 洋
    • 学会等名
      11th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-11)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ジアザゼトレンビスイミドの合成と物性2021

    • 著者名/発表者名
      田島慶太, 福井識人, 忍久保洋
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 硫黄挿入型ペリレン誘導体の硫黄脱離反応2021

    • 著者名/発表者名
      田中 勇輝, 福井 識人, 忍久保 洋
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 小田島 舞, 田島 慶太, 福井 識人, 忍久保 洋2021

    • 著者名/発表者名
      炭素を挿入したペリレンビスイミド類縁体の合成と物性
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 骨格内部が官能基化されたお椀型芳香族炭化水素によるフラーレン認識2021

    • 著者名/発表者名
      竹尾 佳紘, 加藤 将輝, 福井 識人, 忍久保 洋
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 田中 勇輝, 福井 識人, 忍久保 洋2021

    • 著者名/発表者名
      硫黄挿入型ペリレン誘導体の硫黄脱離反応
    • 学会等名
      第52回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 骨格内部が官能基化されたお椀型芳香族炭化水素によるフラーレン認識2021

    • 著者名/発表者名
      竹尾 佳紘, 加藤 将輝, 福井 識人, 忍久保 洋
    • 学会等名
      第52回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 分子骨格内部の変換を指針とした新規π電子系化合物の創出2021

    • 著者名/発表者名
      福井 識人
    • 学会等名
      第52回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] お椀型芳香族炭化水素の内部に付加した置換基の影響2021

    • 著者名/発表者名
      竹尾 佳紘, 加藤 将輝, 福井 識人, 忍久保 洋
    • 学会等名
      第1回基礎有機化学会若手オンラインシンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 硫黄挿入型ナフタレン二量体の硫黄脱離反応2021

    • 著者名/発表者名
      田中 勇輝, 福井 識人, 忍久保 洋
    • 学会等名
      第1回基礎有機化学会若手オンラインシンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 分子骨格内部の変換を指針とした新規π電子系化合物の創出2021

    • 著者名/発表者名
      福井 識人
    • 学会等名
      第15回物性科学領域横断研究会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ビリンジオンの簡易合成法と5-オキサポルフィリニウムカチオンの光学特性2021

    • 著者名/発表者名
      Asahi Takiguchi, Seongsoo Kang, Norihito Fukui, Dongho Kim, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] カルボニル基を挿入したペリレンビスイミド類縁体の合成と物性2021

    • 著者名/発表者名
      Mai Odajima, Keita Tajima, Norihito Fukui, Hiroshi shinokubo
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] インデノペリレンの合成と物性2021

    • 著者名/発表者名
      Masaki Kato, Norihito Fukui, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] アクリジノアクリジンビスイミドの合成と物性2021

    • 著者名/発表者名
      Keita Tajima, Kyohei Matsuo, Hiroko Yamada, Shu Seki, Norihito Fukui, Hiroshi shinokubo
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 分子骨格内部の変換を指針とした新規π電子系化合物の創出2021

    • 著者名/発表者名
      Norihito Fukui
    • 学会等名
      静岡大学ナノマテリアル応用研究会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 超分子的アプローチによる反芳香族ノルコロールの一次元積層体形2021

    • 著者名/発表者名
      Shusaku Ukai, Aiko Takamatsu, Soichiro Ogi, Norihito Fukui, Shu Seki, Shigehiro Yamaguchi, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Covalently Linked Norcorrole Dimers and Their Association Behavior2021

    • 著者名/発表者名
      Si-Yu Liu, Shusaku Ukai, Norihito Fukui, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of 5-Oxaporphyrinium Cation and Its Application2021

    • 著者名/発表者名
      Asahi Takiguchi, Norihito Fukui, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      GTR年次報告会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Encapsulation of Antiaromatic Norcorrole Ni (II) Complexes Within a Micellar Capsule in Water2021

    • 著者名/発表者名
      Si-Yu Liu, Natsuki Kishida, Norihito Fukui, Michito Yoshizawa, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      GTR年次報告会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Supramolecular assembly of antiaromatic norcorrole2021

    • 著者名/発表者名
      Shusaku Ukai, Aiko Takamatsu, Soichiro Ogi, Norihito Fukui, Shu Seki, Shigehiro Yamaguchi, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      GTR年次報告会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 骨格内部が官能基化されたお椀型芳香族炭化水素によるフラーレン認識2021

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Takeo, Masaki Kato, Norihito Fukui, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] ジナフトジチオシンビスイミドの合成と物性2021

    • 著者名/発表者名
      Yuki Tanaka, Keita Tajima, Norihito Fukui, Hiroshi shinokubo
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] A 2-to-2' 18-to-18' Doubly Linked Ni(II) Norcorrole Dimer: An Effectively Conjugated Antiaromatic Dyad2020

    • 著者名/発表者名
      Si-Yu Liu, Hiroyuki Kawashima, Norihito Fukui, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 分子骨格内部の変換を指針とした新規π電子系化合物の創出2020

    • 著者名/発表者名
      Norihito Fukui
    • 学会等名
      有機化学学生ウェビナー
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ジアザ-s-インダセンの合成と物性2020

    • 著者名/発表者名
      Kensuke Hanida, Norihito Fukui, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      若手オンラインシンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [備考] 忍久保研究室ホームページ

    • URL

      http://www.chembio.nagoya-u.ac.jp/labhp/organic1/index.html

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書

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公開日: 2020-04-28   更新日: 2023-01-30  

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