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15族元素を用いた高移動度有機半導体の開発

研究課題

研究課題/領域番号 20K15261
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関奈良先端科学技術大学院大学

研究代表者

松尾 恭平  奈良先端科学技術大学院大学, 先端科学技術研究科, 助教 (00778904)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2021年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2020年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード有機半導体 / 有機電界効果トランジスタ / リン / 典型元素 / ピリリウム塩
研究開始時の研究の概要

これまで有機伝導体および有機半導体材料開発では、硫黄やセレンといった16族元素の導入による分子間相互作用の増大が大きな役割を果たしてきた。しかし、その本質的な効果は高周期元素に由来するものであるため、それ以外の元素を用いても効率的な電荷輸送を実現できるはずである。高周期元素として15族元素であるリンを組み込んだホスファアセン類を合成し、電荷輸送特性を評価することで、新たな高移動度有機半導体分子群の開拓を目指す。

研究成果の概要

従来の硫黄原子を含むチエノアセンに代わる新たな有機半導体骨格として、リン原子を組み込んだホスファアセンの合成に取り組んだ。検討の結果、五環式のホスファアセンの合成に成功した。X線結晶構造解析の結果、骨格の平面性は高く、期待通り典型的なパイスタックによる密な積層構造をとることが明らかになり、有機半導体として働くことが予想された。またリンを炭素に置き換えた比較化合物よりも高い電子受容性を持つことが明らかになり、今後n型有機半導体の開発にも有望であることが示唆された。

研究成果の学術的意義や社会的意義

有機電界効果トランジスタはフレキシブルディスプレイやウェアラブルデバイスなどを駆動する有機エレクトロニクス素子として欠かせないものであるが、実用化に向けては電子を輸送するn型半導体の電荷移動度の向上が課題となっている。本研究では、電荷移動度の向上に重要な高周期元素を導入しつつ電子受容性の高い骨格を構築する新しい方法として、従来の硫黄原子に代わりリン原子に着目した分子設計を提案した。

報告書

(3件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2022 2021

すべて 雑誌論文 (6件) (うち国際共著 1件、 査読あり 6件、 オープンアクセス 3件)

  • [雑誌論文] Single crystal field-effect transistor of tetrabenzoporphyrin with a one-dimensionally extended columnar packing motif exhibiting efficient charge transport properties2022

    • 著者名/発表者名
      Zhu Juanjuan、Hayashi Hironobu、Chen Meng、Xiao Chengyi、Matsuo Kyohei、Aratani Naoki、Zhang Lei、Yamada Hiroko
    • 雑誌名

      Journal of Materials Chemistry C

      巻: 10 号: 7 ページ: 2527-2531

    • DOI

      10.1039/d1tc03547a

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Facile Post-synthesis and Redox Behavior of π-Expanded Ferrocene and ansa-Ferrocene2022

    • 著者名/発表者名
      Morimoto Hirofumi、Matsuo Kyohei、Hayashi Hironobu、Yamada Hiroko、Aratani Naoki
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 51 号: 4 ページ: 428-430

    • DOI

      10.1246/cl.220011

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of the Doubly Oxonium-Embedded Picenes as Electron-Deficient Polycyclic Aromatic Hydrocarbons2021

    • 著者名/発表者名
      Matsuo Kyohei、Toda Natsuki、Aratani Naoki、Yamada Hiroko
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 23 号: 10 ページ: 3986-3990

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.1c01188

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Buckyball as an Electron Donor in a Dyad of C60 and Xanthene Dye2021

    • 著者名/発表者名
      Haruka Kano, Kyohei Matsuo, Hironobu Hayashi, Kosaku Kato, Akira Yamakata, Hiroko Yamada, Naoki Aratani
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: - 号: 23 ページ: 3377-3381

    • DOI

      10.1002/ejoc.202100276

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Mirror‐Image Cofacial Coronene Dimers Characterized by CD and CPL Spectroscopy: A Twisted Bilayer Nanographene2021

    • 著者名/発表者名
      Uehara Keiji、Kano Haruka、Matsuo Kyohei、Hayashi Hironobu、Fujiki Michiya、Yamada Hiroko、Aratani Naoki
    • 雑誌名

      ChemPhotoChem

      巻: 5 号: 11 ページ: 974-978

    • DOI

      10.1002/cptc.202100166

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of 10,20-substituted tetrabenzo-5,15-diazaporphyrin copper complexes from soluble precursors2021

    • 著者名/発表者名
      Sugano Yuki、Matsuo Kyohei、Hayashi Hironobu、Aratani Naoki、Yamada Hiroko
    • 雑誌名

      Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

      巻: 25 号: 10n12 ページ: 1186-1192

    • DOI

      10.1142/s1088424621501194

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり

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公開日: 2020-04-28   更新日: 2023-01-30  

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