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高エネルギー多重励起子を生成する分子内シングレットフィッション系の創成

研究課題

研究課題/領域番号 20K15264
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関大阪府立大学

研究代表者

松井 康哲  大阪府立大学, 工学研究科, 准教授 (90709586)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2021年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2020年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
キーワード一重項分裂 / 多重励起子 / 光エネルギー変換 / 電子スピン共鳴 / 五重項 / 三重項 / エネルギー移動 / 三重項ー三重項消滅 / 太陽光利用 / エネルギー変換 / 五重項種
研究開始時の研究の概要

シングレットフィッション(一重項分裂,SF)が,1光子から2つの励起子を取り出すことができる分子技術として注目されている.現在,分子内SFの起こる連結体(ダイアド)は,共役系リンカーによるものが主流であるが,本研究では,高効率SF,高エネルギー励起子,長寿命励起子が実現可能である非共役リンカーによりテトラセンやアントラセン誘導体を連結したダイアドを合成する.それによって実現される速い分子内SFにより,長寿命・高エネルギーの多重励起子を形成させ,励起子の外部取り出しおよび外部利用のための基盤技術を確立する.

研究成果の概要

本研究では,高エネルギー一重項分裂分子の合成を目的とし,リンカーと新規π共役骨格の探索を行った.まず,既知の一重項分裂分子であるテトラセン骨格を非共役リンカーである炭素原子およびケイ素原子で連結したダイアドの合成を検討した.また,より高い三重項準位を有し,なおかつ発熱的に一重項分裂を起こす分子設計指針として,HOMOとLUMOの重なりに依存する⊿E(ST)を考慮し,平面固定縮環ジエンに着目した.実際にその条件を満たすジアリールジヒドロペンタレンジオン誘導体の合成を行い,新規一重項分裂分子となりうることを確認した.

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では,既知の一重項分裂分子を非共役リンカーで連結したダイアドの合成の検討と,新規の一重項分裂分子の合成を行った.その結果,より高い三重項準位を有し,発熱的にSFを進行しうる分子を見出すことができ,将来的には光触媒や太陽光発電の高効率化につながる知見が得られた.

報告書

(3件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 研究成果

    (29件)

すべて 2022 2021 2020 その他

すべて 国際共同研究 (2件) 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (21件) (うち国際学会 1件、 招待講演 3件) 備考 (2件)

  • [国際共同研究] Vilnius University(リトアニア)

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [国際共同研究] Vilnius University(リトアニア)

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Aggregation-induced emission active thermally-activated delayed fluorescence materials possessing N-heterocycle and sulfonyl groups2022

    • 著者名/発表者名
      Matsui Yasunori、Yokoyama Yudai、Ogaki Takuya、Ishiharaguchi Kenta、Niwa Akitsugu、Ohta Eisuke、Saigo Masaki、Miyata Kiyoshi、Onda Ken、Naito Hiroyoshi、Ikeda Hiroshi
    • 雑誌名

      Journal of Materials Chemistry C

      巻: 10 号: 12 ページ: 4607-4613

    • DOI

      10.1039/d1tc05196b

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of Novel π-Extended D-A-D-type Dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine Derivatives and Their Photosensitized Singlet Oxygen Generation2021

    • 著者名/発表者名
      Hayashi Yuichiro, Morimoto Ami, Maeda Takeshi, Enoki Toshiaki, Ooyama Yousuke, Matsui Yasunori, Ikeda Hiroshi, Yagi Shigeyuki
    • 雑誌名

      New Journal of Chemistry

      巻: 45 号: 4 ページ: 2264-2275

    • DOI

      10.1039/d0nj05526c

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Elongation of Triplet Lifetime Caused by Intramolecular Energy Hopping in Diphenylanthracene Dyads Oriented to Undergo Efficient Triplet-Triplet Annihilation Upconversion2021

    • 著者名/発表者名
      Kanoh Masaya, Matsui Yasunori, Honda Kiyomasa, Kokita Yuuto, Ogaki Takuya, Ohta Eisuke, Ikeda Hiroshi
    • 雑誌名

      The Journal of Physical Chemistry B

      巻: 125 号: 18 ページ: 4831-4837

    • DOI

      10.1021/acs.jpcb.1c01982

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Triplet-Triplet Annihilation-Photon Upconversion Employing an Adamantane-linked Diphenylanthracene Dyad Strategy2020

    • 著者名/発表者名
      Matsui, Y.; Kanoh, M.; Ogaki, T.; Ohta, E.; Ikeda, H.
    • 雑誌名

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      巻: 387 ページ: 112107-112107

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2019.112107

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 高い三重項エネルギーを有する交差共役シングレットフィション分子の開発2022

    • 著者名/発表者名
      長岡朋希,松井康哲,婦木正明,大垣拓也,太田英輔,小堀康博,池田 浩
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ポリマー媒体におけるエネルギー捕集と分子内TTAを利用した光アップコンバージョン2022

    • 著者名/発表者名
      松井康哲,高橋拓海,加納雅也,大垣拓也,太田英輔,池田 浩
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Intramolecular Singlet Fission Behavior of Adamantane-linked Tetracene Dyad2021

    • 著者名/発表者名
      Y. Matsui, S. Kawaoka, H. Nagashima, T. Nakagawa, T. Ogaki, E. Ohta, Y. Kobori, H. Ikeda
    • 学会等名
      International Conference on Photochemistry 2021
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 非共役リンカーを基軸とした励起子変換材料の開発2021

    • 著者名/発表者名
      松井康哲
    • 学会等名
      フォトポリマー懇話会 第244回講演会『励起三重項状態を利用した機能材料』
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] テトラチエノナフタレン基盤有機半導体のパッキング構造に対するアルキル鎖長効果2021

    • 著者名/発表者名
      大垣拓也,久米田元紀,谷口公哉,山本惇司,末永悠,服部励太郎,佐藤寛泰,松井康哲,太田英輔,麻田俊雄,内藤裕義,池田浩
    • 学会等名
      第45回有機電子移動化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] シクロファン置換有機ボロン錯体の結晶構造と圧力応答性発光の相関2021

    • 著者名/発表者名
      入井駿,大垣拓也,阿利拓夢,山本俊,宮下花,昇一隆,飯田洋輝,小澤芳樹,阿部正明,佐藤寛泰,太田英輔,松井康哲,池田 浩
    • 学会等名
      第32回配位化合物の光化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 時間分解ESRと量子化学計算によるヨウ素置換有機ボロン錯体の常温リン光機構解析2021

    • 著者名/発表者名
      松井康哲,阿利拓夢,山本俊,濱田美里,婦木正明,小堀康博,佐藤寛泰,大垣拓也,太田英輔,池田浩
    • 学会等名
      第24回ヨウ素学会シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] アリールスルホニル基を有する熱活性化遅延蛍光分子の固体発光挙動2021

    • 著者名/発表者名
      松井康哲,横山雄大,西郷将生,宮田潔,石原口賢太,大垣拓也,太田英輔,内藤裕義,恩田健,池田浩
    • 学会等名
      2021年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 薄膜における三重項エネルギー捕集と分子内TTAを利用したフォトンアップコンバージョン2021

    • 著者名/発表者名
      高橋拓海,松井康哲,加納雅也,本田清将,大垣拓也,太田英輔,池田浩
    • 学会等名
      2021年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Development of Pentalenedione-based Singlet Fission Material Possessing High T1 Energy Level.2021

    • 著者名/発表者名
      Tomoki Nagaoka, Yasunori Matsui, Takuya Ogaki, Eisuke Ohta, Hiroshi Iked
    • 学会等名
      2021年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 高いT1エネルギー準位をもつペンタレンジオン基盤シングレットフィション材料の開発.2021

    • 著者名/発表者名
      長岡朋希,松井康哲,大垣拓也,太田英輔,池田浩
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] [2.2]パラシクロファン骨格を含む有機ボロン錯体結晶のピエゾクロミック発光2021

    • 著者名/発表者名
      入井駿,大垣拓也,小澤芳樹,阿部正明,太田英輔,松井康哲,池田浩
    • 学会等名
      第11回CSJ化学フェスタ2021
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ペンタレンジオンを基盤とした高励起三重項準位シングレットフィッション材料の開発2021

    • 著者名/発表者名
      長岡朋希,松井康哲,大垣拓也,太田英輔,池田浩
    • 学会等名
      第11回CSJ化学フェスタ2021
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 薄膜およびゲル中でのエネルギー捕集と分子内TTAを利用したアップコンバージョン2021

    • 著者名/発表者名
      高橋拓海,松井康哲,加納雅也,本田清将,大垣拓也,太田英輔,池田浩
    • 学会等名
      第40回固体・表面光化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Flow Photochemical Synthesis of Thiophene-fused Organic Semiconductors2021

    • 著者名/発表者名
      Y. Matsui
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会(2021)
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 固体における三重項エネルギー捕集と分子内TTAを利用したフォトンアップコンバージョン2021

    • 著者名/発表者名
      高橋拓海,松井康哲,加納雅也,大垣拓也,太田英輔,池田 浩
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会(2021)
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 高いT1準位を有するペンタレンジオン基盤シングレットフィッション材料の開発2021

    • 著者名/発表者名
      長岡朋希,松井康哲,大垣拓也,太田英輔,池田 浩
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会(2021)
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Design, Synthesis, and Device Characterization of Tetrathienonaphthalene-type Semiconductor2020

    • 著者名/発表者名
      M. Kumeda, K. Taniguchi, Y. Suenaga, A. Yamamoto, K Takagi, T. Yamaguchi, Y. Matsui, E. Ohta, T. Ogaki, T. Asada, S. Koseki, H. Naito, H. Ikeda
    • 学会等名
      The 14th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-14)
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 分子内三重項-三重項消滅系における2つのジフェニルアントラセン部の配向効果2020

    • 著者名/発表者名
      松井康哲,加納雅也,本田清将,小北悠人,大垣拓也,太田英輔,池田 浩
    • 学会等名
      2020年web光化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 非共役ユニットによる多重励起子制御と分子内シングレットフィッション2020

    • 著者名/発表者名
      松井康哲
    • 学会等名
      第9回"光"機到来!Qコロキウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 非共役リンカーで連結したダイアドのフォトンアップコンバージョン2020

    • 著者名/発表者名
      本田清将,加納雅也,松井康哲,大垣拓也,太田英輔,池田 浩
    • 学会等名
      第0回基礎有機化学会若手オンラインシンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [備考] 大阪公立大学 工学研究科 物性有機化学研究グループ

    • URL

      https://www.omu.ac.jp/eng/apchem_05/

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [備考] 大阪府立大学大学院 物性有機化学研究グループ(池田浩研究室)

    • URL

      http://www2.chem.osakafu-u.ac.jp/ohka/ohka5/

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書

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公開日: 2020-04-28   更新日: 2023-01-30  

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