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5-6-5縮環型共役骨格の特徴を活かしたπ電子グリッドシステムの創成

研究課題

研究課題/領域番号 20K15352
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分35030:有機機能材料関連
研究機関大阪大学

研究代表者

陣内 青萌  大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (40861042)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2022年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2021年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2020年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
キーワード有機半導体 / 有機太陽電池 / 有機光触媒 / 拡張π電子系分子 / π電子 / 光触媒 / 有機色素 / π共役化合物 / 拡張π電子系 / 有機エレクトロニクス / ベンゾジチオフェン / 構造有機化学 / 有機機能材料
研究開始時の研究の概要

次世代の高機能エレクトロニクス材料として、π電子系を二次元的に拡張した構造体の創製が盛んに行われている。本研究ではπ共役系を縦横自在に拡張することが可能な 5-6-5 縮環型π共役化合物の幾何学的特徴を切り口として、π共役系が交差状に発達した『π電子グリッドシステム』の構築に取り組む。本研究課題では特に、位置選択的な化学修飾が比較的容易であり、分子長軸方向と短軸方向への大きな共役効果を有するベンゾジチオフェンを母体交差共役ユニットとして、光・電子機能性π電子分子をグリッド状に連結した半導体分子を構築し、多彩な機能性π電子系分子の集積化を基盤とした新機軸の高機能有機半導体材料の創製を目的とする。

研究成果の概要

本研究ではベンゾジチオフェンやジベンゾクリセンなどの、π共役平面に対して縦横に共役拡張が可能な縮環型π共役骨格を切り口として、電子供与性ユニットや電子受容性ユニットがπ共役相互作用を介して縦横に連結した機能性π共役化合物を構築し、グリッド状のπ電子系構造体に起因する特徴的な光・電子機能を有する有機半導体分子の創製を行った。

研究成果の学術的意義や社会的意義

空間的に発達した共役系を有する拡張π電子系分子は、導電性材料や半導体材料、光電変換材料、電界発光材料など、様々な有機機能性材料として研究されている。本研究では電子供与性ユニットと電子受容性ユニットを縦横に連結することで発現する特徴的な分子機能に焦点をあて、機能性分子ユニット同士を適切に『接続』することによって相乗的な分子機能が発現しうることを見出し、有機光触媒や単一成分型の光電変換材料等として機能する新たな光・電子機能材料の設計指針の一端を明らかとした。

報告書

(4件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 研究成果

    (31件)

すべて 2023 2022 2021 2020 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち国際共著 4件、 査読あり 7件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (19件) (うち国際学会 4件) 備考 (2件) 産業財産権 (3件) (うち外国 1件)

  • [雑誌論文] Green-Light Wavelength-Selective Organic Solar Cells Based on Poly(3-hexylthiophene) and Naphthobisthiadiazole-Containing Acceptors toward Agrivoltaics2023

    • 著者名/発表者名
      S. Jinnai, A. Oi, T. Seo, T. Moriyama, M. Terashima, M. Suzuki, K.-i. Nakayama, Y. Watanabe, Y. Ie
    • 雑誌名

      ACS Sustain. Chem. Eng.

      巻: 11 号: 4 ページ: 1548-1556

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.2c06426

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effects of the rigid and sterically bulky structure of non-fused nonfullerene acceptors on transient photon-to-current dynamics2022

    • 著者名/発表者名
      Jinnai Seihou、Murayama Kasumi、Nagai Keisuke、Mineshita Megumi、Kato Kosaku、Muraoka Azusa、Yamakata Akira、Saeki Akinori、Kobori Yasuhiro、Ie Yutaka
    • 雑誌名

      Journal of Materials Chemistry A

      巻: 10 号: 37 ページ: 20035-20047

    • DOI

      10.1039/d2ta02604j

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Cross-conjugated Isothianaphthene Quinoids: A Versatile Strategy for Controlling Electronic Structures2022

    • 著者名/発表者名
      K. Yamamoto, S. M. Quintero, S. Jinnai, E. Jeong, K. Matsuo, M. Suzuki, H. Yamada, J. Casado, Y. Ie
    • 雑誌名

      J. Mater. Chem. C

      巻: 10 号: 11 ページ: 4424-4433

    • DOI

      10.1039/d1tc05794d

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書 2021 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Characteristics of Arch- and S-shaped Naphthobisthiadiazole-based Acceptors2021

    • 著者名/発表者名
      S. Jinnai, Y. Ie
    • 雑誌名

      Journal of Photopolymer Science and Technology

      巻: 34 号: 3 ページ: 285-290

    • DOI

      10.2494/photopolymer.34.285

    • NAID

      130008119605

    • ISSN
      0914-9244, 1349-6336
    • 年月日
      2021-06-11
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Electron-Accepting π-Conjugated Compound Containing Cyano-Substituted Naphthobisthiadiazole as Nonfullerene Acceptor in Organic Solar Cells2021

    • 著者名/発表者名
      S. Jinnai, A. Oi, T. Seo, T. Moriyama, R. Minami, S. Higashida, Y. Ie
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 53 号: 18 ページ: 3390-3396

    • DOI

      10.1055/a-1528-1632

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Nonfullerene acceptors for P3HT-based organic solar cells2021

    • 著者名/発表者名
      Chatterjee Shreyam, Seihou Jinnai, Yutaka Ie
    • 雑誌名

      Journal of Materials Chemistry A

      巻: 9 号: 35 ページ: 18857-18886

    • DOI

      10.1039/d1ta03219d

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Correlation between the Dipole Moment of Nonfullerene Acceptors and the Active Layer Morphology of Green-Solvent-Processed P3HT-Based Organic Solar Cells2020

    • 著者名/発表者名
      S. Chatterjee, T. Ohto, H. Tada, S. Jinnai, Y. Ie
    • 雑誌名

      ACS Sustainable Chem. Eng.

      巻: 8 号: 51 ページ: 19013-19022

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.0c07114

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] Development of Ladder-Type Fused p-Conjugated Units Bearing Spirocyclopentadithiophenes for Non-Fullerene Acceptors in Organic Solar Cells2023

    • 著者名/発表者名
      Wang Kai, Takuji Seo, Hajime Nitta, Seihou Jinnai, Yutaka Ie
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis, Properties, and Application of an Alkylthiophene-fused Naphthobisthiadiazole unit as Non-fullerene acceptors2023

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Mori, Takuji Seo, Seihou Jinnai, Yutaka Ie
    • 学会等名
      26th SANKEN International Symposium
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ドナー・アクセプター連結型有機光触媒の開発と分子変換反応への応用2022

    • 著者名/発表者名
      陣内青萌、細田靖、家裕隆
    • 学会等名
      第49回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ジチエノナフトビスチアゾールを導入したA-D-A型電子受容性分子の合成、物性、および太陽電池特性2022

    • 著者名/発表者名
      森宥貴、瀬尾卓司、陣内青萌、家裕隆
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 剛直かつ立体的に嵩高い構造が非フラーレン型アクセプターの太陽電池特性に与える影響2022

    • 著者名/発表者名
      陣内青萌、村山加純、永井恵介、村岡梓、山方啓、佐伯昭紀、小堀康博、家裕隆
    • 学会等名
      第71回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 非縮環型有機太陽電池アクセプターの開発と励起子・電荷ダイナミクス2022

    • 著者名/発表者名
      陣内青萌
    • 学会等名
      第16回物性科学領域横断研究会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Development of New Electron Acceptor for Organic Solar Cells Using Spirofluorene-Flanked Cyclopentathiophene as a π-Conjugated Linker2022

    • 著者名/発表者名
      Seihou Jinnai, Yutaka Ie
    • 学会等名
      19th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of Alkylthiophene-fused Naphthobisthiadiazole Towards Novel Acceptor Materials for Organic Solar Cells2022

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Mori, Takuji Seoi, Seihou Jinnai, Yutaka Ie
    • 学会等名
      19th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of Donor-Acceptor Type Organic Photocatalysts and Application to Chemical Transformation Reactions2022

    • 著者名/発表者名
      Seihou Jinnai, Yasushi Hosoda, Yutaka Ie
    • 学会等名
      International Symposium on Innovative Reactions through Controlling Electrons
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] アルキル置換ジチエノナフトビスチアゾールの合成と有機太陽電池アクセプター材料への応用2022

    • 著者名/発表者名
      森宥貴、瀬尾卓司、陣内青萌、家裕隆
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ジチエノチオフェンとベンゾチアジアゾールからなる縮合多環式電子受容性分子の開発2022

    • 著者名/発表者名
      大井彩裕美、瀬尾卓司、陣内青萌、家裕隆
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 時間分解電子スピン共鳴法による非フラーレン型太陽電池材料の界面電荷分離構造解析2022

    • 著者名/発表者名
      村山加純、陣内青萌、家裕隆、小堀康博
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 分子形状の異なるジチアルビセン誘導体の合成と物性および薄膜トランジスタ特性2022

    • 著者名/発表者名
      塚本兼司、高木幸治、陣内青萌、家裕隆
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] インクジェット印刷による農業用波長選択性有機薄膜太陽電池2022

    • 著者名/発表者名
      熊谷駿佑、菅建太郎、江頭雅之、陣内青萌、家裕隆、渡邊康之
    • 学会等名
      第69回応用物理学会春季学術講演会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] スピロフルオレンを導入したシクロペンタチオフェンをπ共役リンカーとする電子受容性分子の合成と光電変換特性2021

    • 著者名/発表者名
      陣内青萌、家裕隆
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Characteristics of Arch- and S-shaped Naphthobisthiadiazole-based Acceptors2021

    • 著者名/発表者名
      Seihou Jinnai, Chatterjee Shreyam, Yutaka Ie
    • 学会等名
      The 38th International Conference of Photopolymer Science and Technology
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] Development of Nonfullerene Acceptors with Spiro-substituted Fluorene Units2021

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Nagai, Takuji Seo, Seihou Jinnai, Yutaka Ie
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 置換ナフトビスチアジアゾールを含む電子受容性分子の合成と有機太陽電池アクセプターへの応用2021

    • 著者名/発表者名
      大井彩裕美、瀬尾卓司、陣内青萌、家裕隆
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] スピロフルオレン構造を有する電子受容性チオフェン系π共役オリゴマーの合成と有機太陽電池への応用2020

    • 著者名/発表者名
      陣内青萌、瀬尾卓司、家裕隆
    • 学会等名
      第47回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [備考] 陣内 青萌 (research map)

    • URL

      https://researchmap.jp/jinnai.seihou

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [備考] 家研究室

    • URL

      https://www.sanken.osaka-u.ac.jp/labs/omm/

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [産業財産権] ナフトビスチアジアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を用いた有機半導体材料、有機半導体デバイス2021

    • 発明者名
      家裕隆、陣内青萌、瀬尾卓司、大井彩裕美、森山太一、工藤俊
    • 権利者名
      家裕隆、陣内青萌、瀬尾卓司、大井彩裕美、森山太一、工藤俊
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2021
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 外国
  • [産業財産権] 高分子化合物、有機半導体材料、および有機電子デバイス2021

    • 発明者名
      家裕隆、陣内青萌、三枝真理奈、萩谷一剛
    • 権利者名
      家裕隆、陣内青萌、三枝真理奈、萩谷一剛
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2021
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [産業財産権] 高分子化合物、有機半導体材料、および有機電子デバイス2021

    • 発明者名
      家裕隆、陣内青萌、三枝真理奈、萩谷一剛
    • 権利者名
      家裕隆、陣内青萌、三枝真理奈、萩谷一剛
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2021
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2020-04-28   更新日: 2024-01-30  

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