| 研究課題/領域番号 |
20K15468
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| 研究種目 |
若手研究
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
小区分38050:食品科学関連
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| 研究機関 | 静岡県立大学 |
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研究代表者 |
繁田 尭 静岡県立大学, 食品栄養科学部, 助教 (00779225)
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| 研究期間 (年度) |
2020-04-01 – 2022-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2021年度)
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| 配分額 *注記 |
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2021年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2020年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
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| キーワード | 芳香族求核置換反応 / フラボノイド / フラバン-3-オール / 電子豊富芳香族 / 網羅的合成 / 網羅的全合成 / カテキン類 / 天然物 / 全合成 / トリメチルシリルジエチルアミン / カテキン |
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| 研究開始時の研究の概要 |
フラボノイドは食品に含まれる代表的な化学成分の総称で、いくつかの成分は人の健康の維持または増進に働く「第三次機能」を有する。現在までにおよそ2万種程度のフラボノイドが発見されているが、その中で機能性が解明されたものはごくわずかしかなく、多くのフラボノイドは入手のし難さから研究が行われていない。本研究では３つのパーツを組み合わせることで、多数の希少なフラボノイドを簡便に化学合成する手法を開発する。研究により作られたフラボノイドは、フラボノイド研究を行っている研究者に提供することで、機能性の解明に貢献できる。
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| 研究成果の概要 |
フラボノイド類を網羅的に全合成する手法の開発を行った。新たに開発したユニット合成法によって、相対配置の異なるエポキシ体の構築法を確立した。またフッ化ベンゼンとエポキシ体をカップリングさせることでフラバン-3-オールの環化前駆体を合成した。環化反応では申請者が見出したシリルアミンを添加剤として加える分子内芳香族求核置換 (SNAr) 反応を用いたところ、フラバン骨格の構築においても収率を向上する効果が見られた。本法はこれまで SNAr 反応を利用することが困難だった天然フラノイド類と同様の電子供与基置換パターンを持つフッ化ベンゼンを基質とできることから、効率的なフラボノイド合成が可能となる。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本法は、SNAr 反応が抱える「基質に依存した反応性」を改善する手法である点が学術的に興味深いだけでなく、天然物合成に対してより効率的な合成ルートを開発するための鍵となりうる。天然に存在するフラボノイド類は 2 万種を超える一方で、ほとんどのフラボノイドはそれぞれの有する機能性が明らかにされていない。フラボノイド類の網羅的な合成法を開発することでライブラリーが構築されれば、機能性解析の研究を進める際に望みの天然物を容易に利用できるようになる。機能性の解析が進むことで食品に含まれるフラボノイド類の健康効果が明らかとなり、食品の新たな付加価値を発掘することや社会の健康増進に寄与することができる。
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