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遷移金属触媒合成を基盤とする有機イオウ・リン有用物質の高機能化と環境調和利用

研究課題

研究課題/領域番号 21229001
研究種目

基盤研究(S)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関東北大学

研究代表者

山口 雅彦  東北大学, 薬学研究科(研究院), 教授 (30158117)

連携研究者 安 増建  東北大学, 大学院薬学研究科, 研究助教 (80532176)
重野 真徳  東北大学, 大学院薬学研究科, 助教 (30571921)
一ノ瀬 亘  東北大学, 大学院薬学研究科, 研究助教 (00636409)
齋藤 望  東北大学, 大学院薬学研究科, 研究助教 (40636411)
李 廣哲  東北大学, 大学院薬学研究科, 研究助教 (90714824)
研究期間 (年度) 2009-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
206,700千円 (直接経費: 159,000千円、間接経費: 47,700千円)
2013年度: 36,400千円 (直接経費: 28,000千円、間接経費: 8,400千円)
2012年度: 36,400千円 (直接経費: 28,000千円、間接経費: 8,400千円)
2011年度: 36,400千円 (直接経費: 28,000千円、間接経費: 8,400千円)
2010年度: 36,400千円 (直接経費: 28,000千円、間接経費: 8,400千円)
2009年度: 61,100千円 (直接経費: 47,000千円、間接経費: 14,100千円)
キーワード有機ヘテロ元素化合物 / 遷移金属触媒 / 平衡制御 / 非平衡熱力学系 / 省エネルギー / ヘテロ元素化合物 / 有機合成化学 / 平衡移動 / ナノ粒子 / 遷移金属 / イオウ / リン / 触媒 / 有機合成 / 不均一系反応場 / 均一系
研究成果の概要

現在利用されている有機ヘテロ元素化合物の物質変換では大量のエネルギー消費と廃棄物を生じることが多いので,環境調和した有用物質生産の観点から化学反応自体の効率化が必要である.今回の研究では高効率触媒的平衡反応の開発および環境調和的有用物質生産に重点を置いた研究を実施した.すなわち,有機イオウ・リン化合物の合成法について,1)高活性触媒の開発,2)触媒的平衡反応システムの構築,3)新規ヘテロ環化合物の系統的合成法の開発に展開した.加えて,4)医薬品と機能性材料の高機能化,5)遷移金属触媒分解による物質循環に関する研究を行った

評価記号
検証結果 (区分)

A

報告書

(6件)
  • 2015 研究進捗評価(検証) ( PDF )
  • 2014 研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実績報告書
  • 2012 実績報告書
  • 2011 実績報告書
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (49件)

すべて 2015 2014 2013 2012 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (34件) (うち査読あり 34件、 オープンアクセス 5件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (15件) (うち招待講演 15件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Thiiranes by Rhodium-catalyzed Sulfur Addition Reaction to Reactive Alkenes2015

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, T. Ichikawa and M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: in press

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Helicene-grafted Silica Nanoparticles Capture Hetero-double-helix Intermediates During Self-assembly Gel Formation2015

    • 著者名/発表者名
      M. Miyagawa and M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: in press

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed 2-Methylthiolation Reaction of Thiazoles/Oxazoles Using 2-(Methylthio)Thizole2015

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, Y. Nihei and M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 90 号: 5 ページ: 939-949

    • DOI

      10.3987/com-15-13193

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] A Palladium-Catalyzed Addition Reaction of Aroyl/Heteroaroyl Acid Anhydrides to Norbornenes2014

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, S. Tanii and M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 50 号: 96 ページ: 15267-15270

    • DOI

      10.1039/c4cc07759h

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Molecular Function of Counting the Numbers 1 and 2 Exhibited by a Sulfonamidohelicene Tetramer2014

    • 著者名/発表者名
      Masanori Shigeno, Yo Kushida, Yuta Kobayashi, Masahiko Yamaguchi
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 20 号: 40 ページ: 12759-12762

    • DOI

      10.1002/chem.201403358

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Aminomethylenehelicene Oligomers Possessing Flexible Two-atom Linker Form a Stimuli-Responsive Double-Helix in Solution2014

    • 著者名/発表者名
      Masanori Shigeno, Masahiko Sato, Yo Kushida, Masahiko Yamaguchi
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 3 号: 7 ページ: 797-804

    • DOI

      10.1002/ajoc.201402065

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Heating/Cooling Stimulus Induces Three-State Molecular Switching of Pseudoenantiomeric Aminomethylenehelicene Oligomers: Reversible Nonequilibrium Thermodynamic Processes2014

    • 著者名/発表者名
      Masanori Shigeno, Yo Kushida, Masahiko Yamaguchi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 136 号: 22 ページ: 7972-7980

    • DOI

      10.1021/ja502009f

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Double-Helix Formation, and Higher-Assembly Formation of Chiral Polycyclic Aromatic Compounds : Conceptual Development of Polyketide Aldol Synthesis2014

    • 著者名/発表者名
      Masahiko Yamaguchi, Masanori Shigeno, Nozomi Saito, Koji Yamamoto
    • 雑誌名

      The Chemical Record

      巻: 14 号: 1 ページ: 15-27

    • DOI

      10.1002/tcr.201300014

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Di (Aryl/Heteroaryl) Methanes Using Aryl/Heteroarylmethyl Ketons via CO-C Bond Cleavage2014

    • 著者名/発表者名
      G. Li, M. Arisawa and M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 50 号: 33 ページ: 4328-4330

    • DOI

      10.1039/c4cc00816b

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed synthesis of 2,3-diaryl-1,4-diketones via oxidative coupling of benzyl ketones using α-thioketone oxidizing reagent2013

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, G. Li, M. Yamaguchi,
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.,

      巻: 54 号: 10 ページ: 1298-1301

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.12.107

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Synthesis of Benzofurans by the Reaction of Ketones and O-Difluoeobenzenes2012

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, S. Nakane, M. Kuwajima, M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 86 号: 2 ページ: 1103-1118

    • DOI

      10.3987/com-12-s(n)57

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Synthesis of Diaryl Sulfides Using Aryl Fluorides and Sulfur/Organopolysulfides2012

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, T. Ichikawa, M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Org. Lett.,

      巻: 14 ページ: 5318-5321

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Arylthiolation Reaction of Nitroalkanes, Diethyl Malonate, and 1,2-Diphenylethanone with Diaryl Disulfides: Control of Disfavored Equilibrium Reaction2012

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, Y. Nihei, M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.,

      巻: 53 号: 43 ページ: 5729-5732

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.07.132

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Acyl-Transfer Reaction between Benzyl Ketones and Thioesters: Synthesis of Unsymmetric Ketones by Ketone CO-C Bond Cleavage and Intermolecular Rearrangement2012

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, M. Kuwajima, F. Toriyama, G. Li, M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Org. Lett.,

      巻: 14 号: 14 ページ: 3804-3807

    • DOI

      10.1021/ol3017148

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Opitical Resolution of Aromatic Alcohols Using Silica Nanoparticles Grafted with Helicene2012

    • 著者名/発表者名
      W. Ichinose, M. Miyagawa, Z. An, M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Org. Lett.,

      巻: 14 号: 12 ページ: 3123-3125

    • DOI

      10.1021/ol301206r

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Two-Component Fibers/Gels and Vesicles Formed from Hetero-Double-Helices of Pseudoenantiomeric Ethynylhelicene Oligomers with Branched Side Cheins2012

    • 著者名/発表者名
      N. Saito, M. Shigeno, M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.,

      巻: 18 号: 29 ページ: 8994-9004

    • DOI

      10.1002/chem.201200280

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Recognition in Aggregation of Gold Nanoparticles Grafted with Helicenes2012

    • 著者名/発表者名
      Z. An, M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Chem. Commun.,

      巻: 48 号: 59 ページ: 7383-7385

    • DOI

      10.1039/c2cc32735j

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Formation of Organic Gel-Loquid Two-Layar Systems using Diffusion-Controlled Gelation with a Helicene Derivative2012

    • 著者名/発表者名
      M. Shigeno, M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Chem. Commun.,

      巻: 48 号: 49 ページ: 6139-6141

    • DOI

      10.1039/c2cc31977b

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Cleavage Reaction of Aryl Methyl Ethers with Thioesters2012

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, Y. Nihei, T. Suzuki, M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Org. Lett.,

      巻: 14 号: 3 ページ: 855-857

    • DOI

      10.1021/ol2033724

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Equilibrium Shift in the Rhodium-catalyzed Acyl Transfer Reactions2011

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, Y. Igarashi, H. Kobayashi, T.Yamada, K. Bando, T. Ichikawa, M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 号: 40 ページ: 7846-7859

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.07.031

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Formation of double helix self-assembled monolayers of ethynylhelicene oligomer disulfides on gold surfaces2011

    • 著者名/発表者名
      K.Yamamoto, H.Sugihara, R.Amemiya, H.Aikawa, Z.An, M.Yamaguchi, M.Mizukami, K.Kurihara
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 号: 33 ページ: 5972-5978

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.06.024

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed Phenylthiolation Reaction of Heteroaromatic Compounds using α-(phenylthio)isobutyrophenone2011

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, F. Toriyama, M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.,

      巻: 52 号: 18 ページ: 2344-2347

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2011.02.077

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Transformation of Organosulfur Compounds to Organophosphorus Compounds: Rhodium-catalyzed Synthesis of 1-alkynylphosphine Sulfides and Acylphosphine Sulfides2011

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, T. Watanabe, M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.,

      巻: 52 号: 18 ページ: 2410-2412

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2011.02.112

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed α-Methylthiolation Reaction of Unactivated Ketones Using 1,2-Diphenyl-2-methylthio-1-ethanone for the Methylthio Transfer Reagent2011

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, F. Toriyama, M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 号: 12 ページ: 2305-2312

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.01.071

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed Carbothiolation Reaction of 1-alkylthio-1-alkynes2011

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, Y. Igarashi, Y. Tagami, M. Yamaguchi, C.Kabuto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.,

      巻: 52 号: 8 ページ: 920-922

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2010.12.065

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An Activated Catalyst RhH(PPh3)4-dppe-Me2S2 for α-Methylthiolation of α-Phenyl Ketones2011

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, F. Toriyama, M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Heteroatom Chem.,

      巻: 22 ページ: 18-23

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] AnActivated Catalyst RhH(PPh_3)_4-dppe-Me_2S_2 for α-Methylthiolation of α-Phenyl Ketones2011

    • 著者名/発表者名
      M.Arisawa, F.Toriyama, M.Yamaguchi
    • 雑誌名

      Heteroatom Chem.

      巻: 22 ページ: 18-23

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed carbothiolation reaction of 1-alkylthio-1-alkynes2011

    • 著者名/発表者名
      M.Arisawa, Y.Igarashi, Y.Tagami, M.Yamaguchi, C.Kabuto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 52 ページ: 920-922

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] RhCl_3-Catalyzed disulfide exchange reaction of insulfin and dithiodiglycolic acid2010

    • 著者名/発表者名
      M.Arisawa, M.Kuwajima, A.Suwa, M.Yamaguchi
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 80 ページ: 1239-1248

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Metal-catalyzed phosphinyl ester forming reaction of alcohols and phenols with diphosphine disulfides and a dioxide2010

    • 著者名/発表者名
      M.Arisawa, M.Yamaguchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 51 ページ: 4840-4842

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of acylphosphine sulfides by rhodium-catalyzed reaction of acid fluorides and diphosphine disulfides2010

    • 著者名/発表者名
      M.Arisawa, T.Yamada, M.Yamaguchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 51 ページ: 4957-4958

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Organothio Exchange Reaction of alpha α-Organothioketones with Disulfides2010

    • 著者名/発表者名
      M.Arisawa, F.Toriyama, M.Yamaguchi
    • 雑誌名

      Chem.Phar.Bull.

      巻: 58 ページ: 1349-1352

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed interconversion between acid fluorides and thioesters controlled using heteroatom acceptors2010

    • 著者名/発表者名
      M.Arisawa, T.Yamada, M.Yamaguchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 51 ページ: 6090-6092

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of o-(diphenylphosphinoyloxy)anilines by the rhodium-catalyzed reaction of nitroarenes and diphenylphosphine oxide2010

    • 著者名/発表者名
      M.Arisawa, M.Kuwajima, M.Yamaguchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 51 ページ: 3116-3118

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] キラルヘリセンオリゴマーの合成と非平衡熱力学的反応2015

    • 著者名/発表者名
      山口雅彦
    • 学会等名
      有機合成化学協会関西支部 有機合成2月セミナー
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2015-02-03
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Equilibrium Crossing: Beyond Le Chatelier’s Principle2014

    • 著者名/発表者名
      山口雅彦
    • 学会等名
      The 4th Joint Campus Asia Symposium
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2014-11-26 – 2014-11-27
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] キラルヘリセンオリゴマーの合成と非平衡熱力学的反応2014

    • 著者名/発表者名
      山口雅彦
    • 学会等名
      第31回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2014-09-07
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Non-equilibrium Thermodynamic Properties of Synthetic Helicene Oligomers2014

    • 著者名/発表者名
      山口雅彦
    • 学会等名
      シンポジウム モレキュラー・キラリティー2014
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2014-06-07
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Non-equilibrium Thermodynamic Properties of Synthetic Helicene Oligomers2014

    • 著者名/発表者名
      山口雅彦
    • 学会等名
      The 16th NOST Symposium
    • 発表場所
      アグラ(インド)
    • 年月日
      2014-04-06
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Function of Novel Helical Substances: Synthesis of Self-assembled Gels

    • 著者名/発表者名
      Masahiko Yamaguchi
    • 学会等名
      Institute of Chemistry Chinese Academy of Science
    • 発表場所
      北京、中国
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Function of Novel Helical Substances

    • 著者名/発表者名
      Masahiko Yamaguchi
    • 学会等名
      National Taiwan Normal University
    • 発表場所
      台湾、中国
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Function of Novel Helical Substances

    • 著者名/発表者名
      Masahiko Yamaguchi
    • 学会等名
      National Sun Yat-Sen University
    • 発表場所
      台湾、中国
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Hierarchical Buildup of Helicene-Containing Chiral Oligomers

    • 著者名/発表者名
      Masahiko Yamaguchi
    • 学会等名
      13TH INTERNATIONAL SYMPOSIUM OF NATURAL PRODUCT CHEMISTRY
    • 発表場所
      カラチ、パキスタン
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ラセン有機分子の合成と機能

    • 著者名/発表者名
      山口 雅彦
    • 学会等名
      第1回大塚有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      徳島
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Function of Novel Helical Compounds

    • 著者名/発表者名
      Masahiko Yamaguchi
    • 学会等名
      The 15th Korea-Japan Seminar on Organic Chemistry
    • 発表場所
      Gyeongju, Korea
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Function of Novel Helical Substances

    • 著者名/発表者名
      Masahiko Yamaguchi
    • 学会等名
      The 2nd DalianUniversity of Technology-Tohoku University Joint Symposium on Chemistry "Challenges in Environmental, Biomedical, and Materials Science & Technology"
    • 発表場所
      Dailen, China
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Hierarchical Buildup of Helicene-Containing Chiral Foldamers

    • 著者名/発表者名
      Masahiko Yamaguchi
    • 学会等名
      BORDEAUX 2012 SYMPOSIUM ON FOLDAMERS
    • 発表場所
      BORDEAUX, France
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Function of Novel Helical Substances

    • 著者名/発表者名
      Masahiko Yamaguchi
    • 学会等名
      Technische Universitat Munchen
    • 発表場所
      Munchen, Germany
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Hierarchical Buildup of Helicene-Containing Chiral Oligomers

    • 著者名/発表者名
      Masahiko Yamaguchi
    • 学会等名
      The 2012 WPI-AIMR Annual Workshop in Sendai
    • 発表場所
      仙台
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 招待講演

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公開日: 2009-04-01   更新日: 2019-07-29  

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